Épimère - Epimer
En stéréochimie , un épimère fait partie d'une paire de diastéréoisomères . Les deux épimères ont une configuration opposée à un seul centre stéréogène sur au moins deux. Tous les autres centres stéréogènes dans les molécules sont les mêmes dans chacun. L'épimérisation est l'interconversion d'un épimère en un autre épimère.
La doxorubicine et l' épirubicine sont deux épimères utilisés comme médicaments.
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Exemples
Les stéréoisomères β- D - glucopyranose et - D - mannopyranose sont des épimères car ils ne diffèrent que par la stéréochimie en position C-2. Le groupe hydroxy de l'β-D-glucopyranose est équatorial (dans le "plan" du cycle), tandis que dans le β-D-mannopyranose, le groupe hydroxy C-2 est axial (à partir du "plan" du cycle). Ces deux molécules sont des épimères mais, parce qu'elles ne sont pas des images miroir l'une de l'autre, ne sont pas des énantiomères . (Les énantiomères ont le même nom, mais diffèrent dans la classification D et L. ) Ce ne sont pas non plus des anomères de sucre , car ce n'est pas le carbone anomérique impliqué dans la stéréochimie. De même, le -D- glucopyranose et le -D - galactopyranose sont des épimères qui diffèrent en position C-4, le premier étant équatorial et le second axial.
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Dans le cas où la différence concerne les groupes -OH sur C-1, le carbone anomérique, comme dans le cas du -D- glucopyranose et du β- D- glucopyranose, les molécules sont à la fois des épimères et des anomères (comme indiqué par le α et β désignation).
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D' autres composés étroitement apparentés sont epi inositol et inositol et lipoxine et epilipoxin .
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Épimérisation
L'épimérisation est un processus chimique dans lequel un épimère est converti en son homologue distéréomère. Cela peut se produire dans les réactions de dépolymérisation des tanins condensés . L'épimérisation peut être spontanée (généralement un processus lent), ou catalysée par des enzymes, par exemple l'épimérisation entre les sucres N- acétylglucosamine et N- acétylmannosamine , qui est catalysée par la protéine de liaison à la rénine .
L'avant-dernière étape de la synthèse d' épibatidine classique de Zhang & Trudell est un exemple d'épimérisation. Des exemples pharmaceutiques comprennent l'épimérisation des isomères érythro du méthylphénidate en les isomères thréo pharmacologiquement préférés et à plus faible énergie, et l' épimérisation in vivo non souhaitée de la tesofensine en brasofensine .