Réaction Fujimoto – Belleau - Fujimoto–Belleau reaction

La réaction Fujimoto – Belleau est une réaction chimique qui forme des cétones cycliques α-substituées α, β-insaturées à partir d' énol lactones . La réaction porte le nom des deux chimistes George I. Fujimoto et Bernard Belleau .

La réaction Fujimoto-Belleau

La réaction est une réaction de Grignard, suivie d'un décalage H, d'une tautomérisation énol-céto et d'une réaction d' addition Aldol . La dernière étape est une réaction d'élimination (condensation aldol) avec un mécanisme E 1 CB .

mécanisme de la réaction

Les références

  • George I. Fujimoto (1951). "L'étiquetage des stéroïdes dans la position 4". Confiture. Chem. Soc. 73 (4): 1856. doi : 10.1021 / ja01148a518 .
  • Bernard Belleau (1951). "La réaction de l'iodure de méthylmagnésium avec la lactone d'acide β- (1-hydroxy-3,4-dihydro-2-naphtyl) -butyrique". Confiture. Chem. Soc. 73 (11): 5441-5443. doi : 10.1021 / ja01155a504 .
  • Weill-Raynal, J. Synthesis 1969 , 49.