Codéinone - Codeinone

Codéinone
Codeinone.svg
Des noms
Nom IUPAC
3-méthoxy-17-méthyl-7,8-didéshydro-4,5α-époxymorphinane-6-one
Nom IUPAC préféré
(4 R , 4a R , 7a R , 12b S ) -9-Méthoxy-3-méthyl-2,3,4,4a, 7,7a-hexahydro-1 H -4,12-méthano [1] benzofuro [3 , 2- e ] isoquinolin-7-one
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte Info ECHA 100,006,716 Modifiez ceci sur Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C18H19NO3 / c1-19-8-7-18-11-4-5-13 (20) 17 (18) 22-16-14 (21-2) 6-3-10 (15 (16) 18) 9-12 (11) 19 / h3-6,11-12,17H, 7-9H2,1-2H3 / t11-, 12 +, 17-, 18- / m0 / s1  Chèque Oui
    Clé: XYYVYLMBEZUESM-CMKMFDCUSA-N  Chèque Oui
  • InChI = 1 / C18H19NO3 / c1-19-8-7-18-11-4-5-13 (20) 17 (18) 22-16-14 (21-2) 6-3-10 (15 (16) 18) 9-12 (11) 19 / h3-6,11-12,17H, 7-9H2,1-2H3 / t11-, 12 +, 17-, 18- / m0 / s1
    Clé: XYYVYLMBEZUESM-CMKMFDCUBF
  • O = C1 \ C = C / [C @ H] 5 [C @@ H] 4N (CC [C @@] 52c3c (O [C @@ H] 12) c (OC) ccc3C4) C
Propriétés
C 18 H 19 N O 3
Masse molaire 297,35 g / mol
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   vérifier  ( qu'est-ce que c'est    ?) Chèque Oui ☒ N
Références Infobox

La codéinone est 1/3 aussi active que la codéine en tant qu'analgésique, mais c'est un intermédiaire important dans la production d' hydrocodone , un analgésique d'environ 3/4 de la puissance de la morphine; ainsi que de l' oxycodone . Cependant, ce dernier peut également être synthétisé à partir de la thébaïne .

Structure chimique

La codéinone peut être décrite comme le méthyléther de la morphinone : 3-méthyl-morphinone.

La codéinone peut également être décrite comme la cétone de la codéine : codéine-6-one.

Activité apoptotique

Grâce à un intérêt renouvelé pour les activités antitumorales possibles de certains des alcaloïdes et dérivés de l' opium , sans rapport avec leurs propriétés antinociceptives et leurs effets de formation d'accoutumance, le produit d'oxydation de la codéine s'est avéré induire la mort cellulaire dans trois différentes lignées cellulaires cancéreuses humaines in vitro .

Les références