Benzoate de méthyle - Methyl benzoate

Benzoate de méthyle
Benzoate de méthyle en bouteille en verre.jpeg
Modèle 3D de benzoate de méthyle
Benzoate de méthyle
Des noms
Nom IUPAC préféré
Benzoate de méthyle
Nom IUPAC systématique
Benzène carboxylate de méthyle
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Carte Info ECHA 100.002.055
UNII
Propriétés
C 8 H 8 O 2
Masse molaire 136,150  g · mol −1
Densité 1,0837 g / cm 3
Point de fusion −12,5 ° C (9,5 ° F; 260,6 K)
Point d'ébullition 199,6 ° C (391,3 ° F; 472,8 K)
−81,95 × 10 −6 cm 3 / mol
1,5164
Dangers
Fiche de données de sécurité Fiche signalétique ScienceLab
NFPA 704 (diamant de feu)
Flammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuel Health code 0: Exposure under fire conditions would offer no hazard beyond that of ordinary combustible material. E.g. sodium chloride Reactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogen Special hazards (white): no codeDiamant quatre couleurs NFPA 704
2
0
0
point de rupture 82 ° C (180 ° F; 355 K)
Composés apparentés
Composés apparentés
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Références Infobox

Le benzoate de méthyle est un composé organique . C'est un ester de formule chimique C 6 H 5 CO 2 CH 3 . C'est un liquide incolore, peu soluble dans l'eau, mais miscible aux solvants organiques . Le benzoate de méthyle a une odeur agréable, rappelant fortement le fruit de l' arbre feijoa , et il est utilisé en parfumerie. Il trouve également une utilisation comme solvant et comme pesticide utilisé pour attirer les insectes tels que les abeilles orchidées .

Synthèse et réactions

Le benzoate de méthyle est formé par condensation de méthanol et d' acide benzoïque , en présence d'un acide fort.

Le benzoate de méthyle réagit à la fois sur le cycle et sur l'ester, selon le substrat. Les électrophiles attaquent le cycle, illustré par une nitration catalysée par l'acide avec de l'acide nitrique pour donner du 3-nitrobenzoate de méthyle . Les nucléophiles attaquent le centre carbonyle, illustré par l' hydrolyse avec addition de NaOH aqueux pour donner du méthanol et du benzoate de sodium .

Occurrence

Le benzoate de méthyle peut être isolé de la fougère d'eau douce Salvinia molesta . C'est l'un des nombreux composés qui attirent les mâles de diverses espèces d' abeilles d'orchidées , qui rassemblent apparemment le produit chimique pour synthétiser des phéromones; il est couramment utilisé comme appât pour attirer et collecter ces abeilles à des fins d'étude.

Le chlorhydrate de cocaïne s'hydrolyse dans l'air humide pour donner du benzoate de méthyle; les chiens renifleurs de drogue sont ainsi entraînés à détecter l'odeur du benzoate de méthyle.

Les usages

Répartiteurs de coûts de chauffage non électrique . Voir: DIN EN 835.

Les références