Oléate d'éthyle - Ethyl oleate
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| Noms | |
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Nom IUPAC préféré
Ethyl (9 Z )-octadec-9-enoate |
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| Autres noms
Ester éthylique d'acide oléique
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.003.536 
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| KEGG | |
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CID PubChem
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 20 H 38 O 2 | |
| Masse molaire | 310,522 g·mol -1 |
| Apparence | Liquide incolore à jaune clair |
| Densité | 0,87 g/cm³ |
| Point de fusion | −32 °C (−26 °F; 241 K) |
| Point d'ébullition | 216–218 °C (421–424 °F; 489–491 K) (15 hPa ) |
| Insoluble | |
| Dangers | |
| point de rupture | > 113 °C |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
L'oléate d'éthyle est un ester d'acide gras formé par la condensation d' acide oléique et d' éthanol . C'est une huile incolore bien que les échantillons dégradés puissent apparaître jaunes.
Utilisation et occurrence
Additif
L'oléate d'éthyle est utilisé dans les pharmacies de préparation comme véhicule pour l'administration intramusculaire de médicaments, dans certains cas pour préparer les doses quotidiennes de progestérone à l'appui de la grossesse. Les études qui documentent l'utilisation sûre de l'oléate d'éthyle pendant la grossesse pour la mère et le fœtus n'ont jamais été réalisées. Il est réglementé en tant qu'additif alimentaire aux États-Unis par la Food and Drug Administration . L'oléate d'éthyle est utilisé comme solvant pour les préparations pharmaceutiques contenant des substances lipophiles telles que les stéroïdes . Il trouve également une utilisation comme lubrifiant et plastifiant . Louis Bouveault a utilisé l'oléate d'éthyle pour démontrer la réduction Bouveault-Blanc , produisant de l' alcool oléylique et de l' éthanol , une méthode qui a ensuite été affinée et publiée dans Organic Syntheses .
Occurrence
L'oléate d'éthyle a été identifié comme une phéromone d' amorce chez les abeilles mellifères .
Précurseur d'autres produits chimiques
Par le processus d' éthénolyse , l' ester méthylique de l'acide oléique se transforme en 1-décène et en 9- décénoate de méthyle :
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CH
3(CH
2)
7CH=CH(CH
2)
7CO
2Me + CH 2 =CH 2 → CH 3 (CH 2 ) 7 CH= CH 2 + MeO 2 C(CH 2 ) 7 CH= CH 2
Aspects médicaux
L'oléate d'éthyle est produit par le corps lors d'une intoxication à l'éthanol. Il fait partie des esters éthyliques d'acides gras (FAEE) produits après ingestion d'éthanol. Certains documents de recherche impliquent les FAEE tels que l'oléate d'éthyle comme médiateurs toxiques de l'éthanol dans le corps (pancréas, foie, cœur et cerveau). L'oléate d'éthyle peut être le médiateur toxique de l'alcool dans le syndrome d'alcoolisme foetal . L'ingestion orale d'oléate d'éthyle a été soigneusement étudiée et en raison de sa dégradation rapide dans le tube digestif, il semble sans danger pour l'ingestion orale.
Voir également