Perruthénate de tétrapropylammonium - Tetrapropylammonium perruthenate

Perruthénate de tétrapropylammonium
TPAP.svg
Noms
Nom IUPAC
Perruthénate de tétrapropylammonium
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
Abréviations TPAP
TPAPR
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.156.687 Modifiez ceci sur Wikidata
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C12H28N.4O.Ru/c1-5-9-13(10-6-2,11-7-3)12-8-4;;;;;/h5-12H2,1-4H3;; ;;;/q+1;;;;-1; ??N
    Clé : NQSIKKSFBQCBSI-UHFFFAOYSA-N ??N
  • InChI=1/C12H28N.4O.Ru/c1-5-9-13(10-6-2,11-7-3)12-8-4;;;;;/h5-12H2,1-4H3;; ;;;/q+1;;;;-1;/rC12H28N.O4Ru/c1-5-9-13(10-6-2,11-7-3)12-8-4;1-5(2 ,3)4/h5-12H2,1-4H3;/q+1;-1
    Clé : NQSIKKSFBQCBSI-DQAXOFGLAB
  • CCC[N+](CCC)(CCC)CCC.O=[Ru](=O)([O-])=O
Propriétés
C 12 H 28 NRuO 4
Masse molaire 351,43 g/mol
Apparence Vert solide
Point de fusion 160 °C (320 °F; 433 K) (décomposition)
Dangers
Pictogrammes SGH GHS03 : OxydantGHS07 : Nocif
Mention d'avertissement SGH Avertissement
H272 , H315 , H319 , H335
P210 , P220 , P221 , P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P370 + 378 , P403 + 233 , P405 , P501
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
??N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

Le perruthénate de tétrapropylammonium ( TPAP ou TPAPR ) est le composé chimique décrit par la formule N(C 3 H 7 ) 4 RuO 4 . Parfois connu sous le nom de réactif de Ley- Griffith, ce composé de ruthénium est utilisé comme réactif en synthèse organique . Ce sel est constitué du cation tétrapropylammonium et de l' anion perruthénate , RuO−
4.

Les usages

Le tétroxyde de ruthénium est un oxydant très agressif, mais le TPAP, qui est son dérivé réduit à un électron, est un agent oxydant doux pour la conversion des alcools primaires en aldéhydes ( oxydation de Ley ). Les alcools secondaires sont également oxydés en cétones . Il peut également être utilisé pour oxyder les alcools primaires jusqu'à l' acide carboxylique avec une charge de catalyseur plus élevée, une plus grande quantité de co-oxydant et l'ajout de deux équivalents d'eau. Dans cette situation, l'aldéhyde réagit avec l'eau pour former l' hydrate de géminal-diol , qui est ensuite à nouveau oxydé.

L' oxydation génère de l'eau qui peut être éliminée en ajoutant des tamis moléculaires . Le TPAP est cher, mais il peut être utilisé en quantités catalytiques . Le cycle catalytique est maintenu en ajoutant une quantité stoechiométrique d'un co-oxydant tel que le N- méthylmorpholine N- oxyde ou l'oxygène moléculaire.

Oxydation de l' alcool en aldéhyde avec du TPAP (0,06 éq.) et du N- méthylmorpholine N- oxyde (1,7 éq.) avec des tamis moléculaires dans le dichlorométhane .

Le TPAP est également utilisé pour cliver les diols vicinaux pour former des aldéhydes.

Les références