Liste des corticostéroïdes - List of corticosteroids

Système d'anneau stéroïde .

Il s'agit d'une liste de corticostéroïdes ( glucocorticoïdes et minéralocorticoïdes ) ou dérivés du cortisol ( hydrocortisone ). La plupart des esters de ces corticostéroïdes ne sont pas inclus dans cette liste; pour les esters, voir plutôt ici .

Les modifications structurelles les plus courantes dans les corticostéroïdes synthétiques comprennent 1 (2) - déshydrogénation , 6α-, 9α-, 16α- et 16β- substitution (avec un groupe halogène ou méthyle ), 16α, 17α- acétonidation et 17α- et 21- estérification .

Naturel

Cortisol ( hydrocortisone ), le principal glucocorticoïde endogène.

À noter que l'activité glucocorticoïde de la progestérone et de la 17α-hydroxyprogestérone est très faible (> 100 fois inférieure à celle du cortisol).

La liste ci-dessus comprend des précurseurs et des intermédiaires dans la biosynthèse des corticostéroïdes .

Synthétique

Type de progestérone

  • Flugestone (flurogestone) = 9α-fluoro-11β, 17α-dihydroxypregn-4-ène-3,20-dione
  • Fluorométholone = 6α-méthyl-9α-fluoro-11β, 17α-dihydroxypregna-1,4-diène-3,20-dione
  • Medrysone (hydroxyméthylprogestérone) = 6α-méthyl-11β-hydroxypregn-4-ène-3,20-dione
  • Acétate de prébediolone (21-acétoxypregnénolone) = 3β, 21-dihydroxypregn-5-en-20-one 21-acétate

En plus de ce qui précède, divers dérivés de la progestérone progestines telles que l' acétate de chlormadinone , l' acétate de cyprotérone , médrogestone , medroxyprogesterone acétate , le mégestrol acétate , et de l' acétate d'segesterone possèdent une faible activité glucocorticoïde qui peut se manifester cliniquement à des doses élevées.

Type d'hydrocortisone

  • Chloroprednisone = 6α-chloro-17α, 21-dihydroxypregna-1,4-diène-3,11,20-trione
  • Cloprednol = 6-chloro-11β, 17α, 21-trihydroxypregna-1,4,6-triène-3,20-dione
  • Difluprednate = 6α, 9α-difluoro-11β, 17α, 21-trihydroxypregna-1,4-diène-3,20-dione 17α-butyrate 21-acétate
  • Fludrocortisone = 9α-fluoro-11β, 17α, 21-trihydroxypregn-4-ène-3,20-dione
  • Fluocinolone = 6α, 9α-difluoro-11β, 16α, 17α, 21-tétrahydroxypregna-1,4-diène-3,20-dione
  • Fluperolone = 9α-fluoro-11β, 17α, 21-trihydroxy-21-méthylprégna-1,4-diène-3,20-dione
  • Fluprednisolone = 6α-fluoro-11β, 17α, 21-trihydroxypregna-1,4-diène-3,20-dione
  • Loteprednol = 11β, 17α, dihydroxy-21-oxa-21-chlorométhylpregna-1,4-diène-3,20-dione
  • Méthylprednisolone = 6α-méthyl-11β, 17α, 21-trihydroxypregna-1,4-diène-3,20-dione
  • Prednicarbate = 11β, 17α, 21-trihydroxypregna-1,4-diène-3,20-dione 17α-éthylcarbonate 21-propionate
  • Prednisolone = 11β, 17α, 21-trihydroxypregna-1,4-diène-3,20-dione
  • Prednisone = 17α, 21-dihydroxypregna-1,4-diène-3,11,20-trione
  • Tixocortol = 11β, 17α-dihydroxy-21-sulfanylprégn-4-ène-3,20-dione
  • Triamcinolone = 9α-fluoro-11β, 16α, 17α, 21-tétrahydroxypregna-1,4-diène-3,20-dione

Type méthasone (16-méthylé)

