Ester de nitrate - Nitrate ester
Un ester de nitrate est le groupe fonctionnel organique de formule RONO 2 , où R représente tout résidu organique. Ce sont les esters de l'acide nitrique et des alcools . Un exemple bien connu est la nitroglycérine , qui n'est pas un composé nitro , malgré son nom.
Le tétranitrate de pentaérythritol est un explosif d'importance commerciale qui contient quatre groupes ester de nitrate.
Synthèse et réactions
Les esters de nitrate sont généralement préparés par condensation de l'acide nitrique et de l'alcool : Par exemple, l'ester de nitrate le plus simple, le nitrate de méthyle , est formé par réaction de méthanol et d' acide nitrique en présence d'acide sulfurique :
- CH 3 OH + HNO 3 → CH 3 ONO 2 + H 2 O
Cette condensation est parfois appelée « nitroxylation ».
Propriétés explosives
La décomposition thermique des esters nitriques produit principalement les gaz de l' azote moléculaire (N 2 ) et du dioxyde de carbone. L'énergie chimique considérable de la détonation est due à la haute résistance de la liaison dans l'azote moléculaire. Cette stoechiométrie est illustrée par l'équation de la détonation de la nitroglycérine.
Le Si(CH 2 ONO 2 ) 4 illustre la nature hautement sensible de certains nitrates organiques . Un monocristal de ce composé explose même au contact d'une spatule en téflon et rend en fait impossible une caractérisation complète. Un autre contributeur à sa décomposition exothermique (déduit d' expérimentations in silico beaucoup plus sûres ) est la capacité du silicium dans sa phase cristalline à se coordonner avec deux groupes nitrito d'oxygène en plus de la coordination régulière avec les quatre atomes de carbone. Cette coordination supplémentaire rendrait la formation de dioxyde de silicium (l'un des produits de décomposition) plus facile.
Usage médical
Les esters nitriques dinitrate d'isosorbide (Isordil) et mononitrate d'isosorbide (Imdur, Ismo, Monoket, Mononitron) sont convertis dans l'organisme en monoxyde d'azote , un puissant vasodilatateur naturel. En médecine , ces esters sont utilisés comme médicament contre l' angine de poitrine ( cardiopathie ischémique ).
Composés apparentés
Le nitrate d'acétyle est un anhydride de nitrate, issu de la condensation des acides nitrique et acétique.