Cacodyl - Cacodyl

Cacodyl
Formule développée du cacodyl
Modèle boule et bâton de cacodyl
Des noms
Nom IUPAC préféré
Tétraméthyldiarsane
Autres noms
Tétraméthyldiarsénique ( As - As )

Bis (diméthylarsénique) ( As - As )

Tétraméthyldiarsine
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChemSpider
Carte Info ECHA 100,006,766 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
UNII
  • InChI = 1S / C4H12As2 / c1-5 (2) 6 (3) 4 / h1-4H3  Chèque Oui
    Légende: RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYSA-N  Chèque Oui
  • InChI = 1 / C4H12As2 / c1-5 (2) 6 (3) 4 / h1-4H3
    Légende: RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYAG
  • [En tant que] ([En tant que] (C) C) (C) C
  • C [En tant que] (C) [En tant que] (C) C
Propriétés
C 4 H 12 As 2
Masse molaire 209,983  g · mol −1
-99,9 · 10 -6 cm 3 / mol
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Chèque Oui   vérifier  ( qu'est-ce que c'est    ?) Chèque Oui ☒ N
Références Infobox

Cacodyl , également connu sous le nom de dicacodyl ou tétraméthyldiarsine , (CH 3 ) 2 As – As (CH 3 ) 2 , est un composé organoarsénique qui constitue une partie importante du « liquide fumant des cadets » (du nom du chimiste français Louis Claude Cadet de Gassicourt ) . C'est un liquide huileux toxique avec une odeur d'ail extrêmement désagréable. Le cacodyl subit une combustion spontanée à l'air sec.

Cacodyl est également le nom du groupe fonctionnel ou radical (CH 3 ) 2 As.

Préparation

Un mélange d'oxyde de dicacodyle et de cacodyle ((CH 3 ) 2 As – O – As (CH 3 ) 2 ) a d'abord été préparé par Cadet par réaction d' acétate de potassium avec du trioxyde d'arsenic . Une réduction ultérieure donne un mélange de plusieurs composés d'arsenic méthylé, y compris le dicacodyle. La réaction formant l'oxyde est quelque chose comme:

Une bien meilleure synthèse a été développée plus tard, à partir du chlorure de diméthyl arsine et de la diméthyl arsine:

Histoire

Robert Wilhelm Bunsen a inventé le nom kakodyl (plus tard modifié en cacodyl en anglais) pour le radical diméthylarsinyle, (CH 3 ) 2 As, du grec κακώδης kakōdēs ("mal-sentant") et ὕλη hylē ("matière").

Il a été étudié par Edward Frankland et (pendant plus de six ans) par Robert Bunsen et est considéré comme le premier composé organométallique jamais découvert (même si l'arsenic n'est pas un vrai métal).

A partir de celui-ci, d'autres composés ont été fabriqués, tels que le fluorure de cacodyle, le chlorure de cacodyle , etc. Un composé, le cyanure de cacodyle , était particulièrement horrible. Selon Bunsen, " l'odeur de ce corps produit des picotements instantanés des mains et des pieds, et même des vertiges et une insensibilité ... Il est remarquable que lorsque l'on est exposé à l'odeur de ces composés, la langue se recouvre d'un revêtement noir, voire quand aucun autre effet néfaste n'est perceptible ".

Les travaux sur le cacodyle ont conduit Bunsen à la postulation des «radicaux méthyle» dans le cadre de la théorie des radicaux alors en vigueur .

Applications

Le cacodyl a été utilisé pour essayer de prouver la théorie radicale de Jöns Jacob Berzelius , qui a abouti à une large utilisation du cacodyl dans les laboratoires de recherche. Par la suite, l'intérêt pour le composé toxique et malodorant a diminué. Pendant la Première Guerre mondiale, l'utilisation du cacodyl comme arme chimique a été envisagée, mais elle n'a jamais été utilisée pendant la guerre. Les chimistes inorganiques ont découvert les propriétés du cacodyl en tant que ligand des métaux de transition.

Voir également

Les références