Toxaphène - Toxaphene
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| Noms | |
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| Autres noms
Chlorocamphène, Octachlorocamphène, Polychlorocamphène, Camphène chloré
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.029.348 
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| Numéro CE | |
| KEGG | |
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CID PubChem
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| Densité | 1,65 g / cm 3 |
| Point de fusion | 65 à 90 °C (149 à 194 °F ; 338 à 363 K) |
| Point d'ébullition | décomposition à 155 °C (311 °F; 428 K) |
| 0,0003 % (20°C) | |
| La pression de vapeur | 0,4 mmHg (25°C) |
| Dangers | |
| Pictogrammes SGH |
  
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| Mention d'avertissement SGH | Danger |
| H301 , H312 , H315 , H335 , H351 , H400 , H410 | |
| P261 , P273 , P280 , P301+310 , P501 | |
| point de rupture | incombustible |
| Dose ou concentration létale (LD, LC) : | |
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DL 50 ( dose médiane )
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75 mg/kg (oral, lapin) 112 mg/kg (oral, souris) 250 mg/kg (oral, cobaye) 50 mg/kg (oral, rat) |
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LC Lo (le plus bas publié )
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2000 mg/m 3 (souris, 2 h) |
| NIOSH (limites d'exposition pour la santé aux États-Unis) : | |
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PEL (Autorisé)
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TWA 0,5 mg/m 3 [peau] |
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REL (recommandé)
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Ca [peau] |
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IDLH (Danger immédiat)
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200 mg/ m3 |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
Le toxaphène était un insecticide utilisé principalement pour le coton dans le sud des États-Unis à la fin des années 1960 et dans les années 1970. Le toxaphène est un mélange de plus de 670 produits chimiques différents et est produit en faisant réagir du chlore gazeux avec du camphène . On le trouve le plus souvent sous forme de solide cireux jaune à ambré.
Le toxaphène a été interdit aux États-Unis en 1990 et a été interdit à l'échelle mondiale par la Convention de Stockholm de 2001 sur les polluants organiques persistants . C'est un produit chimique très persistant qui peut rester dans l'environnement pendant 1 à 14 ans sans se dégrader, en particulier dans le sol.
Des tests effectués sur des animaux, principalement des rats et des souris , ont démontré que le toxaphène est nocif pour les animaux. Il a été prouvé que l'exposition au toxaphène stimule le système nerveux central et induit des modifications morphologiques de la thyroïde , du foie et des reins .
Il a été démontré que le toxaphène provoque des effets nocifs sur la santé humaine . Les principales sources d'exposition sont les aliments, l'eau potable , la respiration d'air contaminé et le contact direct avec le sol contaminé. L'exposition à des niveaux élevés de toxaphène peut causer des dommages aux poumons , au système nerveux , au foie , aux reins et, dans des cas extrêmes, peut même entraîner la mort. On pense qu'il est potentiellement cancérigène pour l' homme , bien que cela n'ait pas encore été prouvé.
Composition
Le toxaphène est un mélange organique synthétique composé de plus de 670 produits chimiques, formé par la chloration du camphène (C 10 H 16 ) jusqu'à une teneur globale en chlore de 67 à 69 % en poids. La majeure partie des composés (principalement des chlorobornanes, des chlorocamphènes et d'autres composés chloroorganiques bicycliques ) trouvés dans le toxaphène ont des formules chimiques allant de C 10 H 11 Cl 5 à C 10 H 6 Cl 12 , avec une formule moyenne de C 10 H 10 Cl 8 . Les poids de formule de ces composés vont de 308 à 551 grammes/mole; la formule moyenne théorique a une valeur de 414 grammes/mole. Le toxaphène est généralement considéré comme un solide cireux jaune à ambré avec une odeur de pin. Il est hautement insoluble dans l'eau mais librement soluble dans les hydrocarbures aromatiques et facilement soluble dans les solvants organiques aliphatiques . Il est stable à température et pression ambiantes. Il est suffisamment volatil pour être transporté sur de longues distances dans l'atmosphère.
Applications
Le toxaphène a été principalement utilisé comme pesticide pour le coton dans le sud des États-Unis à la fin des années 1960 et dans les années 1970. Il a également été utilisé sur le maïs , les petites céréales, les légumes et le soja pour lutter contre les ectoparasites tels que les poux , les mouches , les tiques , la gale et les acariens du bétail . Dans certains cas, il a été utilisé pour tuer des espèces de poissons indésirables dans les lacs et les cours d'eau . La répartition des usages peut se résumer : 85% sur le coton , 7% pour lutter contre les insectes ravageurs du bétail et de la volaille , 5% sur les autres grandes cultures , 3% sur le soja , et moins de 1% sur le sorgho .
