Triamcinolone - Triamcinolone

Triamcinolone

Donnée clinique
Appellations commerciales	Kenalog, Nasacort, Adcortyl, autres
Autres noms	Cliquez sur afficher pour voir (8 S ,9 R ,10 S ,11 S ,13 S ,14 S ,16 R ,17 S )-9-fluoro-11,16,17-trihydroxy-17-(2-hydroxyacétyl)-10,13- diméthyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodécahydro-3 H - cyclopenta [ a ] phénanthrén-3-one; (1 R ,2 S ,10 S ,11 S ,13 R ,14 S ,15 S ,17 S )-1-fluoro-13,14,17-trihydroxy-14-(2-hydroxyacétyl)-2,15- diméthyltétracyclo[8.7.0.0 2,7 .0 11,15 ]heptadeca-3,6-dien-5-one
AHFS / Drugs.com	Monographie
MedlinePlus	a601122
Données de licence
Catégorie grossesse
Voies administratives	Par voie orale , topique , intranasale , intramusculaire , intra-articulaire , intra- synoviale
code ATC
Statut légal
Statut légal
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	>90%
Liaison protéique	68%
Métabolisme	Le foie
Déclenchement de l'action	(2–)24(–48) heures
Demi-vie d' élimination	200 à 300 minutes ( plasma ), jusqu'à 36 heures (total)
Excrétion	Urine (75%) et fèces (25%)
Identifiants
Nom IUPAC (11β,16α)-9-Fluoro-11,16,17,21-tétrahydroxyprégna-1,4-diène-3,20-dione
Numero CAS
CID PubChem
IUPHAR/BPS
Banque de médicaments
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Tableau de bord CompTox ( EPA )
Carte d'information de l'ECHA	100.04.290
Données chimiques et physiques
Formule	C 21 H 27 F O 6
Masse molaire	394,439  g·mol -1
Modèle 3D ( JSmol )
Rotation spécifique	${\displaystyle [\alpha ]_{D}^{20}}$ +65° à +72°
Point de fusion	260 à 271 °C (500 à 520 °F)
solubilité dans l'eau	2
SOURIRE O=C(CO)[C@]3(O)[C@]2(C[C@H](O)[C@]4(F)[C@@]/1(\C(=C /C(=O)\C=C\1)CC[C@H]4[C@@H]2C[C@H]3O)C)C
InChI InChI=1S/C21H27FO6/c1-18-6-5-12(24)7-11(18)3-4-13-14-8-15(25)21(28,17(27)10-23) 19(14,2)9-16(26)20(13,18)22/h5-7,13-16,23,25-26,28H,3-4,8-10H2,1-2H3/t13- ,14-,15+,16-,18-,19-,20-,21-/m0/s1 Oui Clé : GFNANZIMVAIWHM-OBYCQNJPSA-N Oui
NOui (qu'est-ce que c'est ?) (vérifier)

La triamcinolone est un glucocorticoïde utilisé pour traiter certaines maladies de la peau , les allergies et les troubles rhumatismaux, entre autres. Il est également utilisé pour prévenir l'aggravation de l' asthme et de la MPOC . Il peut être pris de différentes manières, notamment par voie orale, par injection dans un muscle et par inhalation .

Les effets secondaires courants avec une utilisation à long terme comprennent l' ostéoporose , la cataracte , le muguet et la faiblesse musculaire . Les effets secondaires graves peuvent inclure une psychose , un risque accru d'infections, une suppression surrénale et un bronchospasme . L'utilisation pendant la grossesse est généralement sans danger. Il agit en diminuant l' inflammation et l' activité du système immunitaire .

La triamcinolone a été brevetée en 1956 et est entrée en usage médical en 1958. Elle est disponible sous forme de médicament générique . En 2018, c'était le 106e médicament le plus prescrit aux États-Unis, avec plus de six  millions d'ordonnances.

