Anthranilate de méthyle - Methyl anthranilate
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| Noms | |
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Nom IUPAC préféré
2-aminobenzoate de méthyle |
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.004.667 
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| Numéro CE | |
| KEGG | |
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CID PubChem
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 8 H 9 NO 2 | |
| Masse molaire | 151.165 |
| Apparence | liquide incolore |
| Odeur | comme du raisin |
| Densité | 1,168 g/cm^3 |
| Point de fusion | 24 °C (75 °F; 297 K) |
| Point d'ébullition | 256 °C (493 °F; 529 K) |
| Dangers | |
| Pictogrammes SGH |
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| Mention d'avertissement SGH | Avertissement |
| H319 | |
| P264 , P280 , P305+351+338 , P337+313 | |
| point de rupture | 104 °C (219 °F; 377 K) |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
L' anthranilate de méthyle , également appelé MA , 2-aminobenzoate de méthyle ou carbométhoxyaniline , est un ester de l' acide anthranilique . Sa formule chimique est C 8 H 9 NO 2 . Il a une odeur fruitée de raisin et l'une de ses principales utilisations est comme agent aromatisant.
Propriétés chimiques
C'est un liquide clair à jaune pâle avec un point de fusion de 24 °C et un point d'ébullition de 256 °C. Il a une densité de 1,168 g/cm 3 à 20 °C. Il a un indice de réfraction de 1,583 à 589 nm de longueur d'onde et 20 °C. Il montre une fluorescence bleu-violet clair . Il est très légèrement soluble dans l'eau, et soluble dans l' éthanol et le propylène glycol . Il est insoluble dans l' huile de paraffine . Il est combustible, avec un point d'éclair à 104 °C. Pur, il a une odeur fruitée de raisin ; à 25 ppm, il a une odeur douce et fruitée de raisin Concord avec une nuance de moisi et de baies.
Les usages
L'anthranilate de méthyle agit comme répulsif contre les oiseaux . Il est de qualité alimentaire et peut être utilisé pour protéger le maïs, les tournesols, le riz, les fruits et les terrains de golf. L'anthranilate de diméthyle (DMA) a un effet similaire. Il est également utilisé pour une partie de l'arôme du raisin Kool-Aid . Il est utilisé pour aromatiser les bonbons, les boissons non alcoolisées (par exemple le soda au raisin ), les fruits (par exemple les Grāpples ), les chewing-gums, les médicaments et les produits à base de nicotine.
L'anthranilate de méthyle à la fois en tant que composant de diverses huiles essentielles naturelles et en tant qu'arôme chimique synthétisé est largement utilisé dans la parfumerie moderne. Il est également utilisé pour produire des bases de Schiff avec des aldéhydes , dont beaucoup sont également utilisés en parfumerie. Dans un contexte de parfumerie, la base de Schiff la plus courante est connue sous le nom d'aurantiol, produite en combinant l'anthranilate de méthyle et l'hydroxycitronellal.
Occurrence
L'anthranilate de méthyle est naturellement présent dans les raisins Concord et autres raisins Vitis labrusca et leurs hybrides, ainsi que dans la bergamote , le robinier , le robinier , le champak , le gardénia , le jasmin , le citron , la mandarine , le néroli , les oranges , l' huile de rue , la fraise , la tubéreuse , la glycine , le galanga . et ylang-ylang . C'est également un composant principal de l'arôme essentiel de la pomme, avec l'acétate d'éthyle et le butyrate d'éthyle .