Méthylisobutylcétone - Methyl isobutyl ketone

Méthylisobutylcétone
Formule topologique de la méthylisobutylcétone
Modèle boule-et-bâton de la molécule de méthylisobutylcétone
Noms
Nom IUPAC préféré
4-Méthylpentane-2-one
Autres noms
4-Méthyl-2-pentanone, Isopropylacétone, Hexone, Isobutylméthylcétone, 2-Méthylpropylméthylcétone, 4-Méthyl-2-oxopentane, MIK, Isobutylméthylcétone, MIBK, Isohexanone
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.003.228 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
KEGG
CID PubChem
Numéro RTECS
UNII
  • InChI=1S/C6H12O/c1-5(2)4-6(3)7/h5H,4H2,1-3H3 ??N
    Clé : NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N ??N
  • InChI=1/C6H12O/c1-5(2)4-6(3)7/h5H,4H2,1-3H3
    Clé : NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYAQ
  • CC(C)CC(=O)C
Propriétés
C 6 H 12 O
Masse molaire 100,16 g/mol
Apparence liquide incolore
Odeur agréable
Densité 0,802 g/mL, liquide
Point de fusion −84,7 °C (−120,5 °F; 188,5 K)
Point d'ébullition 117 à 118 °C (243 à 244 °F ; 390 à 391 K)
1,91 g/100 ml (20 °C)
La pression de vapeur 16 mmHg (20 °C)
-70,05·10 -6 cm 3 /mol
1.3958
Viscosité 0,58 cP à 20,0 °C
Structure
2.8 D
Dangers
Inflammable ( F )
Nocif ( Xn )
Phrases R (obsolètes) R11 , R20 , R36/37 , R66
Phrases S (obsolètes) (S2) , S9 , S16 , S29
NFPA 704 (diamant de feu)
2
3
point de rupture 14 °C (57 °F; 287 K)
449 °C (840 °F; 722 K)
Limites d'explosivité 1,2-8,0% (93 °C)
NIOSH (limites d'exposition pour la santé aux États-Unis) :
PEL (Autorisé)
 TWA 100 ppm (410 mg/m 3 )
REL (recommandé)
 TWA 50 ppm (205 mg/m 3 ) ST 75 ppm (300 mg/m 3 )
IDLH (Danger immédiat)
 500 ppm
Composés apparentés
Cétones associées
Isopropyl cétone méthyl
2-pentanone
cétone diisobutyle
Composés apparentés
 2-Méthylpentan-4-ol
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Références de l'infobox

La méthylisobutylcétone ( MIBK ) est le nom commun du composé organique 4-méthylpentan-2-one, formule chimique condensée (CH 3 ) 2 CHCH 2 C(O)CH 3 . Ce liquide incolore, une cétone , est utilisé comme solvant pour les gommes, les résines, les peintures, les vernis, les laques et la nitrocellulose.

Production

À l'échelle du laboratoire, le MIBK peut être produit via un processus en trois étapes utilisant de l' acétone comme matériau de départ. L'autocondensation , un type de réaction d'aldol , produit de l' alcool diacétonique , qui se déshydrate facilement pour donner la 4-méthylpent-3-en-2-one (généralement, l' oxyde de mésityle ). L'oxyde de mésityle est ensuite hydrogéné pour donner MIBK.

Synthèse de MIBK à partir d'acétone

Industriellement, ces trois étapes sont combinées. L'acétone est traitée avec une résine échangeuse de cations dopée par un catalyseur au palladium acide fort sous une pression moyenne d'hydrogène. Plusieurs millions de kilogrammes sont produits chaque année. En 2003, la capacité de production industrielle de MIBK aux États-Unis était de 88 000 tonnes.

Les usages

Wagon-citerne MIBK en Europe.

Le MIBK est utilisé comme solvant pour la nitrocellulose , les laques et certains polymères et résines.

Précurseur du 6PPD

Une autre utilisation majeure est en tant que précurseur de la N -(1,3-diméthylbutyl) -N' -phényl- p -phénylène diamine ( 6PPD ), un antiozonant utilisé dans les pneus. Le 6PPD est préparé par couplage réducteur de MIBK avec la 4-aminodiphénylamine.

Solvants et applications de niche

Contrairement aux autres solvants cétoniques courants, l' acétone et le MEK , le MIBK a une solubilité assez faible dans l'eau, ce qui le rend utile pour l' extraction liquide-liquide . Il a une polarité similaire à l'acétate d'éthyle , mais une plus grande stabilité vis-à-vis des acides et des bases aqueux . Il peut être utilisé pour extraire l'or, l'argent et d'autres métaux précieux des solutions de cyanure , telles que celles trouvées dans les mines d'or, afin de déterminer les niveaux de ces métaux dissous. La diisobutylcétone (DIBK), une cétone lipophile apparentée, est également utilisée à cette fin. La méthylisobutylcétone est également utilisée comme agent dénaturant pour l'alcool dénaturé . Lorsqu'il est mélangé avec de l' eau ou de l' alcool isopropylique MIBK sert de révélateur pour le PMMA faisceau d'électrons lithographie résister . Le MIBK est utilisé comme solvant du CS dans la préparation du spray CS actuellement utilisé par les forces de police américaines et britanniques.

Les références

  1. ^ A b c d e f NIOSH Pocket Guide de dangers des produits chimiques. "#0326" . Institut national pour la sécurité et la santé au travail (NIOSH).
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Liens externes