Utilisations médicales

La triamcinolone est utilisée pour traiter un certain nombre de conditions médicales différentes, telles que l' eczéma , l' alopécie , le lichen scléreux , le psoriasis , l' arthrite , les allergies , la colite ulcéreuse , le lupus , l'ophtalmie sympathique , l'artérite temporale , l' uvéite , l' inflammation oculaire , les chéloïdes , le contact induit par l'urushiol. dermatite , ulcères aphteux (généralement sous forme d' acétonide de triamcinolone ), occlusion de la veine centrale de la rétine , visualisation pendant la vitrectomie et prévention des crises d' asthme .

Le dérivé de l' acétonide de triamcinolone est l'ingrédient actif de diverses préparations topiques pour la peau (crème, lotion, pommade, aérosol) conçues pour traiter les affections cutanées telles que les éruptions cutanées, l'inflammation, les rougeurs ou les démangeaisons intenses dues à l' eczéma et à la dermatite .

Contre-indications

Les contre-indications de la triamcinolone systémique sont similaires à celles des autres corticoïdes. Ils comprennent les mycoses systémiques (infections fongiques) et les maladies parasitaires , ainsi que huit semaines avant et deux semaines après l'application des vaccins vivants . Pour le traitement à long terme, le médicament est également contre-indiqué chez les personnes souffrant d' ulcères gastroduodénaux , d' ostéoporose sévère, de myopathie sévère , de certaines infections virales , de glaucome et de tumeurs métastasantes .

Il n'y a pas de contre-indications à l'utilisation en médecine d'urgence .

Effets secondaires

Les effets secondaires de la triamcinolone sont similaires à ceux des autres corticoïdes. En traitement de courte durée jusqu'à dix jours, il a très peu d'effets indésirables ; cependant, des saignements gastro-intestinaux sont parfois observés, ainsi que des infections aiguës (principalement virales ) et une intolérance au glucose .

Les effets secondaires du traitement à long terme par triamcinolone peuvent inclure une toux (jusqu'à des bronchospasmes ), une sinusite , des symptômes ressemblant à un syndrome métabolique tels qu'une glycémie et un cholestérol élevés, une prise de poids due à la rétention d'eau et un déséquilibre électrolytique , ainsi que la cataracte , le muguet , ostéoporose , réduction de la masse musculaire et psychose . Les injections de triamcinolone peuvent provoquer des ecchymoses et un gonflement des articulations. Les symptômes d'une réaction allergique comprennent une éruption cutanée, des démangeaisons, un gonflement, des étourdissements graves, des difficultés respiratoires et une anaphylaxie .

Surdosage

Aucun surdosage aigu de triamcinolone n'a été décrit.

Interactions

Les interactions médicamenteuses sont principalement pharmacodynamiques, c'est-à-dire qu'elles résultent d'autres médicaments s'ajoutant aux effets secondaires corticoïdes de la triamcinolone ou agissant contre ses effets souhaités. Ils comprennent:

• L'atropine et d'autres anticholinergiques peuvent augmenter considérablement la pression dans les yeux .
• Les médicaments antidiabétiques peuvent devenir moins efficaces parce que la triamcinolone provoque des symptômes semblables à ceux du diabète.
• L'aspirine et d'autres AINS , ainsi que les anticoagulants tels que la warfarine , augmentent le risque de saignement gastro-intestinal.
• Les diurétiques qui excrètent du potassium (tels que les diurétiques de l'anse et les thiazidiques ) peuvent augmenter le risque d' hypokaliémie et ainsi entraîner un rythme cardiaque anormal .
• Les glycosides cardiaques peuvent avoir plus d'effets indésirables en raison de la baisse des taux de potassium dans le sang.
• Le risque de modification de la formule sanguine est accru lors de l'association de la triamcinolone à des inhibiteurs de l'ECA .

