Chlorure de cyanogène - Cyanogen chloride

Chlorure de cyanogène
Formule topologique du chlorure de cyanogène
Modèle boule et bâton de chlorure de cyanogène
Modèle Spacefill de chlorure de cyanogène
Noms
Nom IUPAC préféré
Chlorure carbononitridique
Nom IUPAC systématique
Chloroformonitrile
Autres noms
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
Abréviations CK
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.007.321 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
Engrener cyanogène+chlorure
CID PubChem
Numéro RTECS
UNII
Numéro ONU 1589
  • InChI=1S/CClN/c2-1-3 ChèqueOui
    Clé : QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  • ClC#N
Propriétés
CNCl
Masse molaire 61,470 g mol -1
Apparence Gaz incolore
Odeur âcre
Densité 2,7683 mg mL -1 (à 0 °C, 101,325 kPa)
Point de fusion −6,55 °C (20,21 °F; 266,60 K)
Point d'ébullition 13 °C (55 °F; 286 K)
soluble
Solubilité soluble dans l' éthanol , l' éther
La pression de vapeur 1,987 MPa (à 21,1 °C)
-32,4·10 -6 cm 3 /mol
Thermochimie
236,33 JK -1 mol -1
Std enthalpie de
formation (Δ f H ⦵ 298 )
137,95 kJmol -1
Dangers
Principaux dangers Très toxique; forme du cyanure dans le corps
Fiche de données de sécurité inchem.org
NFPA 704 (diamant de feu)
4
0
2
point de rupture ininflammable
NIOSH (limites d'exposition pour la santé aux États-Unis) :
PEL (Autorisé)
 rien
REL (recommandé)
 C 0,3 ppm (0,6 mg/m 3 )
IDLH (Danger immédiat)
 ND
Composés apparentés
Alcanenitriles apparentés
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ChèqueOui vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

Le chlorure de cyanogène est un composé chimique toxique de formule NCCl. Ce pseudohalogène triatomique linéaire est un gaz incolore facilement condensé. Plus communément rencontré en laboratoire est le composé apparenté bromure de cyanogène , un solide à température ambiante qui est largement utilisé dans l'analyse et la préparation biochimiques.

Synthèse, propriétés de base, structure

Le chlorure de cyanogène est une molécule de connectivité ClCN. Le carbone et le chlore sont liés par une simple liaison , et le carbone et l'azote par une triple liaison . C'est une molécule linéaire, tout comme les halogénures de cyanogène apparentés (NCF, NCBr , NCI). Le chlorure de cyanogène est produit par l'oxydation du cyanure de sodium avec du chlore . Cette réaction se déroule via le cyanogène intermédiaire ((CN) 2 ).

NaCN + Cl 2 → ClCN + NaCl

Le composé se trimérise en présence d'acide en l'hétérocycle appelé chlorure cyanurique .

Le chlorure de cyanogène est lentement hydrolysé par l'eau pour libérer des ions cyanate et chlorure

ClCN + H 2 O → NCO − + Cl − + 2H +
à pH neutre

Applications en synthèse

Le chlorure de cyanogène est un précurseur des cyanures de sulfonyle et de l'isocyanate de chlorosulfonyle , un réactif utile en synthèse organique .

Sécurité

Également connu sous le nom de CK , le chlorure de cyanogène est un agent sanguin hautement toxique et a déjà été proposé pour une utilisation dans la guerre chimique . Il provoque des blessures immédiates au contact des yeux ou des organes respiratoires. Les symptômes d'exposition peuvent inclure somnolence , rhinorrhée ( écoulement nasal ), mal de gorge , toux , confusion , nausées , vomissements , œdème , perte de conscience , convulsions , paralysie et mort. Il est d'autant plus dangereux qu'il est capable de pénétrer dans les filtres des masques à gaz , selon les analystes américains. CK est instable en raison de la polymérisation , parfois avec une violence explosive.

Arme chimique

Le chlorure de cyanogène est inscrit au tableau 3 de la Convention sur les armes chimiques : toute production doit être signalée à l' OIAC .

En 1945, le Chemical Warfare Service de l'armée américaine développa des roquettes de guerre chimique destinées aux nouveaux bazookas M9 et M9A1 . Une fusée à gaz M26 a été adaptée pour tirer des ogives remplies de chlorure de cyanogène pour ces lance-roquettes. Comme il était capable de pénétrer les barrières filtrantes protectrices de certains masques à gaz, il était considéré comme un agent efficace contre les forces japonaises (en particulier celles qui se cachaient dans des grottes ou des bunkers) car leurs masques à gaz standard n'avaient pas les barrières qui fourniraient une protection contre le chlorure de cyanogène. . Les États-Unis ont ajouté l'arme à leur arsenal, mais la fusée CK n'a jamais été déployée ni distribuée au personnel de combat.

Les références

Liens externes