Hyponitrite - Hyponitrite

Bis (hyponitrite)
Trans-Hyponitrite-ion-3D-balls.png
Cis-Hyponitrite-ion-3D-balls.png
Des noms
Nom IUPAC préféré
Hyponitrite
Nom IUPAC systématique
Diazènebis (olate)
Autres noms
Hyponitrite (2–)
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
3DMet
ChEBI
ChemSpider
130273
KEGG
  • InChI = 1S / H2N2O2 / c3-1-2-4 / h (H, 1,4) (H, 2,3) / p-2
    Clé: NFMHSPWHNQRFNR-UHFFFAOYSA-L
  • ( E ): [O -] / N = N / [O-]
  • ( Z ): [O -] \ N = N / [O-]
Propriétés
N
2 O 2−
2
Masse molaire 60,012  g · mol −1
Acide conjugué Acide hyponitreux
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Références Infobox

En chimie , l' hyponitrite peut désigner l' anion N
2 O 2−
2 ([ON = NO] 2− ), ou à tout composé ionique qui le contient. En chimie organique , il peut aussi désigner le groupe -O-N = N-O-, ou tout composé organique de formule générique R 1 -O-N = N-O-R 2 , où R 1 et R 2 sont groupes organiques. Ces composés peuvent être considérés comme des sels et des esters respectivement d' acide hyponitreux H
2 N
2 O
2 ou HON = NOH.

Un hyponitrite acide est un composé ionique avec l'anion HN
2 O -
2 ([HON = NON] - ).

Ion hyponitrite

L'hyponitrite présente une isomérie cis – trans .

La forme trans ( E ) se trouve généralement dans les sels d'hyponitrite tels que l'hyponitrite de sodium ( Na
2 N
2 O
2 ) et hyponitrite d'argent (I) ( Ag
2 N
2 O
2 ).

La forme cis ( Z ) de l'hyponitrite de sodium peut également être obtenue, et elle est plus réactive que la forme trans . L' anion cis hyponitrite est presque plan et presque symétrique, avec des longueurs d'environ 140  pm pour la liaison N-O et 120 pm pour la liaison N-N, et des angles O-N-N d'environ 119 °.

Réactions

Les ions hyponitrite peuvent agir comme un ligand bidenté soit en mode pontage soit en mode chélatant. Il existe un groupe cis- hyponitrite pontant dans la forme dinucléaire rouge du chlorure de nitrosyl pentammine cobalt (III), [Co (NH 3 ) 5 NO] Cl 2 .

L'hyponitrite peut agir comme un agent réducteur, par exemple en réduisant l' iode :

N
2 O 2−
2 + 3 I
2 + 3 H
2 O → NON -
3 + NON -
2 + 6 HI

Esters d'hyponitrite

Les trans -hyponitrites organiques R 1 −O − N = N − O − R 2 peuvent être obtenus en faisant réagir l' hyponitrite Ag d' argent trans (I)
2 N
2 O
2 avec divers halogénures d'alkyle . Par exemple, la réaction avec le chlorure de t- butyle donne du trans di- tert- butyl hyponitrite.

D'autres radicaux alkyle rapportés dans la littérature comprennent l' éthyle et le benzyle . Ces composés peuvent être une source de radicaux alcoxyle .

Voir également

D'autres oxoanions d' azote comprennent

Références