La triamcinolone et d'autres médicaments peuvent également influencer leurs concentrations mutuelles dans le corps, ce qui équivaut à des interactions pharmacocinétiques telles que :

• La rifampicine , la phénytoïne , la carbamazépine et d'autres inducteurs de l'enzyme hépatique CYP3A4 accélèrent la métabolisation de la triamcinolone et peuvent donc réduire son efficacité.
• A l'inverse, les inhibiteurs du CYP3A4 tels que le kétoconazole et l' itraconazole peuvent augmenter ses concentrations dans l'organisme et le risque d'effets indésirables.
• Les concentrations sanguines de ciclosporine peuvent être augmentées.

Pharmacologie

Mécanisme d'action

La triamcinolone est un glucocorticoïde qui est environ cinq fois plus puissant que le cortisol , mais qui a très peu d' effets minéralocorticoïdes .

Pharmacocinétique

Lorsqu'il est pris par voie orale, la biodisponibilité du médicament est supérieure à 90 %. Il atteint les concentrations les plus élevées dans le plasma sanguin après une à deux heures et se lie aux protéines plasmatiques à environ 80 %. La demi-vie biologique du plasma est de 200 à 300 minutes; en raison de complexes stables de triamcinolone et de son récepteur dans le liquide intracellulaire , la demi-vie totale est significativement plus longue à environ 36 heures.

Une petite fraction de la substance est métabolisée en 6-hydroxy- et 20-dihydro-triamcinolone; la plus grande partie subit probablement une glucuronidation et une plus petite partie une sulfatation . Les trois quarts sont excrétés par les urines et le reste par les selles.

En raison du mécanisme d'action des corticoïdes, les effets sont retardés par rapport aux concentrations plasmatiques. Selon la voie d'administration et l'affection traitée, le délai d'action peut aller de deux heures à un ou deux jours après l'application ; et le médicament peut agir beaucoup plus longtemps que sa demi-vie d'élimination ne le suggère.

Chimie

La triamcinolone est un corticostéroïde synthétique prégnane et dérivé du cortisol (hydrocortisone) et est également connue sous le nom de 1-déhydro-9α-fluoro-16α-hydroxyhydrocortisone ou 9α-fluoro-16α-hydroxyprednisolone ainsi que 9α-fluoro-11β,16α,17α, 21-tétrahydroxyprégna-1,4-diène-3,20-dione.

La substance est une poudre cristalline sensible à la lumière, blanche à blanc cassé, ou se présente sous la forme de cristaux incolores et emmêlés. Il n'a pas d'odeur ou est presque inodore. Les informations sur le point de fusion varient, en partie en raison du polymorphisme de la substance : 260 à 263 °C (500 à 505 °F), 264 à 268 °C (507 à 514 °F), ou 269 à 271 °C (516 à 520 °F) peut être trouvée dans la littérature.

La solubilité est de 1:500 dans l'eau et 1:240 dans l' éthanol ; il est légèrement soluble dans le méthanol , très légèrement soluble dans le chloroforme et l' éther diéthylique et pratiquement insoluble dans le dichlorométhane . La rotation spécifique est de +65° à +72° cm³/dm.g (1% dans le diméthylformamide ). ${\displaystyle [\alpha ]_{D}^{20}}$

Société et culture

En 2010, TEVA et Perrigo ont lancé la première triamcinolone inhalable générique.

Selon Chang et al. (2014), "L'acétonide de triamcinolone (TA) est classé comme un glucocorticoïde S9 dans la liste des interdictions 2014 publiée par l' Agence mondiale antidopage , ce qui l'a rendu interdit dans les compétitions sportives internationales lorsqu'il est administré par voie orale, intraveineuse, intramusculaire ou rectale" .

Voir également

• Glucocorticoïde (un tableau comparant divers glucocorticoïdes)

Les références

Liens externes

• "Triamcinolone" . Portail d'information sur les médicaments . Bibliothèque nationale de médecine des États-Unis.
• "Triamcinolone topique" . MedlinePlus .
• "Spray Nasal Triamcinolone" . MedlinePlus .
• "Crème d'acétonide de triamcinolone" . HealthClubFinder .