Le bacon - Thebacon
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| Donnée clinique | |
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| AHFS / Drugs.com | Noms internationaux des médicaments |
| code ATC | |
| Statut légal | |
| Statut légal | |
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| Numero CAS | |
| CID PubChem | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEMBL | |
| Tableau de bord CompTox ( EPA ) | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.006.708 
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| Données chimiques et physiques | |
| Formule | C 20 H 23 N O 4 |
| Masse molaire | 341.407 g·mol −1 |
| Modèle 3D ( JSmol ) | |
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  (qu'est-ce que c'est ?) (vérifier)
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Thébacone ( INN ; prononcé / θ i b ə k ɒ n / ) ou dihydrocodéinone acétate d'énol , est un semi - synthétique opioïde qui est similaire à l' hydrocodone et est le plus souvent synthétisé à partir de la thébaïne . Le thébacon a été inventé en Allemagne en 1924, quatre ans après la première synthèse d'hydrocodone. Le thébacon est un dérivé de l' acétyldihydrocodéine , où seule la double liaison 6-7 est saturée. Le thébacon est commercialisé sous forme de chlorhydrate sous le nom commercial Acedicon et sous forme de bitartrate sous Diacodin et d'autres noms commerciaux. Le sel de chlorhydrate a un rapport de conversion en base libre de 0,846. D'autres sels utilisés dans la recherche et dans d'autres contextes comprennent le phosphate, le bromhydrate, le citrate, l'iodhydrate et le sulfate de thébacon.
Utilisations médicales
Le thébacon est un analgésique narcotique agoniste opioïde de milieu de gamme et un antitussif puissant , principalement utilisé en Europe , bien qu'il ne soit plus d'usage courant. Actuellement, la dihydrocodéine et la nicocodéine sont utilisées comme substituts de la codéine de deuxième intention . L'autre dihydromorphinone utilisée comme antitussif est l'hydromorphone (sirop contre la toux Dilaudid) ; les autres antitussifs narcotiques sont soit plus directement liés à la codéine, soit pas liés du tout ( parents à chaîne ouverte de la méthadone et des thiabutènes ).
Thebacon est indiqué pour les douleurs modérées à modérément sévères et la toux sèche douloureuse, comme l'hydrocodone. Il a une durée d'action de l'ordre de 5 à 9 heures et les doses commencent généralement à 5 mg toutes les 6 heures . Pour la douleur et la toux, le thébacon peut être rendu plus efficace avec les AINS , les relaxants musculaires et/ou les antihistaminiques comme la tripelennamine , l' hydroxyzine , la prométhazine , la phényltoloxamine et la chlorphéniramine .
Pharmacocinétique
Le thébacon est le plus souvent pris par voie orale sous forme d'élixir, de comprimé ou de capsule, bien que l' administration rectale et sous - cutanée présente les mêmes avantages avec l'hydrocodone que la prise d'un comprimé, d'une poudre ou d'un concentré liquide par voie buccale ou sublinguale . Comme tous ses apparentés chimiques dans cette classe (antitussifs narcotiques semi-synthétiques à base de codéine), le thébacon exerce son effet analgésique et une grande partie de son action antitussive et antipéristaltique en tant que prodrogue pour les opioïdes plus forts et/ou plus durables, principalement l' hydromorphone , qui est formé dans le foie par la voie enzymatique du cytochrome P450 2D6 (CYP2D6) ainsi que par l' acétylmorphone . En conséquence, l'efficacité d'une dose donnée de thébacon variera selon les patients, et certains aliments et médicaments peuvent affecter diverses parties du profil de libération, d'absorption, de distribution, de métabolisme et d'élimination , et donc une proportion variable de la puissance du thébacon. On peut dire que le lard est l' analogue 3-monoacétylmorphine de l'hydrocodone et/ou l' analogue acétylmorphone de la codéine . C'est également un proche parent structurel de la 3,14-diacétyloxymorphone .
La puissance analgésique et antitussive de Thebacon est légèrement supérieure à celle de son composé parent, l' hydrocodone , ce qui lui confère environ huit fois la concentration en milligrammes de codéine. L'acétylation en position 3 et la conversion en un semi-synthétique de classe dihydromorphinone (en position 14 sur le squelette carboné de la morphine) permet au médicament d'entrer plus rapidement dans le système nerveux central en plus grande quantité où il est désacétylé en hydromorphone , et également converti par d'autres procédés en hydromorphinol , morphine et diverses autres substances actives et inactives; il profite donc simultanément de deux méthodes pour augmenter l'efficacité de la morphine et de ses dérivés, celles qui sont l'hydrogénation catalytique (codéine en hydrocodone) et l'estérification (morphine en diamorphine , nicomorphine &c) d'une manière qui n'est pas sans rappeler celle de la dihydrodiacétylmorphine .
Production
Le lard est généré par le produit d' estérification du tautomère d' énol de l' hydrocodone (dihydrocodéineone) avec l'anhydride acétique . Bien que la modification de la thébaïne soit le moyen le plus courant de fabriquer du thébacon, la préparation par reflux d'hydrocodone avec de l'anhydride acétique n'est pas rare, généralement similaire à la façon dont la diacétylmorphine est produite. C'est également un produit du métabolisme de l'hydrocodone par Pseudomonas putida M10 , la bactérie utilisée pour l'assainissement des déversements d'hydrocarbures. Cela produit également une morphinone réductase qui peut transformer la morphine en hydromorphone dans un processus qui produit d'autres opioïdes actifs, tels que l' oxymorphone , l' oxymorphol ou l' hydromorphinol comme intermédiaires.
Statut légal
Le thébacon est une substance contrôlée de l'annexe I aux États-Unis, n'ayant jamais été utilisé à des fins médicales là-bas. Le numéro de contrôle administratif des substances contrôlées de la DEA des États-Unis attribué par la loi sur les substances contrôlées de 1970 pour le bacon et tous ses sels est 9737.