Isotoluène - Isotoluene
Les isotoluènes en chimie organique sont les isomères non aromatiques du toluène avec une double liaison exocyclique . Ils présentent un certain intérêt académique en ce qui concerne l'aromaticité et les mécanismes d' isomérisation .
Les trois isotoluènes basiques sont l' ortho- isotoluène ou le 5-méthylène-1,3-cyclohexadiène (ici marqué 1 ); para- isotoluène ( 2 ); et le méta- isotoluène ( 3 ). Un autre isomère structural est le composé bicyclique 5-méthylènebicyclo [2.2.0] hexène ( 4 ).
Les o - et p -isotoluènes s'isomérisent en toluène, une réaction entraînée par la stabilisation aromatique. On estime que ces composés sont 96 kJ mol -1 moins stables.
L'isomérisation du p- isotoluène en toluène a lieu à 100 ° C dans le benzène avec une cinétique de réaction bimoléculaire par une réaction de radicaux libres intermoléculaire . L'isomérisation intramoléculaire, une réaction 1,3- sigmatropique , est défavorable car un mode antarafacial est imposé. D'autres produits de réaction radicalaire dimère se forment également.
On trouve que l'isomère ortho s'isomérise à 60 ° C dans le benzène, également dans une réaction de second ordre. Le mécanisme de réaction proposé est une réaction ène intermoléculaire concertée . Le produit de réaction est soit du toluène, soit un mélange de produits de réaction ène dimérisés, selon les conditions de réaction exactes.
Ortho -isotoluene a été étudié dans le cadre du mécanisme de l' initiateur exempt de polymérisation de polystyrène .