Anion cyclopentadiényle - Cyclopentadienyl anion

Anion cyclopentadiényle
Cyclopentadiényl-Anion.svg
Cyclopentadiénide-3D-balls.png
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C5H5 / c1-2-4-5-3-1 / h1-5H / q-1
    Légende: SINKOGOPEQSHQD-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / C5H5 / c1-2-4-5-3-1 / h1-5H / q-1
    Légende: SINKOGOPEQSHQD-UHFFFAOYAD
  • [cH-] 1cccc1
Propriétés
[C
5
H
5
] -
ou Cp -
Masse molaire 65,09 g / mol
Acide conjugué Cyclopentadiène
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Références Infobox

En chimie , l' anion cyclopentadiényle ou cyclopentadiénide est une espèce aromatique de formule [C
5
H
5
] -
et abrégé en Cp - . Il est formé à partir de la déprotonation de la molécule cyclopentadiène .

Propriétés

L'anion cyclopentadiényle est un ion planaire, cyclique, pentagonal régulier ; il a 6 π-électrons (4 n  + 2, où n  = 1), ce qui remplit la règle d'aromaticité de Hückel .

La structure représentée est un composite de cinq contributeurs de résonance dans lesquels chaque atome de carbone porte une partie de la charge négative.

Les sels de l'anion cyclopentadiényle peuvent être stables, par exemple le cyclopentadiénide de sodium . Il peut également se coordonner en tant que ligand avec des atomes métalliques , formant des composés de coordination appelés complexes cyclopentadiényle . Les complexes de bisyclopentadiényle sont appelés métallocènes .

Cyclopentadiényle, [C
5
H
5
] -
et cyclopentadiène, C
5
H
6
, peuvent remplacer un ou plusieurs hydrogènes, formant des dérivés ayant des liaisons covalentes. (Voir Cyclopentadiène # Dérivés )

Abréviation

L'abréviation Cp pour cyclopentadiényle a joué un rôle dans la dénomination de l'élément 112, copernicium , pour lequel le symbole initialement proposé était Cp. Cependant, comme Cp - était déjà utilisé comme abréviation pour cyclopentadiényle (et Cp avait été utilisé pour cassiopeium , un ancien nom de lutetium ), le symbole de copernicium a été changé en Cn.

Voir également

Références