6-Monoacétylmorphine - 6-Monoacetylmorphine
 | |
 | |
| Donnée clinique | |
|---|---|
| Autres noms | 6-acétylmorphine |
| Voies administratives |
Intraveineux |
| code ATC | |
| Statut légal | |
| Statut légal | |
| Données pharmacocinétiques | |
| Demi-vie d' élimination | < 5 minutes |
| Identifiants | |
| |
| Numero CAS | |
| CID PubChem | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL | |
| Tableau de bord CompTox ( EPA ) | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.150.555 
|
| Données chimiques et physiques | |
| Formule | C 19 H 21 N O 4 |
| Masse molaire | 327,380 g·mol -1 |
| Modèle 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
  (qu'est-ce que c'est ?) (vérifier)
| |
La 6-monoacétylmorphine ( 6-MAM , 6-acétylmorphine ou 6-AM ) est l'un des trois métabolites actifs de l' héroïne (diacétylmorphine), les autres étant la morphine et la 3-monoacétylmorphine beaucoup moins active (3-MAM).
Pharmacologie
Le 6-MAM est un métabolite de l'héroïne. Une fois passé le métabolisme de premier passage , le 6-MAM est ensuite métabolisé en morphine ou excrété dans les urines .
L'héroïne est rapidement métabolisée par les enzymes estérases dans le cerveau et a une demi-vie extrêmement courte. Il a également une affinité relativement faible pour les récepteurs -opioïdes car le groupe 3-hydroxy, essentiel pour une liaison efficace au récepteur, est masqué par le groupe acétyle. Par conséquent, l'héroïne agit comme une prodrogue , servant de transporteur lipophile pour l'administration systémique de la morphine, qui se lie activement aux récepteurs -opioïdes.
Le 6-MAM possède déjà un groupe 3-hydroxy libre et partage la haute lipophilie de l'héroïne, de sorte qu'il pénètre aussi rapidement dans le cerveau et n'a pas besoin d'être désacétylé en position 6 pour être bioactivé ; cela rend le 6-MAM un peu plus puissant que l'héroïne.
Disponibilité
La 6-MAM est rarement rencontrée sous une forme isolée en raison de la difficulté à acétyler sélectivement la morphine en position 6 sans également acétyler la position 3. Cependant, il se trouve en quantités importantes dans l'héroïne de goudron noir avec l'héroïne elle-même.
Synthèse
La production d'héroïne de goudron noir entraîne des quantités importantes de 6-MAM dans le produit final. La 6-MAM est environ 30 pour cent plus active que la diacétylmorphine elle-même. C'est pourquoi, malgré une teneur en héroïne plus faible, l'héroïne au goudron noir peut être plus puissante que certaines autres formes d'héroïne. Le 6-MAM peut être synthétisé à partir de la morphine en utilisant de l'acide acétique glacial avec une base organique comme catalyseur. L'acide acétique doit être d'une pureté élevée (97 à 99 %) pour que l'acide acétyle correctement la morphine à la 6e position, créant efficacement la 6-MAM. L'acide acétique est utilisé plutôt que l'anhydride acétique , car l'acide acétique n'est pas assez fort pour acétyler le groupe 3-hydroxy phénolique mais est capable d'acétyler le groupe 6-hydroxy, produisant ainsi sélectivement du 6-MAM plutôt que de l'héroïne. L'acide acétique est un moyen pratique de produire du 6-MAM, car l'acide acétique n'est pas non plus un produit chimique surveillé car c'est le composant principal du vinaigre.
Chimie
Détection dans les fluides corporels
Le 6-MAM étant un métabolite unique de l'héroïne, sa présence dans l'urine confirme la consommation d'héroïne. Ceci est important car un test de dépistage de drogues par immunoessai urinaire recherche généralement la morphine, qui est un métabolite d'un certain nombre d'opiacés/opioïdes légaux et illégaux tels que la codéine , le sulfate de morphine et l'héroïne. Des traces de 6-MAM, un métabolite spécifique de l'héroïne, sont également excrétées pendant environ 6 à 8 heures après la consommation d'héroïne. un échantillon d'urine doit donc être prélevé peu après la dernière consommation d'héroïne ; cependant, la présence de 6-MAM suggère que l'héroïne a été consommée aussi récemment que le dernier jour.
Le 6-MAM est naturellement présent à l'état de traces dans le cerveau de certains mammifères.
Voir également
- M3G , la morphine-3-glucuronide un métabolite inactif de la morphine tout comme le 3-MAM est le métabolite le moins actif de l'héroïne (notamment ici, car la morphine est un métabolite secondaire actif de l'héroïne elle-même, la 6-monoacétylmorphine étant le stade intermédiaire)
- M6G , morphine-6-glucuronide le variant actif en relation étroite avec le 6-MAM, étant relatif en tant que métabolites jumeaux de cet article très métabolite lui-même, la morphine, jumelé à un métabolite (3-MAM) d'un composé parent (héroïne) de ce produit chimique de l'article
