Glucono delta-lactone - Glucono delta-lactone

D -acide gluconique δ-lactone
Glucono-delta-lactone-2D-squelettique.png
D-glucono-delta-lactone-3D-balls.png
Noms
Nom IUPAC
D -glucono-1,5-lactone
Nom IUPAC préféré
(3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-one
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Banque de médicaments
Carte d'information de l'ECHA 100.001.833 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
numéro E E575 (régulateurs d'acidité, ...)
KEGG
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C6H10O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3-,4+ ,5-/m1/s1 ChèqueOui
    Clé : PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C6H10O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3-,4+ ,5-/m1/s1
    Clé : PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYBO
  • C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)O)O)O)O
Propriétés
C 6 H 10 O 6
Masse molaire 178,140  g·mol -1
Point de fusion 150 à 153 °C (302 à 307 °F ; 423 à 426 K)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui☒N
Références de l'infobox

Glucono-delta-lactone ( GDL ), également connu sous le gluconolactone, est un additif alimentaire avec le numéro E E575 utilisé comme agent séquestrant , un agent acidifiant ou d' un durcissement , le décapage ou un agent levant . C'est une lactone d' acide D - gluconique . Le GDL pur est une poudre cristalline blanche inodore .

Le GDL a été commercialisé pour être utilisé dans le fromage feta . Le GDL a un pH neutre, mais s'hydrolyse dans l'eau en acide gluconique qui est acide, ajoutant un goût piquant aux aliments, bien qu'il ait environ un tiers de l' acidité de l'acide citrique . Il est métabolisé en 6-phospho-D-gluconate ; un gramme de GDL produit à peu près la même quantité d' énergie métabolique qu'un gramme de sucre .

Lors de l'ajout à l'eau, la GDL est partiellement hydrolysée en acide gluconique, l'équilibre entre la forme lactone et la forme acide étant établi comme un équilibre chimique . La vitesse d'hydrolyse de la GDL est augmentée par la chaleur et un pH élevé .

La levure Saccharomyces bulderi peut être utilisée pour fermenter la gluconolactone en éthanol et dioxyde de carbone. La valeur du pH affecte grandement la croissance de la culture. La gluconolactone à 1 ou 2% dans une solution de milieu minéral fait chuter le pH en dessous de 3.

C'est également un inhibiteur complet de l'enzyme amygdaline bêta-glucosidase à des concentrations de 1 mM.

Voir également

Les références