Réaction organique - Organic reaction
Les réactions organiques sont des réactions chimiques impliquant des composés organiques . Les basiques chimie organique types de réaction sont des réactions d'addition , les réactions d'élimination , des réactions de substitution , des réactions péricycliques , des réactions de réarrangement , des réactions photochimiques et des réactions d' oxydoréduction . En synthèse organique , les réactions organiques sont utilisées dans la construction de nouvelles molécules organiques. La production de nombreux produits chimiques artificiels tels que les médicaments, les plastiques , les additifs alimentaires , les tissus dépendent de réactions organiques.
Les réactions organiques les plus anciennes sont la combustion de combustibles organiques et la saponification des graisses pour fabriquer du savon. La chimie organique moderne commence avec la synthèse de Wöhler en 1828. Dans l'histoire du prix Nobel de chimie, des prix ont été décernés pour l'invention de réactions organiques spécifiques telles que la réaction de Grignard en 1912, la réaction de Diels-Alder en 1950, la réaction de Wittig en 1979 et métathèse des oléfines en 2005.
Classements
La chimie organique a une forte tradition de nommer une réaction spécifique à son ou ses inventeurs et il existe une longue liste de réactions dites nommées , estimées à 1000. Une très ancienne réaction nommée est le réarrangement de Claisen (1912) et une réaction nommée récente est la réaction de Bingel (1993). Lorsque la réaction nommée est difficile à prononcer ou très longue comme dans la réaction de Corey-House-Posner-Whitesides, il est utile d'utiliser l'abréviation comme dans la réduction CBS . Le nombre de réactions faisant allusion au processus réel en cours est beaucoup plus petit, par exemple la réaction ène ou la réaction aldol .
Une autre approche des réactions organiques est par type de réactif organique , dont beaucoup sont inorganiques , requis dans une transformation spécifique. Les principaux types sont les agents oxydants tels que le tétroxyde d'osmium , les agents réducteurs tels que l'hydrure de lithium et d'aluminium , les bases telles que le diisopropylamide de lithium et les acides tels que l'acide sulfurique .
Enfin, les réactions sont également classées par classe mécanistique. Ces classes sont généralement (1) polaire, (2) radical et (3) péricyclique. Les réactions polaires sont caractérisées par le mouvement de paires d'électrons d'une source bien définie (une liaison nucléophile ou une paire isolée) à un puits bien défini (un centre électrophile avec une orbitale antiliante basse). Les atomes participants subissent des changements de charge, tant au sens formel qu'en termes de densité électronique réelle. La grande majorité des réactions organiques entrent dans cette catégorie. Les réactions radicales sont caractérisées par des espèces avec des électrons non appariés ( radicaux ) et le mouvement d'électrons simples. Les réactions radicales sont ensuite divisées en processus en chaîne et sans chaîne . Enfin, les réactions péricycliques impliquent la redistribution des liaisons chimiques le long d'un état de transition cyclique. Bien que les paires d'électrons soient formellement impliquées, elles se déplacent dans un cycle sans véritable source ni puits. Ces réactions nécessitent le chevauchement continu des orbitales participantes et sont régies par des considérations de symétrie orbitale . Bien entendu, certains processus chimiques peuvent impliquer des étapes de deux (ou même des trois) de ces catégories, de sorte que ce schéma de classification n'est pas nécessairement simple ou clair dans tous les cas. Au-delà de ces classes, les réactions médiées par les métaux de transition sont souvent considérées comme formant une quatrième catégorie de réactions, bien que cette catégorie englobe un large éventail de processus organométalliques élémentaires, dont beaucoup ont peu en commun.
Fondamentaux
Les facteurs régissant les réactions organiques sont essentiellement les mêmes que ceux de toute réaction chimique . Les facteurs spécifiques aux réactions organiques sont ceux qui déterminent la stabilité des réactifs et des produits tels que la conjugaison , l' hyperconjugaison et l' aromaticité et la présence et la stabilité d' intermédiaires réactifs tels que les radicaux libres , les carbocations et les carbanions .
Un composé organique peut être constitué de plusieurs isomères . La sélectivité en termes de régiosélectivité , diastéréosélectivité et énantiosélectivité est donc un critère important pour de nombreuses réactions organiques. La stéréochimie des réactions péricycliques est régie par les règles de Woodward-Hoffmann et celle de nombreuses réactions d'élimination par la règle de Zaitsev .
