Codéinone - Codeinone
Des noms | |
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Nom IUPAC
3-méthoxy-17-méthyl-7,8-didéshydro-4,5α-époxymorphinane-6-one
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Nom IUPAC préféré
(4 R , 4a R , 7a R , 12b S ) -9-Méthoxy-3-méthyl-2,3,4,4a, 7,7a-hexahydro-1 H -4,12-méthano [1] benzofuro [3 , 2- e ] isoquinolin-7-one |
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Identifiants | |
Modèle 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Carte Info ECHA | 100,006,716 |
PubChem CID
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UNII | |
Tableau de bord CompTox ( EPA )
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Propriétés | |
C 18 H 19 N O 3 | |
Masse molaire | 297,35 g / mol |
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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vérifier ( qu'est-ce que c'est ?) | |
Références Infobox | |
La codéinone est 1/3 aussi active que la codéine en tant qu'analgésique, mais c'est un intermédiaire important dans la production d' hydrocodone , un analgésique d'environ 3/4 de la puissance de la morphine; ainsi que de l' oxycodone . Cependant, ce dernier peut également être synthétisé à partir de la thébaïne .
Structure chimique
La codéinone peut être décrite comme le méthyléther de la morphinone : 3-méthyl-morphinone.
La codéinone peut également être décrite comme la cétone de la codéine : codéine-6-one.
Activité apoptotique
Grâce à un intérêt renouvelé pour les activités antitumorales possibles de certains des alcaloïdes et dérivés de l' opium , sans rapport avec leurs propriétés antinociceptives et leurs effets de formation d'accoutumance, le produit d'oxydation de la codéine s'est avéré induire la mort cellulaire dans trois différentes lignées cellulaires cancéreuses humaines in vitro .
Les références