Benzoate de sodium - Sodium benzoate

Benzoate de sodium
Benzoate de sodium
Poudre de benzoate de sodium
Sodium-benzoate-xtal-tige-micelle-b-3D-bs-17.png
Sodium-benzoate-xtal-tige-micelle-packing-3D-bs-17.png
Modèle boule-et-bâton d'emballage dans la structure cristalline
Noms
Nom IUPAC préféré
Benzoate de sodium
Autres noms
E211, benzoate de soude
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.007.760 Modifiez ceci sur Wikidata
numéro E E211 (conservateurs)
CID PubChem
Numéro RTECS
UNII
  • InChI=1S/C7H6O2.Na/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H,(H,8,9);/q;+1/p-1 ChèqueOui
    Clé : WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M ChèqueOui
  • InChI=1/C7H6O2.Na/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H,(H,8,9);/q;+1/p-1
    Clé : WXMKPNITSTVMEF-REWHXWOFAY
  • [Na+].[O-]C(=O)c1ccccc1
Propriétés
C 7 H 5 Na O 2
Masse molaire 144,105  g·mol -1
Apparence poudre cristalline blanche ou incolore
Odeur inodore
Densité 1,497 g / cm 3
Point de fusion 410 °C (770 °F; 683 K)
62,69 g/100 ml (0 °C)
62,78 g/100 ml (15 °C)
62,87 g/100 ml (30 °C)
71,11 g/100 ml (100 °C)
Solubilité soluble dans l' ammoniaque liquide , pyridine
Solubilité dans le méthanol 8,22 g/100 g (15 °C)
7,55 g/100 g (66,2 °C)
Solubilité dans l' éthanol 2,3 g/100 g (25 °C)
8,3 g/100 g (78 °C)
Solubilité dans le 1,4-dioxane 0,818 mg/kg (25 °C)
Pharmacologie
A16AX11 ( OMS )
Dangers
Pictogrammes SGH GHS07 : Nocif
Mention d'avertissement SGH Avertissement
H319
P305+351+338
NFPA 704 (diamant de feu)
2
1
0
point de rupture 100 °C (212 °F; 373 K)
500 °C (932 °F; 773 K)
Dose ou concentration létale (LD, LC) :
DL 50 ( dose médiane )
 4100 mg/kg (orale, rat)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
??N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

Le benzoate de sodium est le sel de sodium de l'acide benzoïque , largement utilisé comme conservateur alimentaire et agent de décapage . Un produit chimique cristallin blanc avec la formule C 6 H 5 COONa, il a un nombre E de E211 . Il peut être produit en faisant réagir de l'hydroxyde de sodium avec de l'acide benzoïque .

Production

Le benzoate de sodium est produit par la neutralisation de l'acide benzoïque , lui-même produit commercialement par oxydation partielle du toluène par l' oxygène .

Occurrence naturelle

De nombreux aliments sont des sources naturelles d'acide benzoïque, de ses sels (comme le benzoate de sodium) et de ses esters. Les fruits et légumes peuvent être de riches sources, en particulier les baies comme la canneberge et la myrtille . Les autres sources comprennent les fruits de mer, comme les crevettes et les produits laitiers.

Les usages

Comme conservateur

Le benzoate de sodium est un conservateur , avec le numéro E E211. Il est le plus largement utilisé dans les aliments acides tels que les vinaigrettes (c'est-à-dire l'acide acétique dans le vinaigre), les boissons gazeuses ( acide carbonique ), les confitures et les jus de fruits ( acide citrique ), les cornichons ( acide acétique ), les condiments et les garnitures de yogourt glacé . Il est également utilisé comme conservateur dans les médicaments et les cosmétiques. Dans ces conditions, il se transforme en acide benzoïque (E210), bactériostatique et fongistatique . L'acide benzoïque n'est généralement pas utilisé directement en raison de sa faible solubilité dans l'eau. La concentration en tant que conservateur alimentaire est limitée par la FDA aux États-Unis à 0,1 % en poids. Le benzoate de sodium est également autorisé en tant qu'additif alimentaire pour animaux jusqu'à 0,1%, selon l'Association of American Feed Control Officials. Le benzoate de sodium a été remplacé par le sorbate de potassium dans la majorité des boissons gazeuses au Royaume-Uni .

