Acide pyroglutamique - Pyroglutamic acid
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| Noms | |
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Nom IUPAC préféré
5-Oxoproline |
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Nom IUPAC systématique
Acide 5-oxopyrrolidine-2-carboxylique |
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| Autres noms | |
| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| 3DMet | |
| Abréviations | Glp |
| 82134 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Banque de médicaments | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.021.578 
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| Numéro CE | |
| 1473408 | |
| KEGG | |
| Engrener | Pyrrolidonecarboxylique+acide |
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CID PubChem
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| Numéro RTECS | |
| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 5 H 7 N O 3 | |
| Masse molaire | 129,115 g·mol -1 |
| Point de fusion | 184 °C (363 °F; 457 K) |
| log P | -0,89 |
| Acidité (p K a ) | -1,76, 3,48, 12,76 |
| Basicité (p K b ) | 15,76, 10,52, 1,24 |
| Point isoelectrique | 0,94 |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
L'acide pyroglutamique (également connu sous le nom de PCA , 5-oxoproline , acide pidolique ) est un dérivé d' acide aminé naturel ubiquitaire mais peu étudié dans lequel le groupe aminé libre de l'acide glutamique ou de la glutamine se cyclise pour former un lactame . Les noms de la base conjuguée de l'acide pyroglutamique , de l' anion , des sels et des esters sont pyroglutamate , 5-oxoprolinate ou pidolate.
C'est un métabolite du cycle du glutathion qui est converti en glutamate par la 5-oxoprolinase. Le pyroglutamate est présent dans de nombreuses protéines dont la bactériorhodopsine . Les résidus d'acide glutamique et de glutamine N- terminaux peuvent se cycliser spontanément pour devenir du pyroglutamate ou être convertis enzymatiquement par les glutaminylcyclases . C'est l'une des nombreuses formes de terminaisons N bloquées qui présentent un problème pour le séquençage N- terminal en utilisant la chimie d'Edman , qui nécessite un groupe amino primaire libre non présent dans l'acide pyroglutamique. L'enzyme pyroglutamate aminopeptidase peut restaurer une terminaison N libre en clivant le résidu pyroglutamate.
L'acide pyroglutamique existe sous forme de deux énantiomères distincts :
- (2 R ) ou D qui se trouve être (+) ou d
- (2 S ) ou L qui se trouve être (–) ou l
Métabolisme
Comme découvert pour la première fois en 1882, l'acide pyroglutamique peut être formé en chauffant l'acide glutamique à 180 °C, ce qui entraîne la perte d'une molécule d'eau. Dans les cellules vivantes, il est dérivé du glutathion par l'action d'une enzyme, la -glutamyl cyclotransférase . L'acide pyroglutamique peut fonctionner dans le stockage du glutamate et agit pour s'opposer à l'action du glutamate, y compris dans le cerveau. Il agit également sur le système cholinergique du cerveau ; L'amyloïde β contenant de l'acide pyroglutamique est augmenté dans la maladie d'Alzheimer ; cela peut faire partie du processus de la maladie. Des taux accrus d' acide pyroglutamique dans le sang , ou 5-oxoprolinurie , peuvent survenir à la suite d' un surdosage en paracétamol , ainsi que dans certaines erreurs innées du métabolisme , provoquant une acidose connue sous le nom d' acidose métabolique à trou anionique élevé .
Les usages
Le sel de sodium de l'acide pyroglutamique, connu sous le nom de pyroglutamate de sodium, PCA de sodium ou pidolate de sodium, est utilisé pour la peau sèche et les produits capillaires, car il s'agit d'un humectant . Il a une faible toxicité et n'est pas irritant pour la peau, mais son utilisation dans les produits est limitée par un prix élevé.
L'acide L- pyroglutamique est vendu en ligne comme complément alimentaire nootrope .
Le pidolate de magnésium , le sel de magnésium de l'acide pyroglutamique, se trouve dans certains suppléments minéraux . Dans une étude préclinique, des propriétés pharmacologiques supplémentaires de l'acide pyroglutamique ont été révélées, telles que des activités anti-phosphodiestérase de type 5, anti-enzyme de conversion de l'angiotensine et anti-uréase.