Coprostanol - Coprostanol
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| Noms | |
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Nom IUPAC
5β-cholestan-3β-ol
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| Autres noms
5β-coprostanol
coprostanol |
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.006.036 
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| Numéro CE | |
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CID PubChem
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 27 H 48 O | |
| Masse molaire | 388,6756 g/mol |
| Point de fusion | 102 °C (216 °F; 375 K) |
| Dangers | |
| point de rupture | Ininflammable |
| Composés apparentés | |
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Stanols liés
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24-éthyl coprostanol 5α-cholestanol épi-coprostanol |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
Le 5β-coprostanol ( 5β-cholestan-3β-ol ) est un stanol à 27 carbones formé à partir de la biohydrogénation du cholestérol (cholest-5en-3β-ol) dans l' intestin de la plupart des animaux supérieurs et des oiseaux. Ce composé a fréquemment été utilisé comme biomarqueur de la présence de matières fécales humaines dans l' environnement .
Propriétés chimiques
Solubilité
Le 5β-coprostanol a une faible solubilité dans l' eau et, par conséquent, un coefficient de partage octanol-eau élevé (log Koe = 8,82). Cela signifie que dans la plupart des systèmes environnementaux, le 5β-coprostanol sera associé à la phase solide.
Dégradation
Dans les sédiments et les sols anaérobies , le 5β-coprostanol est stable pendant plusieurs centaines d'années, ce qui lui permet d'être utilisé comme indicateur des rejets fécaux passés. En tant que tels, les enregistrements de 5β-coprostanol provenant d'archives paléo-environnementales ont été utilisés pour limiter davantage le calendrier des établissements humains dans une région, ainsi que pour reconstruire les changements relatifs des populations humaines et des activités agricoles sur plusieurs milliers d'années.
Analyse chimique
Comme la molécule possède un groupe hydroxyle (-OH), elle est fréquemment liée à d'autres lipides, dont les acides gras ; la plupart des méthodes analytiques utilisent donc un alcali fort (KOH ou NaOH) pour saponifier les liaisons ester . Les solvants d' extraction typiques comprennent 6 % de KOH dans le méthanol . Les stérols et stanols libres (stérols saturés) sont ensuite séparés des lipides polaires par partage dans un solvant moins polaire tel que l' hexane . Avant l'analyse, le groupe hydroxyle est fréquemment dérivé avec du BSTFA (bis-triméthylsilyl trifluoroacétamide) pour remplacer l'hydrogène par le groupe triméthylsilyle (TMS) moins échangeable. L'analyse instrumentale est fréquemment réalisée sur chromatographe en phase gazeuse (GC) avec un détecteur à ionisation de flamme (FID) ou un spectromètre de masse (MS). Le spectre de masse pour le 5'-coprostanol - éther TMS peut être vu sur la figure.
Isomères
Outre le stanol d'origine fécale, deux autres isomères peuvent être identifiés dans l'environnement ; 5α-cholestanol (5α-cholestan-3β-ol) et épi-coprostanol (5β-cholestan-3α-ol).
Formation et occurrence
Sources fécales
Le 5β-coprostanol est formé par la conversion du cholestérol en coprostanol dans l'intestin de la plupart des animaux supérieurs par des bactéries intestinales. Le schéma général de sa production via un intermédiaire cétonique peut être vu dans la figure proposée par Grimalt et al., 1990.
| Animaux produisant du coprostanol | Animaux ne produisant PAS de coprostanol |
|---|---|
| Humains | chiens |
| Bovins | ? |
| Mouton | ? |
| Des oiseaux | ? |
Il existe cependant un petit nombre d'animaux qui ne produisent pas de 5β-coprostanol et ceux-ci peuvent être vus dans le tableau.
Utiliser comme traceur pour les eaux usées
La principale source de 5β-coprostanol dans l'environnement provient des déchets humains. La concentration de 5β-coprostanol dans les eaux usées brutes non traitées est d'environ 2 à 6 % des solides secs. Cette concentration relativement élevée et sa stabilité lui permettent d'être utilisé dans l'évaluation des matières fécales dans les échantillons, en particulier les sédiments.
Rapport 5β-coprostanol/cholestérol
Étant donné que le 5β-coprostanol est formé à partir du cholestérol dans l' intestin des vertébrés , le rapport du produit sur le réactif peut être utilisé pour indiquer le degré de matière fécale dans les échantillons. Les eaux usées brutes non traitées ont généralement un rapport 5β-coprostanol/cholestérol de ~10 qui diminue à travers une station d'épuration (STP) de sorte que dans les eaux usées liquides rejetées, le rapport est de ~2. Les eaux usées non diluées des stations d'épuration peuvent être identifiées par ce rapport élevé. Au fur et à mesure que les matières fécales sont dispersées dans l'environnement, le rapport diminuera à mesure que l'on rencontrera plus de cholestérol (non fécal) provenant des animaux. Grimalt & Albaiges ont suggéré que les échantillons avec un 5β-coprostanol/cholestérol supérieur à 0,2 peuvent être considérés comme contaminés par des matières fécales.