Le benzoate de sodium était l'un des produits chimiques utilisés dans la production alimentaire industrialisée du XIXe siècle qui a été étudié par le Dr Harvey W. Wiley avec son célèbre « Poison Squad » dans le cadre du département américain de l'Agriculture . Cela a conduit à la Pure Food and Drug Act de 1906 , un événement marquant dans l' histoire des débuts de la réglementation des aliments aux États-Unis .

En pharmacie

Le benzoate de sodium est utilisé comme traitement des troubles du cycle de l'urée en raison de sa capacité à lier les acides aminés. Cela conduit à l'excrétion de ces acides aminés et à une diminution des niveaux d'ammoniac. Des recherches récentes montrent que le benzoate de sodium peut être bénéfique en tant que traitement d'appoint (1 gramme/jour) dans la schizophrénie . Les scores totaux de l' échelle des syndromes positifs et négatifs ont chuté de 21 % par rapport au placebo.

Le benzoate de sodium, avec le phénylbutyrate , est utilisé pour traiter l' hyperammoniémie .

Le benzoate de sodium, avec la caféine , est utilisé pour traiter les maux de tête post-ponction durale , la dépression respiratoire associée à un surdosage de narcotiques , et avec l' ergotamine pour traiter les maux de tête vasculaires .

Autre

Le benzoate de sodium est également utilisé dans les feux d' artifice comme combustible dans le mélange à sifflet , une poudre qui émet un sifflement lorsqu'elle est comprimée dans un tube et enflammée.

Mécanisme de conservation des aliments

Le mécanisme commence par l'absorption de l'acide benzoïque dans la cellule. Si le pH intracellulaire tombe à 5 ou moins, la fermentation anaérobie du glucose par la phosphofructokinase diminue fortement, ce qui inhibe la croissance et la survie des micro-organismes responsables de la détérioration des aliments.

Santé et sécurité

1909 Publicité Heinz contre le benzoate de sodium

Aux États-Unis , le benzoate de sodium est désigné comme généralement reconnu comme sûr (GRAS) par la Food and Drug Administration . Le Programme international sur la sécurité chimique n'a trouvé aucun effet indésirable chez l'homme à des doses de 647 à 825 mg/kg de poids corporel par jour.

Les chats ont une tolérance significativement plus faible contre l'acide benzoïque et ses sels que les rats et les souris .

Le corps humain élimine rapidement le benzoate de sodium en le combinant avec de la glycine pour former de l'acide hippurique qui est ensuite excrété. La voie métabolique pour cela commence par la conversion du benzoate par la butyrate-CoA ligase en un produit intermédiaire, le benzoyl-CoA , qui est ensuite métabolisé par la glycine N- acyltransférase en acide hippurique.

Association avec le benzène dans les boissons non alcoolisées

Article principal: Benzène dans les boissons gazeuses

En association avec l'acide ascorbique (vitamine C, E300), le benzoate de sodium et le benzoate de potassium peuvent former du benzène . En 2006, la Food and Drug Administration a testé 100 boissons disponibles aux États-Unis qui contenaient à la fois de l'acide ascorbique et du benzoate. Quatre avaient des niveaux de benzène supérieurs au niveau maximal de contaminant de 5 ppb fixé par l' Environmental Protection Agency pour l'eau potable. La plupart des boissons testées au-dessus de la limite ont été reformulées puis testées en dessous de la limite de sécurité. La chaleur, la lumière et la durée de conservation peuvent augmenter la vitesse à laquelle le benzène se forme.

Hyperactivité

Des recherches publiées en 2007 pour la Food Standards Agency (FSA) du Royaume-Uni suggèrent que certains colorants artificiels , lorsqu'ils sont associés au benzoate de sodium, peuvent être liés à un comportement hyperactif . Les résultats étaient incohérents en ce qui concerne le benzoate de sodium, la FSA a donc recommandé une étude plus approfondie. La Food Standards Agency a conclu que les augmentations observées du comportement hyperactif, si elles étaient réelles, étaient plus susceptibles d'être liées aux colorants artificiels qu'au benzoate de sodium. L'auteur du rapport, Jim Stevenson de l'Université de Southampton , a déclaré : « Les résultats suggèrent que la consommation de certains mélanges de colorants alimentaires artificiels et de conservateurs à base de benzoate de sodium sont associés à une augmentation du comportement hyperactif chez les enfants. . . en est au moins une qu'un enfant peut éviter."

Statut officinal

Voir également

Les références

Liens externes