Acétophénone - Acetophenone
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| Des noms | |||
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Nom IUPAC préféré
1-Phényléthane-1-one |
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| Autres noms
Acétophénone
Phénylethanone Phénylacétone Méthylphénylcétone |
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| Identifiants | |||
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Modèle 3D ( JSmol )
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| Abréviations | ACP | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Banque de médicaments | |||
| Carte d'information de l'ECHA |
100.002.462 
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| Numéro CE | |||
| KEGG | |||
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CID PubChem
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| Numéro RTECS | |||
| UNII | |||
| Numéro ONU | 1993 | ||
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |||
| C 8 H 8 O | |||
| Masse molaire | 120,151 g·mol -1 | ||
| Densité | 1,028 g / cm 3 | ||
| Point de fusion | 19–20 °C (66–68 °F; 292–293 K) | ||
| Point d'ébullition | 202 °C (396 °F; 475 K) | ||
| 5,5 g/L à 25 °C 12,2 g/L à 80 °C |
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| -72,05·10 -6 cm 3 /mol | |||
| Dangers | |||
| Fiche de données de sécurité | FDS | ||
| Pictogrammes SGH |
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| Mention d'avertissement SGH | Avertissement | ||
| H302 , H319 | |||
| P264 , P270 , P280 , P301+312 , P305+351+338 , P330 , P337+313 , P501 | |||
| NFPA 704 (diamant de feu) | |||
| point de rupture | 77 °C (171 °F; 350 K) | ||
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |||
L'acétophénone est le composé organique de formule C 6 H 5 C(O)CH 3 (également représenté par les symboles de pseudo - élément PhAc ou BzMe ). C'est la cétone aromatique la plus simple . Ce liquide incolore et visqueux est un précurseur de résines et de parfums utiles .
Production
L'acétophénone est récupérée comme sous-produit de l'oxydation de l' éthylbenzène en hydroperoxyde d'éthylbenzène. L'hydroperoxyde d'éthylbenzène est un intermédiaire dans la production commerciale d' oxyde de propylène via le procédé de co-produit oxyde de propylène - styrène . L'hydroperoxyde d'éthylbenzène est principalement converti en 1-phényléthanol (alcool α-méthylbenzylique) dans le processus avec une petite quantité d'acétophénone comme sous-produit. L'acétophénone est récupérée ou hydrogénée en 1-phényléthanol qui est ensuite déshydraté pour produire du styrène.
Les usages
Précurseur aux résines
Des résines commercialement importantes sont produites à partir du traitement de l'acétophénone avec du formaldéhyde et une base . Les copolymères résultants sont classiquement décrits par la formule [(C 6 H 5 COCH) x (CH 2 ) x ] n , résultant de la condensation aldolique . Ces substances sont des composants des revêtements et des encres . Les résines acétophénone-formaldéhyde modifiées sont produites par l'hydrogénation des résines contenant des cétones susmentionnées. Le polyol résultant peut être encore réticulé avec des diisocyanates . Les résines modifiées se trouvent dans les revêtements, les encres et les adhésifs .
Utilisations de niche
L'acétophénone est un ingrédient dans les parfums qui ressemblent à l' amande , la cerise , le chèvrefeuille , le jasmin et la fraise . Il est utilisé dans les chewing-gums. Il est également répertorié comme excipient approuvé par la FDA américaine.
Réactif de laboratoire
Dans les laboratoires d'enseignement, l'acétophénone est convertie en styrène dans un processus en deux étapes qui illustre la réduction des carbonyles à l'aide d' hydrure et la déshydratation des alcools :
- 4 C 6 H 5 C(O)CH 3 + NaBH 4 + 4 H 2 O → 4 C 6 H 5 CH(OH)CH 3 + NaOH + B(OH) 3 → C 6 H 5 CH=CH 2
Un procédé similaire en deux étapes est utilisé industriellement, mais l'étape de réduction est réalisée par hydrogénation sur un catalyseur au cuivre .
- C 6 H 5 C(O)CH 3 + H 2 → C 6 H 5 CH(OH)CH 3
Étant prochiral , l'acétophénone est également un substrat de test populaire pour les expériences d' hydrogénation asymétrique .
Drogues
L'acétophénone est utilisée pour la synthèse de nombreux produits pharmaceutiques.
Une réaction de Mannich avec la diméthylamine et le formaldéhyde donne la β-diméthylaminopropiophénone. L'utilisation de diéthylamine à la place donne l'analogue diéthylamino.
Occurrence naturelle
L'acétophénone est naturellement présente dans de nombreux aliments, notamment la pomme , le fromage , l' abricot , la banane , le bœuf et le chou - fleur . C'est aussi un composant du castoréum , l'exsudat des sacs de ricin du castor mature.
Pharmacologie
À la fin du XIXe et au début du XXe siècle, l'acétophénone était utilisée en médecine. Il a été commercialisé comme hypnotique et anticonvulsivant sous le nom de marque Hypnone. Le dosage typique était de 0,12 à 0,3 millilitre. Il a été considéré comme ayant des effets sédatifs supérieurs à la fois au paraldéhyde et à l'hydrate de chloral . Chez l' homme, l' acétophénone est métabolisé en acide benzoïque , l' acide carbonique et l' acétone . L'acide hippurique est un métabolite indirect et sa quantité dans l'urine peut être utilisée pour confirmer l'exposition à l'acétophénone, bien que d'autres substances, comme le toluène, induisent également l'acide hippurique dans l'urine.
Toxicité
La DL 50 est de 815 mg/kg (orale, rats). L'acétophénone est actuellement répertoriée comme cancérogène du groupe D, ce qui indique qu'il n'y a actuellement aucune preuve qu'elle provoque le cancer chez l'homme.