Triphénylborane - Triphenylborane
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| Des noms | |
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Nom IUPAC préféré
Triphénylborane |
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| Carte Info ECHA |
100.012.277 
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| Numéro CE | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 18 H 15 B | |
| Masse molaire | 242,12 g / mol |
| Apparence | Cristaux blancs |
| Point de fusion | 142 ° C (288 ° F; 415 K) |
| Point d'ébullition | 203 ° C (397 ° F; 476 K) (15 mmHg) |
| Insoluble | |
| Structure | |
| trigonale plane | |
| Dangers | |
| Phrases R (obsolètes) | R11 |
| Phrases S (obsolètes) | S16 S22 S24 / 25 |
| Composés apparentés | |
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Isoélectronique connexe
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triphénylméthyle cation |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références Infobox | |
Le triphénylborane , souvent abrégé en BPh 3 où Ph est le groupe phényle C 6 H 5 -, est un composé chimique de formule B (C 6 H 5 ) 3 . C'est un solide cristallin blanc et sensible à la fois à l'air et à l'humidité, formant lentement du benzène et de la triphénylboroxine . Il est soluble dans les solvants aromatiques .
Structure et propriétés
Le noyau du composé, BC 3 , a une structure plane trigonale . Les groupes phényle sont tournés à un angle d'environ 30 ° par rapport au plan central.
Même si le triphénylborane et le tris (pentafluorophényl) borane sont structurellement similaires, leur acidité de Lewis ne l'est pas. BPh 3 est un acide de Lewis faible tandis que B (C 6 F 5 ) 3 est un acide de Lewis fort en raison de l' électronégativité des atomes de fluor . D'autres acides de Lewis au bore comprennent le BF 3 et le BCl 3 .
La synthèse
Le triphénylborane a été synthétisé pour la première fois en 1922. Il est généralement fabriqué avec du trifluorure de bore diéthyléthérate et le réactif de Grignard , le bromure de phénylmagnésium .
- BF 3 • O (C 2 H 5 ) 2 + 3 C 6 H 5 MgBr → B (C 6 H 5 ) 3 + 3 MgBrF + (C 2 H 5 ) 2 O
Le triphénylborane peut également être synthétisé à plus petite échelle par la décomposition thermique du tétraphénylborate de triméthylammonium .
- [B (C 6 H 5 ) 4 ] [NH (CH 3 ) 3 ] → B (C 6 H 5 ) 3 + N (CH 3 ) 3 + C 6 H 6
Applications
Le triphénylborane est fabriqué dans le commerce par un procédé mis au point par Du Pont pour être utilisé dans son hydrocyanation du butadiène en adiponitrile , un intermédiaire de nylon . Du Pont produit du triphénylborane en faisant réagir du sodium métallique, un haloaromatique ( chlorobenzène ) et un ester de borate d'alkyle secondaire .
Le triphénylborane peut être utilisé pour préparer des complexes de triarylborane amine , tels que le pyridine-triphénylborane . Les complexes de triarylborane amine sont utilisés comme catalyseurs pour la polymérisation d' esters acryliques .