Icarin - Icariin

Icariin
Icariin.svg
Noms
Nom IUPAC
7-(β- D -Glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-4′-méthoxy-8-(3-méthylbut-2-én-1-yl)-3-(α- L -rhamnopyranosyloxy)flavone
Nom IUPAC préféré
5-Hydroxy-2-(4-méthoxyphényl)-8-(3-méthylbut-2-én-1-yl)-7-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3 ,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxy}-3-{[(2 S ,3 R ,4 R ,5 R ,6 S )-3,4,5-trihydroxy- 6-méthyloxan-2-yl]oxy}-4 H -1-benzopyran-4-one
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.107.649 Modifiez ceci sur Wikidata
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C33H40O15/c1-13(2)5-10-17-19(45-33-28(42)26(40)23(37)20(12-34)46-33)11-18( 35)21-24(38)31(48-32-27(41)25(39)22(36)14(3)44-32)29(47-30(17)21)15-6-8- 16(43-4)9-7-15/h5-9,11,14,20,22-23,25-28,32-37,39-42H,10,12H2,1-4H3/t14-,20 +,22-,23+,25+,26-,27+,28+,32-,33+/m0/s1 ChèqueOui
    Clé : TZJALUIVHRYQQB-XLRXWWTNSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C33H40O15/c1-13(2)5-10-17-19(45-33-28(42)26(40)23(37)20(12-34)46-33)11-18( 35)21-24(38)31(48-32-27(41)25(39)22(36)14(3)44-32)29(47-30(17)21)15-6-8- 16(43-4)9-7-15/h5-9,11,14,20,22-23,25-28,32-37,39-42H,10,12H2,1-4H3/t14-,20 +,22-,23+,25+,26-,27+,28+,32-,33+/m0/s1
    Clé : TZJALUIVHRYQQB-XLRXWWTNBA
  • O=C3C(\O[C@@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)C)=C(/Oc4c (c(O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc(O)c34)C \C=C(/C)C)c5ccc(OC)cc5
Propriétés
C 33 H 40 O 15
Masse molaire 676,668  g·mol -1
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
??N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

Icariin est un composé chimique classé comme prénylée flavonols glycosides , un type de flavonoïde . C'est le dérivé 8-prénylique du kaempférol 3,7- O- di glucoside . Le composé a été isolé à partir de plusieurs espèces de plantes appartenant au genre Epimedium qui sont communément connues sous le nom d'herbe cornée de chèvre, Yin Yang Huo et Herba epimedii . Les extraits de ces plantes sont réputés pour produire des effets aphrodisiaques et sont utilisés en médecine traditionnelle chinoise pour améliorer la fonction érectile. Cependant, les données d'essais cliniques manquent pour étayer ces affirmations.

Recherche

Il y a un essai humain publié. Dans ce petit essai sans contrôle avec des sujets atteints de trouble bipolaire, la dépression et la consommation d'alcool ont diminué. On pense que l'icariine est un composant actif des extraits d' Epimedium , car il a été démontré qu'elle partage plusieurs mécanismes d'action avec les composés utilisés en médecine occidentale pour traiter l'impuissance. En particulier, l'icariine est un faible inhibiteur de la PDE5 in vitro et améliore la production d' oxyde nitrique , tout en imitant les effets de la testostérone chez le rat. Des preuves in vitro suggèrent qu'il s'agit d'un antioxydant faible. Il a des effets de type antidépresseur chez la souris. Il a également des effets neuroprotecteurs chez le rat. Il a également été démontré qu'il redonne au microbiote intestinal des souris âgées un profil jeune.

Les références