L' élection du maire de San Diego en 1955 a eu lieu le 19 avril 1955 pour élire le maire de San Diego . Le maire sortant John D. Butler ne s'est pas présenté à la réélection. Aux élections primaires, Charles Dail et Harry L. Foster ont reçu le plus de votes et se sont qualifiés pour un second tour. Dail a ensuite été élu maire avec une majorité des voix au second tour.
Le maire sortant John D. Butler ne s'est pas présenté pour la réélection. Le 8 mars 1955, Charles Dail est arrivé premier aux élections primaires avec 39,4% des voix, suivi de Harry L. Foster avec 27,5%. Puisqu'aucun candidat n'a obtenu la majorité des voix, Dail et Foster se sont qualifiés pour un second tour. Le 19 avril 1955, Dail a obtenu 50,7% des voix au second tour et a été élu au poste de maire.