Morphine-6-glucuronide - Morphine-6-glucuronide
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| Des noms | |
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| Autres noms
M6G
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Carte Info ECHA |
100.161.871 
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| Engrener | Morphine-6-glucuronide |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 23 H 27 NON 9 | |
| Masse molaire | 461,46 g / mol |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références Infobox | |
La morphine-6-glucuronide ( M6G ) est un métabolite actif majeur de la morphine . Le M6G est formé à partir de la morphine par l'enzyme UGT2B7 . Il a des effets analgésiques plus puissants que la morphine. Le M6G peut s'accumuler à des niveaux toxiques en cas d' insuffisance rénale .
Histoire de la découverte
Cette activité analgésique de M6G (chez les animaux) a été notée pour la première fois par Yoshimura.
Travaux ultérieurs au St Bartholomew's Hospital de Londres dans les années 1980, utilisant un test HPLC sensible et spécifique , définissant avec précision pour la première fois le métabolisme de la morphine et l'abondance de ce métabolite (avec la morphine-3-glucuronide , considérée comme un métabolite inactif ).
Il a été postulé qu'une insuffisance rénale entraînerait une accumulation de l'agent actif M6G excrété par les reins, conduisant à une toxicité potentiellement mortelle telle qu'une dépression respiratoire. L'utilisation fréquente de morphine chez les patients gravement malades et la survenue fréquente d' insuffisance rénale dans ce groupe impliquaient que l'accumulation de M6G pourrait être un problème commun, mais jusqu'alors imprévu. Les premières études ont démontré des niveaux massifs de M6G chez 3 patients atteints d'insuffisance rénale, qui ont disparu avec le retour de la fonction rénale . L'accumulation de M3G et de M6G diminue également avec le retour de la fonction rénale après une transplantation rénale .
Une étape clé dans la définition de l'importance de la M6G chez l'homme est venue en 1992 lorsque la substance a été synthétisée artificiellement et administrée à des patients souffrant de douleur, dont la majorité décrivait un soulagement de la douleur.