Acide mévalonique - Mevalonic acid

Acide mévalonique
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Des noms
Nom IUPAC préféré
Acide (3 R )-3,5-Dihydroxy-3-méthylpentanoïque
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
KEGG
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/m1/s1 ☒N
    Clé : KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFSA-N ☒N
  • InChI=1/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/m1/s1
    Clé : KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFBE
  • C[C@@](O)(CCO)CC(=O)O
Propriétés
C 6 H 12 O 4
Masse molaire 148,158  g·mol -1
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui☒N
Références de l'infobox

L'acide mévalonique ( MVA ) est un composé organique clé en biochimie; le nom est une contraction de dihydroxyméthylvalérolactone . L' anion carboxylate de l'acide mévalonique, qui est la forme prédominante dans les environnements biologiques, est connu sous le nom de mévalonate et revêt une importance pharmaceutique majeure. Des médicaments comme les statines (qui abaissent les taux de cholestérol ) arrêtent la production de mévalonate en inhibant la HMG-CoA réductase .

Chimie

L'acide mévalonique est très soluble dans l'eau et les solvants organiques polaires. Il existe en équilibre avec sa lactone forme, appelée mévalonolactone , qui est formé par interne condensation de son terminal alcool et acide carboxylique groupes fonctionnels .

La biologie

L'acide mévalonique est un précurseur de la voie de biosynthèse connue sous le nom de voie du mévalonate qui produit des terpènes et des stéroïdes . L'acide mévalonique est le principal précurseur de l' isopentényl pyrophosphate (IPP), qui est à son tour la base de tous les terpénoïdes. L'acide mévalonique est chiral et l' énantiomère (3 R ) est le seul qui soit biologiquement actif.

Voie du mévalonate : La figure ne montre pas que la HMG-CoA synthase a besoin d'un autre acétyl-CoA comme substrat. De plus, l'enzyme qui synthétise l'acide mévalonique (HMG-CoA réductase) consomme deux équivalents de NADH et libère un CoA-SH réduit.

Les références