La première utilisation enregistrée de toxaphène a eu lieu en 1966 aux États-Unis , et du début au milieu des années 1970, le toxaphène était le pesticide le plus utilisé aux États-Unis . Plus de 34 millions de livres de toxaphène ont été utilisées chaque année de 1966 à 1976. En raison des restrictions imposées par l' Environmental Protection Agency , la consommation annuelle de toxaphène est tombée à 6,6 millions de livres en 1982. En 1990, l'EPA a interdit toute utilisation de toxaphène aux États-Unis. Le toxaphène est toujours utilisé dans des pays en dehors des États-Unis, mais une grande partie de cet usage n'a pas été documentée. Entre 1970 et 1995, la consommation mondiale de toxaphène était estimée à 670 millions de kilogrammes (1,5 milliard de livres).
Production
Le toxaphène a été produit pour la première fois aux États-Unis en 1947, bien qu'il n'ait pas été fortement utilisé avant 1966. En 1975, la production de toxaphène a atteint son apogée à 59,4 millions de livres par an. La production a diminué de plus de 90 % par rapport à cette valeur en 1982 en raison des restrictions imposées par l' Environmental Protection Agency . Dans l'ensemble, environ 234 000 tonnes métriques (plus de 500 millions de livres) ont été produites aux États-Unis. Entre 25 et 35 % du toxaphène produit aux États-Unis a été exporté. Il existe actuellement 11 fournisseurs de toxaphène dans le monde.
Effets environnementaux
Lorsqu'il est rejeté dans l'environnement, le toxaphène peut être assez persistant et existe dans l' air , le sol et l' eau . Dans l'eau, il peut s'évaporer facilement et est assez insoluble . Sa solubilité est de 3 mg/L d'eau à 22 degrés Celsius . Le toxaphène se décompose très lentement et a une demi-vie allant jusqu'à 12 ans dans le sol. On le trouve le plus souvent dans l'air, le sol et les sédiments trouvés au fond des lacs ou des cours d'eau . Il peut également être présent dans de nombreuses régions du monde où il n'a jamais été utilisé car le toxaphène est capable de s'évaporer et de parcourir de longues distances grâce aux courants d'air. Le toxaphène peut éventuellement être dégradé, par déchloration , dans l'air en utilisant la lumière du soleil pour le décomposer. La dégradation du toxaphène se produit généralement dans des conditions aérobies . Les niveaux de toxaphène ont diminué depuis son interdiction, cependant, en raison de sa persistance, on peut encore le trouver dans l'environnement aujourd'hui.
Exposition
Les trois principales voies d'exposition au toxaphène sont l'ingestion, l'inhalation et l'absorption. Pour les humains, la principale source d'exposition au toxaphène est l'ingestion de fruits de mer . Lorsque le toxaphène pénètre dans l'organisme, il s'accumule généralement dans les tissus adipeux . Il est décomposé par déchloration et oxydation dans le foie , et les sous-produits sont éliminés par les fèces .
Les personnes vivant à proximité d'une zone fortement contaminée par le toxaphène courent un risque élevé d'exposition au toxaphène par inhalation d'air contaminé ou par contact cutané direct avec de l'eau ou du sol contaminé. La consommation quotidienne de grandes quantités de poisson augmente également la sensibilité à l'exposition au toxaphène. Enfin, l'exposition est rare, mais possible via l'eau potable lorsqu'elle est contaminée par le ruissellement du toxaphène du sol. Cependant, le toxaphène a rarement été observé à des niveaux élevés dans l'eau potable en raison des niveaux élevés d' insolubilité du toxaphène dans l'eau.
Il a été démontré que les crustacés , les algues , les poissons et les mammifères marins présentent des niveaux élevés de toxaphène. Il a été démontré que les habitants de l'Arctique canadien , où un régime alimentaire traditionnel se compose de poissons et d'animaux marins , consomment dix fois l'apport quotidien accepté de toxaphène. De plus, la graisse des bélugas de l' Arctique s'est avérée contenir des niveaux nocifs et toxiques de toxaphène.
Effets sur la santé
Chez l'homme
Lorsqu'elles sont inhalées ou ingérées, des quantités suffisantes de toxaphène peuvent endommager les poumons , le système nerveux et les reins , et peuvent entraîner la mort . Les principaux effets du toxaphène sur la santé impliquent une stimulation du système nerveux central entraînant des crises convulsives . La dose nécessaire pour induire des convulsions non mortelles chez l'homme est d'environ 10 milligrammes par kilogramme de poids corporel par jour. Plusieurs décès liés au toxaphène ont été documentés dans lesquels une quantité inconnue de toxaphène a été ingérée intentionnellement ou accidentellement par contamination alimentaire. Les décès sont attribués à une insuffisance respiratoire résultant de convulsions. L'exposition chronique par inhalation chez l'homme entraîne une toxicité respiratoire réversible.