Dexaméthasone , l'un des glucocorticoïdes synthétiques les plus utilisés.
Article principal: méthasone
  • Alclométasone = 7α-chloro-11β, 17α, 21-trihydroxy-16α-méthylpregna-1,4-diène-3,20-dione
  • Beclometasone = 9α-chloro-11β, 17α, 21-trihydroxy-16β-méthylprégna-1,4-diène-3,20-dione
  • Bétaméthasone = 9α-fluoro-11β, 17α, 21-trihydroxy-16β-méthylpregna-1,4-diène-3,20-dione
  • Clobetasol = 9α-fluoro-11β, 17α-dihydroxy-16β-méthyl-21-chloropregna-1,4-diène-3,20-dione
  • Clobetasone = 9α-fluoro-16β-méthyl-17α-hydroxy-21-chloropregna-1,4-diène-3,11,20-trione
  • Clocortolone = 6α-fluoro-9α-chloro-11β, 21-dihydroxy-16α-méthylpregna-1,4-diène-3,20-dione
  • Désoximétasone = 9α-fluoro-11β, 21-dihydroxy-16α-méthylpregna-1,4-diène-3,20-dione
  • Dexaméthasone = 9α-fluoro-11β, 17α, 21-trihydroxy-16α-méthylpregna-1,4-diène-3,20-dione
  • Diflorasone = 6α, 9α-difluoro-11β, 17α, 21-trihydroxy-16β-méthylprégna-1,4-diène-3,20-dione
  • Difluocortolone = 6α, 9α-difluoro-11β, 21-dihydroxy-16α-méthylprégna-1,4-diène-3,20-dione
  • Fluclorolone = 6α-fluoro-9α, 11β-dichloro-16α, 17α, 21-trihydroxypregna-1,4-dién-3,20-dione
  • Flumétasone = 6α, 9α-difluoro-11β, 17α, 21-trihydroxy-16α-méthylprégna-1,4-diène-3,20-dione
  • Fluocortine = 6α-fluoro-11β, 21-dihydroxy-16α-méthylpregna-1,4-diène-3,20,21-trione
  • Fluocortolone = 6α-fluoro-11β, 21-dihydroxy-16α-méthylpregna-1,4-diène-3,20-dione
  • Fluprednidène = 9α-fluoro-11β, 17α, 21-trihydroxy-16-méthylènepregna-1,4-diène-3,20-dione
  • Fluticasone = 6α, 9α-difluoro-11β, 17α-dihydroxy-16α-méthyl-21-thia-21-fluorométhylpregna-1,4-dién-3,20-dione
  • Furoate de fluticasone = 6α, 9α-difluoro-11β, 17α-dihydroxy-16α-méthyl-21-thia-21-fluorométhylpregna-1,4-dién-3,20-dione 17α- (2-furoate)
  • Halométasone = 2-chloro-6α, 9α-difluoro-11β, 17α, 21-trihydroxy-16α-méthylpregna-1,4-diène-3,20-dione
  • Meprednisone = 16β -méthyl-17α, 21-dihydroxypregna-1,4-diène-3,11,20-trione
  • Mométasone = 9α, 21-dichloro-11β, 17α-dihydroxy-16α-méthylpregna-1,4-diène-3,20-dione
  • Furoate de mométasone = 9α, 21-dichloro-11β, 17α-dihydroxy-16α-méthylprégna-1,4-diène-3,20-dione 17α- (2-furoate)
  • Paraméthasone = 6α-fluoro-11β, 17α, 21-trihydroxy-16α-méthylpregna-1,4-diène-3,20-dione
  • Prednylidène = 11β, 17α, 21-trihydroxy-16-méthylènepregna-1,4-diène-3,20-dione
  • Rimexolone = 11β-hydroxy-16α, 17α, 21-triméthylpregna-1,4-dién-3,20-dione
  • Ulobétasol (halobétasol) = 6α, 9α-difluoro-11β, 17α-dihydroxy-16β-méthyl-21-chloropregna-1,4-diène-3,20-dione

Acétonides et apparentés

  • Amcinonide = 9α-fluoro-11β, 16α, 17α, 21-tétrahydroxypregna-1,4-diène-3,20-dione cyclique 16α, 17α-acétal avec cyclopentanone, 21-acétate
  • Budésonide = 11β, 16α, 17α, 21-tétrahydroxypregna-1,4-diène-3,20-dione cyclique 16α, 17α-acétal avec butyraldéhyde
  • Ciclésonide = 11β, 16α, 17α, 21-tétrahydroxypregna-1,4-diène-3,20-dione cyclique 16α, 17α-acétal avec (R) -cyclohexanecarboxaldéhyde, 21-isobutyrate
  • Déflazacort = 11β, 21-dihydroxy-2'-méthyl-5'H-pregna-1,4-diéno [17,16-d] oxazole-3,20-dione 21-acétate
  • Désonide = 11β, 16α, 17α, 21-tétrahydroxypregna-1,4-diène-3,20-dione cyclique 16α, 17α-acétal avec acétone
  • Formocortal (fluoroformylone) = 3- (2-chloroéthoxy) -9α-fluoro-11β, 16α, 17α, 21-tétrahydroxy-20-oxopregna-3,5-diène-6-carboxaldéhyde cyclique 16α, 17α-acétal avec acétone, 21 -acétate
  • Acétonide de fluclorolone (flucloronide) = 6α-fluoro-9α, 11β-dichloro-16α, 17α, 21-trihydroxypregna-1,4-dién-3,20-dione cyclique 16α, 17α-acétal avec acétone
  • Fludroxycortide (flurandrenolone, flurandrenolide) = 6α-fluoro-11β, 16α, 17α, 21-tétrahydroxypregn-4-ène-3,20-dione cyclique 16α, 17α-acétal avec acétone
  • Flunisolide = 6α-fluoro-11β, 16α, 17α, 21-tétrahydroxypregna-1,4-diène-3,20-dione cyclique 16α, 17α-acétal avec acétone
  • Acétonide de fluocinolone = 6α, 9α-difluoro-11β, 16α, 17α, 21-tétrahydroxypregna-1,4-diène-3,20-dione cyclique 16α, 17α-acétal avec acétone
  • Fluocinonide = 6α, 9α-difluoro-11β, 16α, 17α, 21-tétrahydroxypregna-1,4-diène-3,20-dione cyclique 16α, 17α-acétal avec acétone, 21-acétate
  • Halcinonide = 9α-fluoro-11β, 16α, 17α-trihydroxy-21-chloropregn-4-ène-3,20-dione cyclique 16α, 17α-acétal avec acétone
  • Acétonide de triamcinolone = 9α-fluoro-11β, 16α, 17α, 21-tétrahydroxypregna-1,4-diène-3,20-dione cyclique 16α, 17α-acétal avec acétone

Autres

  • Cortivazol = 6,16α-diméthyl-11β, 17α, 21-trihydroxy-2'-phényl [3,2-c] pyrazolopregna-4,6-dién-20-one 21-acétate de
  • RU-28362 = 6-méthyl-11β, 17β-dihydroxy-17α- (1-propynyl) androsta-1,4,6-trién-3-one

Voir également

Références