Amine grasse - Fatty amine
En chimie , une amine grasse est toute amine attachée à une chaîne hydrocarbonée de huit atomes de carbone ou plus de longueur. Ces composés sont classés comme oléochimiques . Plus communément, les amines grasses sont dérivées d'hydrocarbures en C12-C18, qui à leur tour sont dérivés des acides gras les plus abondants . Ce sont souvent des mélanges. Les membres commercialement importants comprennent la coco amine, l' oléylamine , l'amine de suif et l'amine de soja. Certaines applications de ces composés sont dans les assouplissants textiles , les agents de flottation moussants (purification des minerais) et les inhibiteurs de corrosion . Ils sont à la base d'une variété de formulations cosmétiques.
Production et réactions
Les amines grasses sont généralement préparées à partir d' acides gras ; qui sont elles-mêmes obtenues à partir de sources naturelles, généralement des huiles de graines. La réaction globale est parfois appelée le procédé de nitrile et commence par une réaction entre l'acide gras et l' ammoniac à haute température (> 250 ° C) et en présence d'un catalyseur d'oxyde métallique (par exemple, l'alumine ou l'oxyde de zinc) pour donner le nitrile gras .
- RCOOH + NH 3 → RC≡N + 2 H 2 O
L'aminé grasse est obtenue à partir de celle-ci par hydrogénation avec l'un quelconque d'un certain nombre de réactifs, y compris des catalyseurs au nickel ou au cobalt de Raney et au chromite de cuivre . Lorsqu'elle est conduite en présence d'un excès d'ammoniac, l'hydrogénation donne les amines primaires.
- RCN + 2 H 2 → RCH 2 NH 2
En l'absence d'ammoniac, des amines secondaires et tertiaires sont produites.
- 2 RCN + 4 H 2 → (RCH 2 ) 2 NH + NH 3
- 3 RCN + 6 H 2 → (RCH 2 ) 3 N + 2 NH 3
Amines grasses secondaires et tertiaires
En variante, des amines grasses secondaires et tertiaires peuvent être générées par la réaction d' alcools gras et de bromures d'alkyle gras avec des (di) alkylamines. Par exemple, le 1-bromododécane réagit avec la diméthylamine :
- RBr + HNMe 2 → RNMe 2 + HBr
Par réaction avec des amines tertiaires, les bromures d'alkyle à longue chaîne donnent des sels d'ammonium quaternaire , qui sont utilisés comme catalyseurs de transfert de phase .
Pour certaines applications, les amines primaires et secondaires sont souvent soumises à la réaction de Leuckart . Cette réaction effectue la N-méthylation en utilisant du formaldéhyde avec de l'acide formique comme réducteur. Ces amines tertiaires sont des précurseurs de sels d'ammonium quaternaire utilisés pour une variété d'applications.
Applications
La principale application des amines grasses est la production des sels d'ammonium quaternaire correspondants , qui sont utilisés comme assouplissants textiles . Les amines grasses sont également utilisées dans la flottation par moussage , pour la valorisation de divers minerais. Les amines se lient aux surfaces de certains minéraux, ce qui leur permet d'être facilement séparées de celles dépourvues de l'amine liée. Ce sont également des additifs dans la production d' asphalte .