Acide nalidixique - Nalidixic acid
 | |
| Donnée clinique | |
|---|---|
| AHFS / Drugs.com | Information sur les médicaments de consommation |
| Voies d' administration |
Oral |
| Code ATC | |
| Statut légal | |
| Statut légal | |
| Données pharmacocinétiques | |
| Liaison protéique | 90% |
| Métabolisme | Partiellement hépatique |
| Demi-vie d' élimination | 6-7 heures, significativement plus longtemps en cas d' insuffisance rénale |
| Identifiants | |
| |
| Numero CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Tableau de bord CompTox ( EPA ) | |
| Carte Info ECHA |
100.006.241 
|
| Données chimiques et physiques | |
| Formule | C 12 H 12 N 2 O 3 |
| Masse molaire | 232,239 g · mol −1 |
| Modèle 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
| (Vérifier) | |
L'acide nalidixique (noms commerciaux Nevigramon , Neggram , Wintomylon et WIN 18 320 ) est le premier des antibiotiques de synthèse quinolone .
Dans un sens technique, c'est une naphtyridone, pas une quinolone: sa structure cyclique est un noyau 1,8-naphtyridine qui contient deux atomes d'azote, contrairement à la quinoléine, qui a un seul atome d'azote.
Des antibiotiques de synthèse quinolone ont été découverts par George Lesher et ses collègues comme sous-produit de la fabrication de la chloroquine dans les années 1960. Utilisé cliniquement à partir de 1967.
L'acide nalidixique est principalement efficace contre les bactéries gram-négatives , avec une activité anti -gram-positive mineure . À des concentrations plus faibles, il agit de manière bactériostatique ; c'est-à-dire qu'il inhibe la croissance et la reproduction. À des concentrations plus élevées, il est bactéricide, ce qui signifie qu'il tue les bactéries au lieu de simplement inhiber leur croissance.
Il a toujours été utilisé pour traiter les infections des voies urinaires , causées, par exemple, par Escherichia coli , Proteus , Shigella , Enterobacter et Klebsiella . Il n'est plus cliniquement utilisé pour cette indication aux USA car des agents moins toxiques et plus efficaces sont disponibles. L’autorisation de mise sur le marché de l’acide nalidixique a été suspendue dans toute l’UE.
C'est aussi un outil dans les études en tant que régulation de la division bactérienne. Il bloque de manière sélective et réversible la réplication de l'ADN chez les bactéries sensibles. L'acide nalidixique et les antibiotiques associés inhibent une sous-unité de l' ADN gyrase et de la topoisomérase IV et induisent la formation de complexes de clivage. Il inhibe également l'activité de coupure-fermeture sur la sous-unité de l'ADN gyrase qui libère la contrainte de liaison positive sur l'ADN superenroulé.
Effets indésirables
De l'urticaire, des éruptions cutanées, des démangeaisons intenses ou des évanouissements peu de temps après une dose peuvent être un signe d' anaphylaxie . Les effets indésirables courants comprennent des éruptions cutanées, des démangeaisons cutanées, une vision floue ou double, des halos autour des lumières, des changements dans la vision des couleurs, des nausées, des vomissements et de la diarrhée. L'acide nalidixique peut également provoquer des convulsions et une hyperglycémie , des réactions de photosensibilité et parfois une anémie hémolytique, une thrombocytopénie ou une leucopénie. En particulier chez les nourrissons et les jeunes enfants, une augmentation de la pression intracrânienne a parfois été rapportée .
Surdosage
En cas de surdosage, le patient présente des maux de tête , des troubles visuels, des troubles de l'équilibre, une confusion mentale , une acidose métabolique et des convulsions .
Spectre de sensibilité et de résistance bactériennes
Aeromonas hydrophila , Clostridium et Haemophilus sont généralement sensibles à l'acide nalidixique, tandis que d'autres bactéries telles que Bifidobacteria , Lactobacillus , Pseudomonas et Staphylococcus sont résistantes. La souche ATCC14028 de Salmonella enterica sérotype Typhimurium acquiert une résistance à l'acide nalidixique lorsque le gène gyrB est muté (souche IR715).
Voir également
Les références
Liens externes
- MedlinePlus DrugInfo medmaster-a682042
- "Acide nalidixique" . HealthDigest.org.