1-Docosanol - 1-Docosanol
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| Noms | |
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Nom IUPAC préféré
Docosan-1-ol |
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| Autres noms
Alcool béhénique
Alcool béhénylique |
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| 1770470 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Banque de médicaments | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.010.498 
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| Numéro CE | |
| KEGG | |
| Engrener | docosanol |
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CID PubChem
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| Numéro RTECS | |
| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 22 H 46 O | |
| Masse molaire | 326,609 g·mol -1 |
| Point de fusion | 70 °C ; 158 °F ; 343 K |
| Point d'ébullition | 180 °C ; 356 ° F ; 453 K à 29 Pa |
| log P | 10.009 |
| Pharmacologie | |
| D06BB11 ( OMS ) | |
| Topique | |
| Statut légal | |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
Le 1-Docosanol , également appelé alcool béhénylique , est un alcool gras saturé contenant 22 atomes de carbone, utilisé traditionnellement comme émollient , émulsifiant et épaississant en cosmétique, et complément nutritionnel (en tant qu'entité individuelle et également en tant que constituant du policosanol ).
Plus récemment, le docosanol a été approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) en tant qu'agent antiviral pharmaceutique pour réduire la durée des boutons de fièvre causés par le virus de l' herpès simplex dans le médicament en vente libre Abreva . En Europe, cette crème est disponible sous le nom d' Erazaban .
Effets secondaires
L'un des effets secondaires les plus courants du docosanol est le mal de tête . Les maux de tête causés par le médicament ont tendance à être légers et peuvent survenir dans n'importe quelle région de la tête. Dans les essais cliniques, des maux de tête sont survenus chez 10,4 % des personnes traitées par la crème docosanol et 10,7 % des personnes sous placebo .
Une irritation cutanée peut également survenir au site d'application. Habituellement, l'irritation de la peau est légère à modérée et ne nécessite aucun traitement supplémentaire. Elle peut également diminuer après une utilisation prolongée de docosanol.
Les effets secondaires les plus graves, bien que rares, sont les réactions allergiques. Certains patients ont présenté des symptômes de réactions allergiques, notamment des difficultés respiratoires , une confusion , un œdème de Quincke (gonflement du visage), des évanouissements , des étourdissements , de l' urticaire ou des douleurs thoraciques . Les réactions allergiques sont des urgences médicales et les personnes qui en souffrent sont invitées à consulter immédiatement un médecin afin d'éviter d'autres complications.
D'autres effets secondaires peuvent inclure : acné , sensation de brûlure, sécheresse, démangeaisons , éruption cutanée , rougeur, diarrhée aiguë , douleur , gonflement.
Contre-indications
Ce topique n'a pas encore été testé s'il peut être utilisé sans danger par les femmes enceintes. Il n'est pas établi si l'ingrédient actif du médicament passe dans le lait maternel . Le docosanol n'a pas été spécifiquement approuvé pour le traitement des enfants de moins de 12 ans, mais on ne s'attend pas à ce qu'il produise des effets secondaires ou des problèmes différents de ceux des adultes. Ce topique est uniquement destiné à un usage externe, bucco-facial et non à l'herpès génital ou au zona .
Il est recommandé d'éviter les produits cosmétiques lors de l'utilisation du docosanol car aucune étude d'interaction n'a été réalisée.
Mécanisme d'action
Le docosanol agirait en inhibant la fusion de la cellule hôte humaine avec l' enveloppe virale du virus de l'herpès, empêchant ainsi sa réplication . Ce mécanisme n'a pas été démontré empiriquement.
Histoire
Le médicament a été approuvé comme crème pour l'herpès buccal après des essais cliniques par la FDA en juillet 2000. Il a été démontré qu'il raccourcissait la guérison de 17,5 heures en moyenne ( intervalle de confiance à 95 % : 2 à 22 heures) dans un essai contrôlé par placebo. Un autre essai n'a montré aucun effet lors du traitement du dos infecté de cobayes.
Deux expériences avec la crème de n-docosanol n'ont pas montré de différences statistiquement significatives pour aucun paramètre entre la crème de n-docosanol et les sites traités par le véhicule témoin ou entre le n-docosanol et les sites d'infection non traités.
Commercialisé par Avanir Pharmaceuticals , Abreva a été le premier médicament antiviral en vente libre dont la vente a été approuvée aux États-Unis et au Canada . En Europe, il est commercialisé par Healthcare Brands sous le nom Erazaban . Au Royaume-Uni, il est connu sous le nom Blistex Cold Sore Cream . En mars 2007, il a fait l'objet d'un recours collectif à l'échelle nationale des États-Unis contre Avanir et GlaxoSmithKline, car l'affirmation selon laquelle il réduisait les délais de récupération de moitié s'est avérée trompeuse devant un tribunal californien, mais l'affaire a finalement été réglée et les « coupures temps de guérison de moitié" n'avait pas été utilisée dans la publicité des produits depuis quelques années.