Rapport 5β-Coprostanol / (5β-Coprostanol + 5α-Cholestanol)
Une autre mesure de la contamination fécale humaine est la proportion des deux isomères 3β-ol de la forme stérol saturée. Le 5α-cholestanol est formé naturellement dans l'environnement par des bactéries et n'a généralement pas d'origine fécale. Les échantillons avec des ratios supérieurs à 0,7 peuvent être contaminés par des matières fécales humaines ; les échantillons avec des valeurs inférieures à 0,3 peuvent être considérés comme non contaminés. Les échantillons dont les ratios se situent entre ces deux seuils ne peuvent pas être facilement catégorisés sur la base de ce seul ratio.
Les sédiments tombant dans la zone rouge sont classés comme « contaminés » par les deux ratios et ceux de la zone verte sont classés comme « non contaminés » par les mêmes mesures. Ceux de la zone bleue sont « non contaminés » selon le rapport 5β-coprostanol/cholestérol et « incertains » selon le rapport 5β-coprostanol/(5β-coprostanol + 5α-cholestanol). La majorité des échantillons entre les seuils de 0,3 et 0,7 sont considérés comme « non contaminés » selon le rapport 5β-coprostanol/cholestérol et la valeur de 0,3 doit donc être considérée comme quelque peu prudente.
Rapport 5β-coprostanol / stérols totaux
Valeurs de coupure, etc.
5β-coprostanol / 24-éthyl coprostanol
Les herbivores tels que les vaches et les moutons consomment des matières végétales terrestres (herbes) qui contiennent du β-sitostérol comme principal stérol. Le β-sitostérol est le dérivé 24-éthyl du cholestérol et peut être utilisé comme biomarqueur pour les matières végétales terrestres (voir section). Dans l'intestin de ces animaux, les bactéries biohydrogénent la double liaison en position 5 pour créer du 24-éthyl coprostanol. Ce composé peut donc être utilisé comme biomarqueur des matières fécales des herbivores. Les valeurs typiques de différents matériaux sources peuvent être vues dans le tableau après Gilpin.
| La source | 5β-cop / 24-éthyl flic |
|---|---|
| Fosses septiques | 2,9 – 3,7 |
| Eaux usées communautaires | 2,6 – 4,1 |
| Abattoir – ovins, bovins | 0,5 – 0,9 |
| Lavage de la laiterie | 0,2 |
Épi-coprostanol / 5β-coprostanol
Pendant le traitement des eaux usées, le 5β-coprostanol peut être converti en 5β-cholestan-3α-ol, l'épi-coprostanol. Il y a également une conversion lente du 5β-coprostanol en épi-coprostanol dans l'environnement et donc ce rapport indiquera soit le degré de traitement des eaux usées, soit leur âge dans l'environnement. Un graphique croisé du rapport 5β-coprostanol/cholestérol avec l'épi-coprostanol/5β-coprostanol peut indiquer à la fois une contamination fécale et un traitement.
Marqueurs associés
5α-cholestanol / cholestérol
Dans l'environnement, les bactéries produisent préférentiellement du 5α-cholestan-3β-ol (5α-cholestanol) à partir du cholestérol plutôt que de l'isomère 5β. Cette réaction se produit principalement dans les sédiments réducteurs anaérobies et le rapport 5α-cholestanol/cholestérol peut être utilisé comme biomarqueur secondaire (de processus) pour de telles conditions. Aucune valeur seuil n'a été suggérée pour ce marqueur et il est donc utilisé dans un sens relatif ; plus le rapport est élevé, plus l'environnement est réduit. Les environnements réducteurs sont fréquemment associés à des zones connaissant un apport élevé de matière organique; cela peut inclure les rejets d'eaux usées. La relation entre les conditions réductrices et la source potentielle peut être vue dans un graphique croisé avec un indicateur d'eaux usées.
On peut suggérer à partir de cette relation que les rejets d'eaux usées sont en partie responsables des conditions réductrices anaérobies dans les sédiments.
Utilisation dans les études archéologiques
Le coprostanol et son dérivé épicoprostanol sont utilisés dans les études archéologiques et paléoenvironnementales comme indicateurs de l'activité humaine passée en raison de leur longévité dans les sols et de leur forte association avec la production dans l'intestin humain. Les chercheurs ont utilisé la présence de coprostanol pour identifier des éléments archéologiques tels que des fosses d' aisance ou des activités paysagères comme la fumure . Les variations de la concentration de coprostanol au fil du temps peuvent être utilisées pour créer des reconstitutions de populations humaines dans un environnement de dépôt spécifique.
Voir également
Les références
Boue, SM; Ball, AS (2006). Morrison, R.; Murphy, B. (éd.). Eaux usées dans : La criminalistique environnementale : Une approche spécifique aux contaminants . Elsevier. p. 533.
Bethell, P (1994). « L'étude des marqueurs moléculaires de l'activité humaine : l'utilisation du coprostanol dans le sol comme indicateur des matières fécales humaines ». Journal des sciences archéologiques . 21 (5) : 619-632. doi : 10.1006/jasc.1994.1061 .
Bull, Ian D. ; Lockheart, Matthew J.; Elhmmali, Mohamed M. ; Roberts, David J.; Evershed, Richard P. (2002). « L'origine des matières fécales au moyen de la détection de biomarqueurs ». Environnement International . 27 (8) : 647-654. doi : 10.1016/S0160-4120(01)00124-6 . PMID 11934114 .