Benzylisoquinoline - Benzylisoquinoline
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| Noms | |
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Nom IUPAC préféré
1-Benzylisoquinoline |
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Nom IUPAC systématique
1- (phénylméthyl) isoquinoline |
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
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PubChem CID
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 16 H 13 N | |
| Masse molaire | 219,28112 g / mol |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références Infobox | |
La substitution de l' hétérocycle isoquinoléine en position C1 par un groupe benzyle donne la 1-benzylisoquinoléine, le plus largement examiné des nombreux isomères structuraux de la benzylisoquinoline . Le groupement 1-benzylisoquinoline peut être identifié dans de nombreux composés d'intérêt pharmaceutique, tels que la moxavérine ; mais plus particulièrement, il se trouve dans les structures d'une grande variété de produits naturels végétaux , appelés collectivement alcaloïdes de la benzylisoquinoléine . Cette classe est illustrée en partie par les composés suivants: papavérine , noscapine , codéine , morphine , apomorphine , berbérine , tubocurarine .
Biosynthèse
( S ) - La Norcoclaurine ( higénamine ) a été identifiée comme le précurseur central de la 1-benzyl-tétrahydro-isoquinoline d'où émergent finalement de nombreuses voies de biosynthèse complexes. Ces voies conduisent collectivement aux composés structurellement disparates comprenant la large classification des produits naturels végétaux appelés alcaloïdes de benzylisoquinoléine (BIA), qui ont été largement discutés par Hagel. La biosynthèse de la (S) -norcoclaurine , qui est catalysée par la ( S ) -norcoclaurine synthase , est réalisée par la condensation stéréosélective de la dopamine et du 4-hydroxyphénylacétaldéhyde (4-HPAA); chacun de ces composés est préparé par de multiples transformations enzymatiques à partir de la L-tyrosine .
Il est intéressant de noter que les premières études ont initialement identifié la norlaudanosoline ( tétrahydropapavéroline ) comme prétendu précurseur central de la biosynthèse des AIB. Cependant, plus de deux décennies plus tard, il a été clairement établi que la ( S ) -norcoclaurine était le précurseur central de la biosynthèse des BIA structurellement divers.
Exemples d'alcaloïdes de la benzylisoquinoléine
Apomorphine (un anneau de fermeture supplémentaire)
Morphine (deux fermetures d'anneau supplémentaires)
Berbérine (un anneau de fermeture supplémentaire avec N-méthyl incorporé)
Tubocurarine (composée de deux unités de benzylisoquinoline)
