Acide pétrosélinique - Petroselinic acid

Acide pétrosélinique
Acide pétrosélinique
Des noms
Nom IUPAC préféré
Acide (6 Z )-Octadec-6-énoïque
Autres noms
(6 Z )-Acide octadécénoïque
( Z )-Octadéc-6-acide énoïque
cis -6-Acide octadécénoïque
cis -Δ 6 -Acide octadécénoïque Acide
pétrosélinique
18:1 cis-6
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.008.901 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
KEGG
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h12-13H, 2-11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b13-12-
    Clé : CNVZJPUDSLNTQU-SEYXRHQNSA-N
  • InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h12-13H, 2-11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b13-12-
    Clé : CNVZJPUDSLNTQU-SEYXRHQNBP
  • CCCCCCCCCCC\C=C/CCCCC(O)=O
Propriétés
C 18 H 34 O 2
Masse molaire 282,468  g·mol -1
Apparence poudre blanche
Insoluble
Solubilité dans le méthanol Soluble
Dangers
Fiche de données de sécurité FDS de Sigma-Aldrich
Phrases R (obsolètes) R36/37/38
Phrases S (obsolètes) S26 - S36
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui☒N
Références de l'infobox

L' acide pétrosélinique est un acide gras qui se produit naturellement dans plusieurs animaux et des graisses et des huiles végétales . C'est une poudre blanche et est disponible dans le commerce. En termes chimiques, l'acide pétrosélinique est classé comme un acide gras monoinsaturé oméga-12 , abrégé avec un indice lipidique de 18:1 cis -6. Il a pour formule CH 3 (CH 2 ) 10 CH=CH(CH 2 ) 4 COOH. Le terme « pétrosélinique » signifie lié à, ou dérivé de, l' huile de Petroselinum , le persil . Malgré son nom, l'acide pétrosélinique ne contient pas de sélénium . L'acide pétrosélinique est un isomère de position de l'acide oléique .

Occurrence

La pétroselinique a été isolée pour la première fois de l'huile de graines de persil en 1909. L'acide pétrosélinique est présent en grande quantité dans les plantes des Apiacées , des Araliaceae , des Griselinia (Griseliniaceae) et des Garryaceae . Chez les Picramniacées , l'acide pétrosélinique est accompagné d' acide taririque . De plus, l'acide pétrosélinique a été trouvé en quantités mineures dans plusieurs graisses d'origine végétale et animale, y compris dans les sources humaines.

L'occurrence de l'acide pétrosélinique comme acide gras majeur est utilisée en chimiosystématique comme preuve d'une relation étroite de plusieurs familles au sein des Apiales ainsi qu'au sein des Garryales . Outre l'acide pétrosélinique, il a été démontré que l'acide oléique est présent dans tous les cas examinés.

Production et comportement chimique

Les acides gras se présentent principalement sous forme de leurs esters , généralement les triglycérides , qui sont les matières grasses dans de nombreuses huiles naturelles. Via le processus de saponification , les acides gras peuvent être obtenus.

L' isomère trans de l'acide pétrosélinique est appelé acide pétrosélaïdique .

En analyse chimique, l'acide pétrosélinique peut être séparé des autres acides gras par chromatographie en phase gazeuse des esters méthyliques ; de plus, une séparation des isomères insaturés est possible par chromatographie sur couche mince d'argentation .

Les usages

L'acide pétrosélinique peut être utilisé en cosmétique.

Les références

  1. ^ Livre Chimique
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