Une étude menée entre 1954 et 1972 auprès d' ouvriers agricoles et d' agronomes masculins exposés au toxaphène et à d'autres pesticides a montré qu'il existe des proportions plus élevées de carcinome bronchique dans le groupe d'essai que dans la population générale non exposée. Cependant, le toxaphène n'a peut-être pas été le principal pesticide responsable de la production de tumeurs. Des tests sur des animaux de laboratoire montrent que le toxaphène provoque le cancer du foie et du rein, c'est pourquoi l'EPA l'a classé parmi les cancérogènes du groupe B2, ce qui signifie qu'il s'agit d'un cancérogène probable pour l'homme. Le Centre international de recherche sur le cancer l' a classé parmi les cancérogènes du groupe 2B.
Le toxaphène peut être détecté dans le sang, l'urine, le lait maternel et les tissus corporels si une personne a été exposée à des niveaux élevés, mais il est rapidement éliminé du corps, de sorte que la détection doit se produire dans les quelques jours suivant l'exposition.
On ne sait pas si le toxaphène peut affecter la reproduction chez l'homme.
Chez les animaux
Le toxaphène a été utilisé pour traiter la gale chez les bovins en Californie dans les années 1970 et des cas de décès de bovins ont été signalés à la suite du traitement au toxaphène.
L'exposition orale chronique chez les animaux affecte le foie, les reins, la rate, les glandes surrénales et thyroïdiennes, le système nerveux central et le système immunitaire. Le toxaphène stimule le système nerveux central en antagonisant les neurones, ce qui entraîne une hyperpolarisation des neurones et une augmentation de l'activité neuronale.
Règlements
Le toxaphène a été trouvé sur au moins 68 des 1 699 sites de la liste des priorités nationales identifiés par l' Environmental Protection Agency des États-Unis . Le toxaphène est interdit en Allemagne depuis 1980. La plupart des utilisations du toxaphène ont été annulées aux États-Unis en 1982, à l'exception de l'utilisation sur le bétail dans les situations d'urgence et pour lutter contre les insectes sur les cultures de bananes et d'ananas à Porto Rico et aux îles Vierges américaines . Toutes les utilisations du toxaphène ont été annulées aux États-Unis en 1990.
Le toxaphène a été interdit dans 37 pays, dont l'Autriche, le Belize, le Brésil, le Costa Rica, la République dominicaine, l'Égypte, l'UE, l'Inde, l'Irlande, le Kenya, la Corée, le Mexique, le Panama, Singapour, la Thaïlande et les Tonga. Son utilisation a été sévèrement restreinte dans 11 autres pays, dont l'Argentine, la Colombie, la Dominique, le Honduras, le Nicaragua, le Pakistan, l'Afrique du Sud, la Turquie et le Venezuela.
Dans la Convention de Stockholm sur les POP, entrée en vigueur le 17 mai 2004, douze POP ont été répertoriés pour être éliminés ou leur production et leur utilisation restreintes. Les OCP ou pesticides-POP identifiés sur cette liste ont été appelés la « douzaine sale » et comprennent l' aldrine , le chlordane , le DDT , la dieldrine , l' endrine , l' heptachlore , l' hexachlorobenzène , le mirex et le toxaphène.
L'EPA a déterminé que l'exposition à vie à 0,01 milligramme par litre de toxaphène dans l'eau potable ne devrait pas causer d'effets indésirables non cancérigènes si la seule source d'exposition est l'eau potable, et a établi le niveau maximal de contaminant (MCL) de toxaphène à 0,003 mg/L. La Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis utilise le même niveau pour le niveau maximum autorisé dans l'eau en bouteille.
La FDA a déterminé que la concentration de toxaphène dans l'eau potable en bouteille ne doit pas dépasser 0,003 milligramme par litre.
Le département des transports des États-Unis répertorie le toxaphène comme une matière dangereuse et a des exigences spéciales pour le marquage, l'étiquetage et le transport de la matière.
Il est classé comme substance extrêmement dangereuse aux États-Unis, tel que défini dans la section 302 de la loi américaine sur la planification d'urgence et le droit à la connaissance (42 USC 11002), et est soumis à des exigences strictes de déclaration par les installations qui produisent, stockent, ou l'utiliser en quantités importantes.
Appellations commerciales
Les noms commerciaux et synonymes incluent Camphène chloré, Octachlorocamphene, Camphochlor, Agricide Maggot Killer, Alltex, Allotox, Crestoxo, Compound 3956, Estonox, Fasco-Terpene, Geniphene, Hercules 3956, M5055, Melifax, Motox, Penphene, Phenacide, Phenatox, Strobane T, Toxadust, Toxakil, Vertac 90%, Toxon 63, Attac, Anatox, Royal Brand Bean Tox 82, Cotton Tox MP82, Security Tox-Sol-6, Security Tox-MP en vaporisateur de coton, Security Motox 63 en vaporisateur de coton, Agro-Chem Marque Torbidan 28, et TOXENE du Dr Roger.