Les réactions organiques sont importantes dans la production de produits pharmaceutiques . Dans une revue de 2006, il a été estimé que 20 % des conversions chimiques impliquaient des alkylations sur les atomes d'azote et d'oxygène, 20 % impliquaient le placement et l'élimination de groupes protecteurs , 11 % impliquaient la formation d'une nouvelle liaison carbone-carbone et 10 % impliquaient des interconversions de groupes fonctionnels. .
Par mécanisme
Il n'y a pas de limite au nombre de réactions et de mécanismes organiques possibles. Cependant, certains modèles généraux sont observés et peuvent être utilisés pour décrire de nombreuses réactions courantes ou utiles. Chaque réaction a un mécanisme de réaction par étapes qui explique comment cela se produit, bien que cette description détaillée des étapes ne soit pas toujours claire à partir d'une seule liste de réactifs. Les réactions organiques peuvent être organisées en plusieurs types de base. Certaines réactions entrent dans plus d'une catégorie. Par exemple, certaines réactions de substitution suivent une voie d'addition-élimination. Cet aperçu n'est pas destiné à inclure toutes les réactions organiques. Il est plutôt destiné à couvrir les réactions de base.
| Type de réaction | Sous-type | Commenter |
|---|---|---|
| Réactions d'addition | addition électrophile | comprennent des réactions telles que l' halogénation , l' hydrohalogénation et l' hydratation . |
| addition nucléophile | ||
| addition radicale | ||
| Réaction d'élimination | comprennent des processus tels que la déshydratation et s'avèrent suivre un mécanisme de réaction E1, E2 ou E1cB | |
| Réactions de substitution | substitution aliphatique nucléophile | avec des mécanismes réactionnels S N 1 , S N 2 et S N i |
| substitution aromatique nucléophile | ||
| substitution acyle nucléophile | ||
| substitution électrophile | ||
| substitution aromatique électrophile | ||
| substitution radicale | ||
| Réactions redox organiques | sont des réactions d'oxydoréduction spécifiques aux composés organiques et sont très courantes. | |
| Réactions de réarrangement | 1,2-réarrangements | |
| réactions péricycliques | ||
| métathèse |
Dans les réactions de condensation, une petite molécule, généralement de l'eau, est séparée lorsque deux réactifs se combinent dans une réaction chimique. La réaction opposée, lorsque l'eau est consommée dans une réaction, est appelée hydrolyse . De nombreuses réactions de polymérisation sont dérivées de réactions organiques. Elles sont divisées en polymérisations par addition et polymérisations par étapes .
En général, la progression par étapes des mécanismes de réaction peut être représentée à l'aide de techniques de poussée de flèche dans lesquelles des flèches courbes sont utilisées pour suivre le mouvement des électrons lors de la transition des matières de départ vers les intermédiaires et les produits.
Par groupes fonctionnels
Les réactions organiques peuvent être classées en fonction du type de groupe fonctionnel impliqué dans la réaction en tant que réactif et du groupe fonctionnel formé à la suite de cette réaction. Par exemple, dans le réarrangement de Fries, le réactif est un ester et le produit de réaction un alcool .
Un aperçu des groupes fonctionnels avec leur préparation et leur réactivité est présenté ci-dessous :
Autre classement
En chimie hétérocyclique , les réactions organiques sont classées selon le type d'hétérocycle formé par rapport à la taille du cycle et au type d'hétéroatome. Voir par exemple la chimie des indoles . Les réactions sont également catégorisées par le changement dans le cadre du carbone. Des exemples sont l' expansion et la contraction de l' anneau torique , des réactions d'homologation , les réactions de polymérisation , des réactions d'insertion , des réactions d'ouverture de cycle et les réactions de cyclisation .
Les réactions organiques peuvent également être classées selon le type de liaison au carbone par rapport à l'élément impliqué. Plus de réactions se trouvent dans la chimie organique du silicium , organo - soufrés chimie , organophosphorés la chimie et la chimie organofluoré . Avec l'introduction des liaisons carbone-métal, le domaine passe à la chimie organométallique .
Voir également
- Liste des réactions organiques
- D' autres réactions chimiques: réactions inorganiques , le métabolisme , les réactions organométalliques , des réactions de polymérisation .
- Publications importantes en chimie organique