Cyclopentanone - Cyclopentanone

Cyclopentanone
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Cyclopentanone
AW Cyclopentanone.jpg
Des noms
Nom IUPAC préféré
Cyclopentanone
Autres noms
Cétocyclopentane
cétone adipique
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte Info ECHA 100.004.033 Modifiez ceci sur Wikidata
KEGG
Numéro RTECS
UNII
Propriétés
C 5 H 8 O
Masse molaire 84,12 g / mol
Apparence liquide clair et incolore
Odeur à la menthe poivrée
Densité 0,95 g / cm 3 , liquide
Point de fusion -58,2 ° C (-72,8 ° F; 215,0 K)
Point d'ébullition 130,6 ° C (267,1 ° F; 403,8 K)
Légèrement soluble
-51,63 · 10 -6 cm 3 / mol
Dangers
Fiche de données de sécurité Cyclopentanone
Pictogrammes SGH GHS02: inflammableGHS07: Nocif
Mot de signalisation SGH Attention
H226 , H315 , H319
P210 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338
point de rupture 26 ° C (79 ° F; 299 K)
Composés apparentés
Cétones liées
cyclohexanone
2-pentanone
3-pentanone
cyclopenténone
Composés apparentés
cyclopropane
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Références Infobox

La cyclopentanone est le composé organique de formule (CH 2 ) 4 CO. Cette cétone cyclique est un liquide volatil incolore.

Préparation

Lors d'un traitement avec de l' hydroxyde de baryum à des températures élevées, l'acide adipique subit une cétonisation pour donner de la cyclopentanone:

(CH 2 ) 4 (CO 2 H) 2 → (CH 2 ) 4 CO + H 2 O + CO 2

Les usages

La cyclopentanone est un précurseur commun des parfums, en particulier ceux liés au jasmin et au jasmone . Des exemples comprennent la 2-pentyl- et la 2-heptylcyclopentanone. C'est un intermédiaire synthétique polyvalent, étant un précurseur du cyclopentobarbital .

Le cyclopentobarbital est un médicament à base de cyclopentanone.

La cyclopentanone est également utilisée pour fabriquer la cyclopentamine , le pesticide pencycuron et la pentéthylcyclanone .

Références