Méthylvinylcétone - Methyl vinyl ketone
Noms | |
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Nom IUPAC préféré
Mais-3-en-2-one |
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Autres noms
MVK
Méthylène acétone |
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Identifiants | |
Modèle 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChemSpider | |
Carte d'information de l'ECHA | 100.001.055 |
CID PubChem
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UNII | |
Tableau de bord CompTox ( EPA )
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Propriétés | |
C 4 H 6 O | |
Masse molaire | 70,09 g/mol |
Densité | 0,8407 g / cm 3 |
Point de fusion | −7 °C (19 °F; 266 K) |
Point d'ébullition | 81,4 °C (178,5 °F; 354,5 K) |
Dangers | |
NFPA 704 (diamant de feu) | |
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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vérifier ( qu'est-ce que c'est ?) | |
Références de l'infobox | |
La méthyl vinyl cétone ( MVK , nom IUPAC : butenone ) est le composé organique de formule CH 3 C(O)CH=CH 2 . C'est un composé réactif classé comme énone , en fait l'exemple le plus simple de celui-ci. C'est un liquide incolore, inflammable, hautement toxique avec une odeur piquante. Il est soluble dans l'eau et les solvants organiques polaires. C'est un intermédiaire utile dans la synthèse d'autres composés.
Production
Le MVK a été préparé industriellement par condensation d' acétone et de formaldéhyde , suivie d'une déshydratation . De même, il est préparé par la réaction de Mannich impliquant du chlorure de diéthylammonium et de l'acétone, qui produit l'adduit de Mannich :
- CH 3 C(O)CH 3 + CH 2 O + [H 2 NEt 2 ]Cl → [CH 3 C(O)CH 2 CH 2 N(H)Et 2 ]Cl + H 2 O
Le chauffage de ce sel d'ammonium libère le chlorure d'ammonium et le MVK :
- [CH 3 C(O)CH 2 CH 2 N(H)Et 2 ]Cl → CH 3 C(O)CH=CH 2 + [H 2 NEt 2 ]Cl
Réactivité et applications
MVK peut agir comme un agent alkylant car c'est un accepteur de Michael efficace . Il a attiré très tôt l'attention pour son utilisation dans l' annulation de Robinson , une méthode utile dans la préparation de stéroïdes :
Sa capacité d'alkylation est à la fois la source de sa toxicité élevée et la caractéristique qui en fait un intermédiaire utile en synthèse organique . MVK polymérisera spontanément. Le composé est généralement stocké avec de l' hydroquinone , qui inhibe la polymérisation.
En tant qu'alcène électrophile, il forme un adduit avec le cyclopentadiène . Le dérivé de norbornène résultant est un intermédiaire dans la synthèse du médicament anticholinergique bipéridène . Par sa cyanhydrine, c'est aussi un précurseur de la vinclozoline . C'est aussi un précurseur de la vitamine A synthétique .
Le MVK est un intermédiaire dans la synthèse de certains médicaments pharmaceutiques, notamment l' étorphine , la buprénorphine , le tolquinzole , le butaclamol et l' étrétinate .
Sécurité
Le MVK est extrêmement dangereux en cas d'inhalation, provoquant une toux, une respiration sifflante et un essoufflement, même à de faibles concentrations. Il provoquera également facilement une irritation de la peau, des yeux et des muqueuses.
Les références
Liens externes
- Fiche d'information sur les substances dangereuses du NJ pour la méthylvinylcétone
- FDS pour la méthyl vinyl cétone
- Compilation des constantes de la loi d' Henry pour les espèces inorganiques et organiques d'importance potentielle en chimie environnementale. Sander, R. 1999-04-08.