Furfural - Furfural
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| Noms | |||
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Nom IUPAC préféré
Furane-2-carbaldéhyde |
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| Autres noms
Furfural, furane-2-carboxaldéhyde, fural, furfuraldéhyde, 2-furaldéhyde, aldéhyde pyromucique
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| Identifiants | |||
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Carte d'information de l'ECHA |
100.002.389 
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| KEGG | |||
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CID PubChem
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| UNII | |||
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |||
| C 5 H 4 O 2 | |||
| Masse molaire | 96,085 g·mol -1 | ||
| Apparence | Huile incolore | ||
| Odeur | Amande | ||
| Densité | 1,1601 g/mL (20 °C) | ||
| Point de fusion | −37 °C (−35 °F; 236 K) | ||
| Point d'ébullition | 162 °C (324 °F; 435 K) | ||
| 83 g/l | |||
| La pression de vapeur | 2 mmHg (20 °C) | ||
| −47,1×10 −6 cm 3 /mol | |||
| Dangers | |||
| point de rupture | 62 °C (144 °F; 335 K) | ||
| Limites d'explosivité | 2,1–19,3 % | ||
| Dose ou concentration létale (LD, LC) : | |||
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DL 50 ( dose médiane )
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300–500 mg/kg (orale, souris) | ||
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CL 50 ( concentration médiane )
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LC Lo (le plus bas publié )
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| NIOSH (limites d'exposition pour la santé aux États-Unis) : | |||
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PEL (Autorisé)
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TWA 5 ppm (20 mg/m 3 ) [peau] | ||
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REL (recommandé)
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Pas de REL établi | ||
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IDLH (Danger immédiat)
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100 ppm | ||
| Composés apparentés | |||
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Furane-2-carbaldéhydes apparentés
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |||
Le furfural est un composé organique de formule C 4 H 3 OCHO. C'est un liquide incolore, bien que les échantillons commerciaux soient souvent bruns. Il a un groupe aldéhyde attaché à la position 2 du furane . C'est un produit de la déshydratation des sucres, comme cela se produit dans une variété de sous-produits agricoles , y compris les rafles de maïs , l' avoine , le son de blé et la sciure de bois . Le nom furfural vient du latin mot furfur , ce qui signifie son , se référant à sa source habituelle. Le furfural est uniquement dérivé de la biomasse lignocellulosique, c'est-à-dire qu'il est d'origine non alimentaire ou non à base de charbon/pétrole. Outre l' éthanol , l'acide acétique et le sucre, c'est l'un des plus anciens produits chimiques renouvelables. On le trouve également dans de nombreux aliments et boissons transformés.
Histoire
Le furfural a été isolé pour la première fois en 1821 (publié en 1832) par le chimiste allemand Johann Wolfgang Döbereiner , qui a produit un petit échantillon en tant que sous-produit de la synthèse de l'acide formique . En 1840, le chimiste écossais John Stenhouse découvrit que le même produit chimique pouvait être produit en distillant une grande variété de matières végétales, notamment du maïs, de l'avoine, du son et de la sciure de bois, avec de l'acide sulfurique aqueux ; il a également déterminé la formule empirique du furfural (C 5 H 4 O 2 ). George Fownes a nommé cette huile « furfurol » en 1845 (de furfur (son) et oleum (huile)). En 1848, le chimiste français Auguste Cahours détermina que le furfural était un aldéhyde . La détermination de la structure du furfural a demandé un certain temps : la molécule de furfural contient un éther cyclique ( furane ), qui a tendance à s'ouvrir lorsqu'il est traité avec des réactifs agressifs. En 1870, le chimiste allemand Adolf von Baeyer a spéculé (correctement) sur la structure des composés chimiquement similaires furane et acide 2-furoïque . En 1886, le furfurol était appelé « furfural » (abréviation de « furfuraldéhyde ») et la structure chimique correcte du furfural était proposée. En 1887, le chimiste allemand Willy Marckwald avait déduit que certains dérivés du furfural contenaient un noyau de furane. En 1901, le chimiste allemand Carl Harries a déterminé la structure du furane en le synthétisant à partir du succindialdéhyde , confirmant ainsi la structure proposée du furfural.
Le furfural est resté relativement obscur jusqu'en 1922, lorsque la Quaker Oats Company a commencé à le produire en masse à partir de coques d'avoine. Aujourd'hui, le furfural est toujours produit à partir de sous-produits agricoles comme la bagasse de canne à sucre et les épis de maïs. Les principaux pays producteurs de furfural aujourd'hui sont la République dominicaine, l'Afrique du Sud et la Chine .
