Acétylation - Acetylation
L'acétylation est une réaction d' estérification organique avec de l'acide acétique . Il introduit une fonction acétyle dans un composé chimique . De tels composés sont appelés esters d'acétate ou acétates. La désacétylation est la réaction opposée, l'élimination d'un groupe acétyle d'un composé chimique.
Synthèse organique
Les esters d'acétate et les acétamides sont généralement préparés par acétylations. Les acétylations sont souvent utilisées pour créer des liaisons C-acétyle dans les réactions de Friedel-Crafts . Les carbanions et leurs équivalents sont sensibles aux acétylations.
Réactifs d'acétylation
De nombreuses acétylations sont réalisées à l'aide de ces trois réactifs :
- Anhydride acétique . Ce réactif est courant au laboratoire ; son utilisation cogénère de l'acide acétique.
- Chlorure d'acétyle . Ce réactif est également courant en laboratoire, mais son utilisation cogénère du chlorure d'hydrogène, ce qui peut être indésirable.
- Cétène . À une certaine époque, l'anhydride acétique était préparé par la réaction du cétène avec l'acide acétique :
- H 2 C=C=O + CH 3 COOH → (CH 3 CO) 2 O H = −63 kJ mol −1
Ce réactif est courant au laboratoire ; son utilisation cogénère l'acide acétique.{{}} Les acétylations peuvent également être réalisées en utilisant des réactifs moins électrophiles, tels que les esters d' acide thioacétique .
Acétylation de la cellulose
La cellulose est un polyol et donc sensible à l'acétylation, qui est obtenue à l'aide d'anhydride acétique. L'acétylation perturbe la liaison hydrogène, qui autrement domine les propriétés de la cellulose. Par conséquent, les esters de cellulose sont solubles dans les solvants organiques et peuvent être coulés en fibres et en films.
Nomenclature
Dans la nomenclature IUPAC, l' acétylation est appelée éthanoylation.