Acétylpropionylmorphine - Acetylpropionylmorphine

Acétylpropionylmorphine
Formule structurelle
Modèle boule et bâton
Donnée clinique
code ATC
Statut légal
Statut légal
Identifiants
  • 3-acétyl-6-propionyl-(5α,6α)-7,8-didéhydro-4,5-époxy-17-méthylmorphinane
Numero CAS
ChemSpider
Tableau de bord CompTox ( EPA )
Données chimiques et physiques
Formule C 22 H 25 N O 5
Masse molaire 383,444  g·mol -1
Modèle 3D ( JSmol )
  • CN4CCC23c1c(cc5)CC4C2C=CC(OC(=O)CC)C3Oc1c5OC(=O)C
  • InChI=1S/C22H25NO5/c1-4-18(25)27-17-8-6-14-15-11-13-5-7-16(26-12(2)24)20-19(13) 22(14,21(17)28-20)9-10-23(15)3/h5-8,14-15,17,21H,4,9-11H2,1-3H3/t14-,15+, 17-,21-,22-/m0/s1 ChèqueOui
  • Clé : JDTRGWXTYWXUHP-CLTUZACYSA-N ChèqueOui
  (Vérifier)

L'acétylpropionylmorphine est un analogue opiacé qui est un ester de la morphine . Il a été développé au début des années 1900 après avoir été synthétisé pour la première fois en Grande-Bretagne en 1875, mais mis de côté avec l'héroïne et divers autres esters de morphine, mais n'a jamais été utilisé médicalement, au lieu d'être largement vendu comme l'une des premières « drogues de synthèse » pendant environ cinq ans. années après l'introduction des premières restrictions internationales à la vente d' héroïne en 1925.

Elle est décrite comme étant pratiquement identique à l'héroïne et à la morphine dans ses effets, et par conséquent elle-même a été interdite internationalement en 1930 par le Comité d'hygiène de la Société des Nations, afin d'empêcher sa vente comme alternative imprévue à l'héroïne.

Chimie des esters de morphine

Un autre nom pour ce médicament est 3-acétyl-6-propionylmorphine, et il est produit par l'acétylation de 6-propionylmorphine, un opiacé actif qui est un ester de morphine d'abord produit avec l'héroïne et de nombreux autres mono-, di-, et les tétra-esters de morphine au Royaume-Uni en 1874-1876 puis mis à l'écart ; La 6-propionylmorphine a ensuite été étudiée par des entreprises et des organisations en Italie, en Autriche, en Allemagne, aux États-Unis, au Royaume-Uni et ailleurs. Les groupes fonctionnels qui sont ajoutés à la morphine et à ses esters pour fabriquer des opioïdes actifs comprennent le benzoyle, l'acétyle, le formyle, le propionyle, le butroyle, le butyle, le salicoyle, le nicotinoyle, le cinnamoyle et d'autres. Il a été découvert peu de temps après le développement de la dihydromorphine (découvert dans la nature et/ou synthétisé pour la première fois vers 1880, disponible dans le commerce en 1900), de l' hydromorphone (synthétisée pour la première fois en 1924) et de l' oxymorphone (synthétisée en 1914), que les mono, di, tri et peut-être des tétra-esters pourraient également être développés à partir d'eux. Un plus petit nombre d' esters de codéine , d' hydrocodone et de dihydrocodéine , et un ou deux d' oxycodone sont également connus et utilisés en médecine .

Voir également

Les références