Hydrolyse aux halogénures gémaux - Geminal halide hydrolysis

L'hydrolyse des halogénures gémaux est une réaction organique . Les réactifs sont géminés dihalogénures avec une eau molécule ou un hydroxyde ion . La réaction donne des cétones à partir d' halogénures secondaires ou d' aldéhydes d' halogénures primaires .

Mécanisme de réaction

La première partie du mécanisme de réaction consiste en une substitution aliphatique nucléophile ordinaire pour produire une gemme - halohydrine :

R CH (Cl) ₂ + KOH RCH (OH) Cl + KCl${\ textstyle \ longrightarrow}$

L'halogénure restant est un bon groupe partant et cela permet au groupe hydroxy nouvellement créé de se convertir en un groupe carbonyle en expulsant l'halogénure:

Le réarrangement du RCH (OH) Cl donne R-CHO + HCl${\ textstyle \ longrightarrow}$

Variations

D'autres groupes fonctionnels peuvent subir des réactions d'hydrolyse similaires. Par exemple, les trihalogénures géminés (par exemple le chlorure de benzotrich ) peuvent être partiellement hydrolysés en halogénures d'acyle (par exemple le chlorure de benzoyle ) d'une manière similaire. Une hydrolyse supplémentaire donne des acides carboxyliques .

Voir également

• Synthèse de l'aldéhyde de Stephen

Les références

Cet article de chimie organique est un bout . Vous pouvez aider Wikipedia en le développant . v t e