Morphine-3-glucuronide - Morphine-3-glucuronide

Morphine-3-glucuronide
Des noms
	Nom IUPAC préféré (2 S , 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) -3,4,5-Trihydroxy-6 - {[(4 R , 4a R , 7 S , 7a R , 12b S ) -7-hydroxy- 3-méthyl-2,3,4,4a, 7,7a-hexahydro-1 H -4,12-méthano [1] benzofuro [3,2- e ] isoquinolin-9-yl] oxy} oxane-2-carboxylique acide
Identifiants
Numero CAS
Modèle 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Engrener	Morphine-3-glucuronide
PubChem CID
UNII
Tableau de bord CompTox ( EPA )
	InChI InChI = 1S / C23H27NO9 / c1-24-7-6-23-10-3-4-12 (25) 20 (23) 32-18-13 (5-2-9 (14 (18) 23) 8- 11 (10) 24) 31-22-17 (28) 15 (26) 16 (27) 19 (33-22) 21 (29) 30 / h2-5,10-12,15-17,19-20, 22,25-28H, 6-8H2,1H3, (H, 29,30) / t10-, 11 +, 12-, 15-, 16-, 17 +, 19-, 20-, 22 +, 23- / m0 / s1 Légende: WAEXKFONHRHFBZ-ZXDZBKESSA-N ;
	Sourires O = C (O) [C @ H] 6O [C @@ H] (Oc2c1O [C @ H] 5 [C @@ H] (O) \ C = C / [C @ H] 4 [C @@ H] 3N (C) CC [C @@] 45c1c (cc2) C3) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @@ H] 6O ;
Propriétés
Formule chimique	C 23 H 27 NON 9
Masse molaire	461,462 g / mol
	Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
	Références Infobox

La morphine-3-glucuronide est un métabolite de la morphine produit par l' UGT2B7 . Il n'est pas actif en tant qu'agoniste des opioïdes , mais a une certaine action en tant que convulsivant , qui ne semble pas être médié par les récepteurs opioïdes , mais plutôt par l'interaction avec les récepteurs de la glycine et / ou du GABA . En tant que composé polaire, il a une capacité limitée à traverser la barrière hémato-encéphalique , mais une insuffisance rénale peut entraîner son accumulation et entraîner des convulsions . Le probénécide et les inhibiteurs de la glycoprotéine P peuvent améliorer l'absorption de la morphine-3-glucuronide et, dans une moindre mesure, de la morphine-6-glucuronide . Les effets secondaires rapportés liés à l'accumulation de ce métabolite comprennent les convulsions, l' agitation , les hallucinations , l' hyperalgésie et le coma .

Voir également

3-Monoacétylmorphine , la position 3, - inactive bloquée par l'estérification (et donc inactive) d'un promédicament semi-synthétique en morphine marquant le même profil d'activité que le médicament de cet article
Buprénorphine-3-glucuronide
Morphine-6-glucuronide
Morphine- N -oxyde

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