Monocrotophos - Monocrotophos
|
|
| Des noms | |
|---|---|
|
Nom IUPAC préféré
Phosphate de diméthyl (2 E )-4-(méthylamino)-4-oxobut-2-én-2-yle |
|
| Autres noms
3-Hydroxy-N-méthylcrotonamide diméthylphosphate, Monocron
|
|
| Identifiants | |
|
Modèle 3D ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.027.311 
|
| KEGG | |
|
CID PubChem
|
|
| UNII | |
|
Tableau de bord CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Propriétés | |
| C 7 H 14 NON 5 P | |
| Masse molaire | 223,2 g/mol |
| Apparence | Solide incolore à brun rougeâtre |
| Odeur | Doux, semblable à un ester |
| Densité | 1,33 g/cm³ |
| Point de fusion | 55 °C (131 °F; 328 K) |
| Point d'ébullition | 120 °C (248 °F; 393 K) 0,0005 mmHg |
| miscible | |
| La pression de vapeur | 0,000007 mmHg (20°C) |
| Dangers | |
| Principaux dangers | cholinestérase sanguine |
| point de rupture | > 93 °C ; 200 °F; 366 K |
| NIOSH (limites d'exposition pour la santé aux États-Unis) : | |
|
PEL (Autorisé)
|
rien |
|
REL (recommandé)
|
TWA 0,25 mg/m 3 |
|
IDLH (Danger immédiat)
|
ND |
|
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
  |
|
| Références de l'infobox | |
Le monocrotophos est un insecticide organophosphoré . Il est extrêmement toxique pour les oiseaux et les humains, il a donc été interdit aux États-Unis, dans l'UE, en Inde et dans de nombreux autres pays.
Les usages
Le monocrotophos est principalement utilisé en agriculture, en tant que pesticide relativement bon marché. Cependant, il est aussi fréquemment utilisé comme outil pour se suicider . Il est utilisé comme pesticide pour le concombre.
Le monocrotophos serait le contaminant responsable de la mort de 23 écoliers dans une école du Bihar, en Inde . Ils ont mangé un déjeuner scolaire fourni par l'État dans le district de Saran en Inde en juillet 2013 qui a été préparé dans de l'huile conservée dans le conteneur de ce pesticide.
Toxicité
À la faune
L' utilisation du monocrotophos a entraîné une mortalité généralisée d'oiseaux, y compris une importante mortalité d' éperviers de Swainson en Argentine.
Diabétogène
Dans une étude publiée dans Genome Biology, les chercheurs ont démontré l'effet diabétogène induit par le microbiote intestinal des insecticides organophosphorés. Ils ont utilisé le monocrotophos comme organophosphate prototype dans leur étude et ont montré que lors d'un apport chronique, le monocrotophos est dégradé par le microbiote intestinal et les produits finaux sont convertis en glucose via la néoglucogenèse qui explique l'intolérance au glucose. Toutes les études ont été validées sur des échantillons humains des villages de Madurai.
Cardiotoxicité
Dans une étude récente, des rats Wistar ont reçu 1/50 de la dose DL 50 de monocrotophos (0,36 mg/kg de poids corporel) par voie orale par gavage tous les jours pendant trois semaines. Les animaux auxquels on a administré du monocrotophos ont présenté une légère hyperglycémie et une dyslipidémie dans le sang. Le stress oxydatif cardiaque a été conféré par l'accumulation de carbonyles protéiques, la peroxydation lipidique et la production de glutathion . Les marqueurs cardiaques (cTn-I, CK-MB et LDH) ont montré des niveaux élevés dans le plasma sanguin, ce qui indique des lésions du tissu cardiaque. L' histopathologie du tissu cardiaque a authentifié les lésions tissulaires induites par le monocrotophos en montrant des signes de modifications inflammatoires non spécifiques et d' œdème entre les fibres musculaires. Ainsi, les résultats de cette étude préliminaire illustrent l'effet cardiotoxique d'une consommation prolongée de monocrotophos chez le rat et suggèrent que le MCP peut être un facteur de risque environnemental cardiovasculaire indépendant et puissant.
Effets aigus
Une différenciation fonctionnelle induite par le facteur de croissance nerveuse (50 ng/ml) dans les cellules PC12 a été rapportée. Les études ont été réalisées montrant l' apoptose médiée par les mitochondries dans les cellules PC12 exposées au monocrotophos. Une induction significative des espèces réactives de l'oxygène , des peroxydes lipidiques et du rapport disulfure de glutathion / glutathion réduit a été observée dans les cellules exposées à des doses sélectionnées de monocrotophos. Suite à l'exposition des cellules PC12 au monocrotophos, les niveaux d' expression de protéines et d' ARNm de caspase-3 , caspase-9 , BAX , p53 , p21 , PUMA et cytochrome-c étaient significativement régulés à la hausse , tandis que les niveaux de Bcl-2 , Bcl -w et Mcl-1 ont été régulés à la baisse. Le test TUNEL , l'échelonnage de l'ADN et l' induction de micronoyaux montrent qu'une exposition à long terme des cellules PC12 au monocrotophos à une concentration plus élevée (10 -5 M ) diminue le nombre d'événements apoptotiques en raison d'une augmentation du nombre de cellules nécrotiques. La translocation induite par le monocrotophos des protéines BAX et du cytochrome-c entre le cytoplasme et les mitochondries a confirmé le rôle du monocrotophos dans la perméabilité de la membrane mitochondriale . L'induction de l'apoptose médiée par les mitochondries a été confirmée par l'augmentation de l'activité de la cascade des caspases . Ces changements apoptotiques pourraient être corrélés à des niveaux élevés d'expression de certains cytochromes P450 ( CYP1A1 / 1A2 , 2B1/2B2, 2E1 ) dans les cellules PC12 exposées au monocrotophos (10 -5 M).
Les références
Liens externes
- Monocrotophos dans la base de données sur les propriétés des pesticides (PPDB)