Effet polaire - Polar effect

L' effet polaire ou effet électronique en chimie est l'effet exercé par un substituant sur la modification des forces électrostatiques opérant sur un centre de réaction proche . Les principaux contributeurs à l'effet polaire sont l' effet inductif , effet mésomère et l'électronique par le biais de l' espace à effet de champ .

Un groupe attracteur d'électrons ( EWG ) éloigne les électrons d'un centre de réaction. Lorsque ce centre est un carbanion riche en électrons ou un anion alcoxyde , la présence du substituant attracteur d'électrons a un effet stabilisant.

Des exemples de groupes attracteurs d'électrons sont

Un groupe de libération d'électrons ( ERG ) ou des groupes donneurs d'électrons ( EDG ) libère des électrons dans un centre de réaction et, en tant que tel, stabilise les carbocations déficients en électrons . Un GRE peut essentiellement encourager les groupes à avoir un effet plus élevé. Ces effets plus élevés sont définis comme des effets stériques dans une certaine mesure, mais d'autres effets incluent des observations de changements de polarité, qui peuvent ainsi produire une molécule entièrement différente. Cette molécule entièrement différente est l'ERG, plus tout substituant qui a été laissé. C'est partiellement vrai, mais en vérité, la molécule entièrement différente est composée de parties et peut être davantage différenciée et stabilisée en tant que molécules séparées, bien que cela puisse s'avérer difficile pour le débutant. Différents effets stériques peuvent également produire différentes molécules, et ceux-ci permettent essentiellement à certaines formations moléculaires de se séparer, et si cela est fait, alors l'ERG peut être reconnu comme une molécule séparée. Ceci est difficile mais peut prouver que les ERG se forment non pas en raison d'un certain type de séparation, mais en raison du fait que la présence de sources électroniques faibles, qu'un ERG doit se former. Si ce n'est pas le cas, le centre de réaction faible des électrons s'effondrera et retournera à sa formation d'origine, et donc la séparation doit se produire en raison de l'effet stérique lui-même, et non du fait que les alcools donnent des électrons, mais en raison du changement de électrons qui permettent au centre de rester stable sans que les autres molécules soient présentes (exemples).

Des exemples de groupes de libération d'électrons sont

L'effet substituant total est la combinaison de l'effet polaire et des effets stériques combinés .

Dans la substitution aromatique électrophile et la substitution aromatique nucléophile, les substituants sont divisés en groupes d'activation et en groupes de désactivation où la direction d'activation ou de désactivation est également prise en compte.

Les références

Liens externes