Propriétés
Le furfural se dissout facilement dans la plupart des solvants organiques polaires, mais il n'est que légèrement soluble dans l' eau ou les alcanes .
Le furfural participe aux mêmes types de réactions que les autres aldéhydes et autres composés aromatiques. Il présente un caractère moins aromatique que le benzène , comme le montre le fait que le furfural est facilement hydrogéné en alcool tétrahydrofurfurylique . Lorsqu'il est chauffé en présence d'acides, le furfural polymérise de manière irréversible, agissant comme un polymère thermodurcissable .
Production
Le furfural peut être obtenu par déshydratation catalysée par un acide de sucres à 5 carbones ( pentoses ), en particulier de xylose .
Ces sucres peuvent être obtenus à partir de pentosanes obtenus à partir d' hémicelluloses présentes dans la biomasse lignocellulosique .
Entre 3 % et 10 % de la masse des matières premières des résidus de culture peuvent être valorisés sous forme de furfural, selon le type de matière première. Le furfural et l'eau s'évaporent ensemble du mélange réactionnel et se séparent lors de la condensation. La capacité de production mondiale est d'environ 800 000 tonnes en 2012. La Chine est le plus grand fournisseur de furfural et représente la plus grande partie de la capacité mondiale. Les deux autres principaux producteurs commerciaux sont Illovo Sugar en République d'Afrique du Sud et Central Romana en République dominicaine.
En laboratoire, le furfural peut être synthétisé à partir de matériel végétal par chauffage avec de l'acide sulfurique ou d'autres acides. Dans le but d'éviter les effluents toxiques, un effort pour remplacer l'acide sulfurique par des catalyseurs acides solides facilement séparables et réutilisables a été étudié dans le monde. La formation et l'extraction du xylose et par la suite du furfural peuvent être favorisées par rapport à l'extraction d'autres telles que la concentration d'acide, la température et le temps.
En production industrielle, il reste des résidus lignocellulosiques après élimination du furfural. Ce résidu est séché et brûlé pour fournir de la vapeur pour le fonctionnement de l'usine de furfural. Les installations plus récentes et plus économes en énergie ont des résidus en excès, qui sont ou peuvent être utilisés pour la cogénération d'électricité, d'aliments pour bétail, de charbon actif, de paillis/engrais, etc.
Utilisations et occurrence
On le trouve dans de nombreux aliments : café (55-255 mg/kg) et pain complet (26 mg/kg).
Le furfural est une importante matière première chimique renouvelable, non basée sur le pétrole . Il peut être converti en une variété de solvants, polymères, carburants et autres produits chimiques utiles par une gamme de réduction catalytique .
L'hydrogénation du furfural fournit de l'alcool furfurylique (AF), qui est utilisé pour produire des résines Furane , qui sont exploitées dans des composites à matrice polymère thermodurcissable , des ciments, des adhésifs, des résines de coulée et des revêtements. Une hydrogénation supplémentaire de l'alcool furfurylique conduit à l' alcool tétrahydrofurfurylique (THFA), qui est utilisé comme solvant dans les formulations agricoles et comme adjuvant pour aider les herbicides à pénétrer dans la structure des feuilles.
Dans une autre application en tant que matière première, la décarbonylation catalysée par le palladium sur furfural fabrique industriellement du furane .
Un autre solvant important à base de furfural est le méthyltétrahydrofurane . Le furfural est utilisé pour fabriquer d'autres dérivés du furane , tels que l' acide furoïque , via l'oxydation, et le furane lui-même via la décarbonylation en phase vapeur catalysée par le palladium .
Le furfural est également un solvant chimique spécialisé.
Il existe un bon marché pour les produits chimiques à valeur ajoutée pouvant être obtenus à partir du furfural.
Sécurité
Le furfural est cancérigène chez les animaux de laboratoire et mutagène chez les organismes unicellulaires , mais il n'existe aucune donnée sur les sujets humains. Il est classé dans le Groupe 3 du CIRC en raison du manque de données sur l'homme et de trop peu de tests sur les animaux pour répondre aux critères du Groupe 2A/2B. Il est hépatotoxique .
La dose létale médiane est élevée de 650 à 900 mg/kg (orale, chiens), ce qui correspond à son omniprésence dans les aliments.
L' Occupational Safety and Health Administration a fixé une limite d'exposition admissible pour le furfural à 5 ppm sur une moyenne pondérée dans le temps (TWA) de huit heures, et désigne également le furfural comme un risque d'absorption cutanée.
Voir également
Les références
Liens externes
- Furfural dans la base de données sur les propriétés des pesticides (PPDB)