Muscone - Muscone
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| Noms | |
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Nom IUPAC préféré
( R )-3-Méthylcyclopentadécanone |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.07.997 
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| Numéro CE | |
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CID PubChem
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 16 H 30 O | |
| Masse molaire | 238,40 g/mol |
| Densité | 0,9221 g / cm 3 |
| Point de fusion | −15 °C (5 °F; 258 K) |
| Point d'ébullition | 328 °C (622 °F; 601 K) |
| Dangers | |
| NFPA 704 (diamant de feu) | |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
Muscone est un composé organique qui est le principal contributeur à l'odeur du musc .
La structure chimique du muscone a été élucidée pour la première fois par Leopold Ružička . Il se compose d'un cycle cétone à 15 chaînons avec un substituant méthyle en position 3. C'est un liquide huileux que l'on trouve naturellement sous forme d' énantiomère (-) , ( R )-3-méthylcyclopentadécanone. Le muscone a été synthétisé sous forme d'énantiomère pur (−) ainsi que de racémate . Il est très légèrement soluble dans l'eau et miscible à l'alcool.
Le muscone naturel est obtenu à partir du musc, une sécrétion glandulaire du cerf porte-musc , utilisé en parfumerie et en médecine depuis des milliers d'années. Étant donné que l'obtention de musc naturel nécessite de tuer l'animal en voie de disparition, presque tout le muscone utilisé en parfumerie aujourd'hui est synthétique. Il a l'odeur caractéristique d'être « musqué ».
Une synthèse asymétrique de (−)-muscone commence avec le (+)- citronellal disponible dans le commerce et forme le cycle à 15 chaînons via une métathèse de fermeture de cycle :
Une synthèse énantiosélective plus récente implique une réaction d' addition / déshydratation d' aldol intramoléculaire d'une dicétone macrocyclique . Muscone est maintenant produit synthétiquement pour une utilisation dans les parfums et pour parfumer les produits de consommation.
Des isotopologues de muscone ont été utilisés dans une étude du mécanisme de l' olfaction . Le remplacement global de tous les hydrogènes dans la muscone a été réalisé en chauffant la muscone avec Rh/C dans D 2 O à 150 °C. Il a été découvert que le récepteur humain reconnaissant le musc , OR5AN1 , identifié à l'aide d'un système d'expression de récepteur olfactif hétérologue et répondant de manière robuste à la muscone, ne parvient pas à faire la distinction entre la muscone et l'isotopologue ainsi préparé in vitro . Il est rapporté que OR5AN1 se lie à la muscone et aux muscs apparentés tels que la civétone par la formation de liaisons hydrogène à partir de la tyrosine-258 ainsi que par des interactions hydrophobes avec les résidus aromatiques environnants dans le récepteur.