Hydrure de sodium bis(2-méthoxyéthoxy)aluminium - Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride
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| Des noms | |
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Nom IUPAC
Hydrure de sodium bis(2-méthoxyéthoxy)aluminium
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| Autres noms
Red-Al, Synhydride, Vitride
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| Abréviations | SMEAH |
| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.041.056 
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CID PubChem
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 6 H 16 Al Na O 4 | |
| Masse molaire | 202,161 g·mol -1 |
| Apparence | Cristaux transparents |
| Densité | 1,122 g/cm 3 (solide) 1,036 g/mL (solution >60 %) |
| Viscosité | 65,1 cps (solution à 70 %) |
| Dangers | |
| Principaux dangers | Hautement inflammable; sensible à l'humidité; puissant irritant cutané |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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| Références de l'infobox | |
L'hydrure de sodium bis(2-méthoxyéthoxy)aluminium ( SMEAH ; noms commerciaux Red-Al , Synhydrid , Vitride ) est un hydrure réducteur complexe de formule NaAlH 2 (OCH 2 CH 2 OCH 3 ) 2 . Le nom commercial de Red-Al se réfère à son être un rouge DUIRE al composé uminium. Il est principalement utilisé comme agent réducteur en synthèse organique . Le composé présente un centre d'aluminium tétraédrique attaché à deux groupes hydrure et deux groupes alcoxyde , ce dernier dérivé du 2-méthoxyéthanol . Les solutions commerciales sont incolores/jaune pâle et visqueuses. A basse température (<-60°C), la solution se solidifie en une substance vitreuse pulvérisable sans point de fusion brusque.
SMEAH est un agent réducteur d'hydrure polyvalent. Il convertit facilement les époxydes , les aldéhydes , les cétones , les acides carboxyliques , les esters , les halogénures d' acyle et les anhydrides en les alcools correspondants . Les dérivés de l'azote tels que les amides , les nitriles , les imines et la plupart des autres composés organo-azotés sont réduits en amines correspondantes . Les nitroarènes peuvent être convertis en azoxyarènes, azoarènes ou hydroazoarènes, en fonction des conditions de réaction.
Certaines réductions de groupes fonctionnels courantes à l'aide de SMEAH peuvent être trouvées ci-dessous :
Comparaison avec l'hydrure de lithium et d'aluminium
En tant que réactif , le SMEAH est comparable à l'hydrure de lithium aluminium (LAH, LiAlH 4 ).
C'est une alternative plus sûre au LAH et aux hydrures apparentés. Le SMEAH présente des effets réducteurs similaires, mais n'a pas la nature pyrophorique gênante , la courte durée de conservation ou la solubilité limitée du LAH. Au contact de l'air et de l'humidité, SMEAH réagit de manière exothermique mais ne s'enflamme pas et tolère des températures jusqu'à 200 °C. Dans des conditions sèches, il a une durée de conservation illimitée. Il est soluble dans les solvants aromatiques, alors que le LAH n'est soluble que dans les éthers. Par exemple, une solution à une concentration supérieure à 70 % en poids dans le toluène est disponible dans le commerce. Le réactif peut être modifié pour effectuer des réductions partielles.
Le SMEAH dans le toluène sous reflux a été utilisé pour réduire les p- toluènesulfonamides aliphatiques (TsNR 2 ) en amines libres correspondantes et est l'un des rares réactifs qui peut effectuer cette réduction difficile dans les paramètres généraux. Notamment, LiAlH 4 ne réduit pas ce groupe fonctionnel sauf si des conditions de forçage sont utilisées.
Les références
Liens externes
- « Al rouge, hydrure de sodium bis(2-méthoxyéthoxy)aluminium » . Chimie organique.