Désomorphine - Desomorphine
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| Donnée clinique | |
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| Appellations commerciales | Permonide |
| Autres noms | Désomorphine, krokodil, dihydrodésoxymorphine, Permonid |
| code ATC | |
| Statut légal | |
| Statut légal | |
| Identifiants | |
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| Numero CAS | |
| CID PubChem | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL | |
| Tableau de bord CompTox ( EPA ) | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.06.406 
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| Données chimiques et physiques | |
| Formule | C 17 H 21 N O 2 |
| Masse molaire | 271.360 g·mol -1 |
| Modèle 3D ( JSmol ) | |
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  (qu'est-ce que c'est ?) (vérifier)
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La désomorphine est un opioïde semi-synthétique commercialisé par Roche , avec des effets puissants et rapides, tels que la sédation et l' analgésie . Il a été découvert et breveté pour la première fois par une équipe allemande travaillant pour Knoll en 1920, mais n'a pas été généralement reconnu. Il a ensuite été synthétisé en 1932 par Lyndon Frederick Small. Small l'a également breveté avec succès en 1934 aux États-Unis. La désomorphine a été utilisée en Suisse sous le nom de marque Permonid et a été décrite comme ayant un début d'action rapide et une courte durée d'action, avec relativement peu de nausées par rapport à des doses équivalentes de morphine. Dose par dose, elle est huit à dix fois plus puissante que la morphine.
La désomorphine est un analogue de la morphine où le groupe 6-hydroxyle et la double liaison 7,8 ont été réduits. La synthèse classique de désomorphine commence à partir de α-chlorocodide , qui est lui - même obtenu par traitement du chlorure de thionyle avec de la codéine . Par réduction catalytique , le -chlorocodide donne de la dihydrodésoxycodéine , qui donne de la désomorphine par déméthylation .
Les usages
Médical
La désomorphine était auparavant utilisée en Suisse et en Russie pour le traitement des douleurs sévères. Alors que l'utilisation médicale de la désomorphine a pris fin en 1981, au cours des dernières années qui ont précédé cela, elle a été utilisée pour traiter un seul patient à Berne, en Suisse, atteint d'une maladie rare. Alors que la désomorphine s'est avérée plus rapide et plus efficace que la morphine pour le soulagement rapide de la douleur intense, sa durée d'action plus courte et la dépression respiratoire relativement plus grave produite à des doses équianalgésiques, ainsi qu'une incidence élevée d'autres effets secondaires tels que l'hypotension et la rétention urinaire , semblent l'emporter sur les avantages potentiels.
Récréatif
L'abus de désomorphine en Russie a attiré l'attention internationale en 2010 en raison d'une augmentation de la production clandestine, probablement en raison de sa synthèse relativement simple à partir de codéine disponible en vente libre . L'abus de désomorphine artisanale a été signalé pour la première fois en Sibérie en 2003, lorsque la Russie a lancé une répression majeure contre la production et le trafic d'héroïne, mais s'est depuis propagé dans toute la Russie et dans les anciennes républiques soviétiques voisines.
Le médicament peut être fabriqué à partir de codéine et d' iode dérivés de médicaments en vente libre et de phosphore rouge provenant d'attaquants de match, dans un processus similaire à la fabrication de méthamphétamine à partir de pseudoéphédrine . Comme la méthamphétamine, la désomorphine fabriquée de cette façon est souvent contaminée par divers agents. Le nom de rue en Russie pour la désomorphine faite maison est krokodil (russe : крокодил , crocodile), peut-être lié au nom chimique du précurseur α-chlorocodide , ou à la ressemblance des lésions cutanées causées par la drogue avec le cuir d'un crocodile. En raison des difficultés d'approvisionnement en héroïne , combinées à un accès facile et bon marché aux produits pharmaceutiques en vente libre contenant de la codéine en Russie, la consommation de krokodil a augmenté jusqu'en 2012. En 2012, le gouvernement fédéral russe a introduit de nouvelles restrictions pour la vente de médicaments contenant de la codéine. . Ce changement de politique a diminué, mais n'a pas éteint l'utilisation du krokodil en Russie. On estime qu'environ 100 000 personnes utilisent le krokodil en Russie et environ 20 000 en Ukraine. Un décès en Pologne en décembre 2011 aurait également été causé par l'utilisation de krokodil, et son utilisation a été confirmée parmi les communautés d'expatriés russes dans un certain nombre d'autres pays européens. En 2013, deux cas d'utilisation de Krokodil ont été signalés aux États-Unis. Un seul cas de consommation de désomorphine a été signalé en Espagne en 2014, la drogue étant consommée par voie orale plutôt que par injection. En 2019, il y a eu un cas d'abus de désomorphine au Royaume-Uni avec un voleur à l'étalage et toxicomane de 41 ans victime de graves lésions cutanées à la suite d'un abus de drogue.
Effets indésirables
Toxicité
Toxicité de la désomorphine
Des études animales comparant la désomorphine pure à la morphine ont montré qu'elle présentait une toxicité accrue , un soulagement plus puissant de la douleur , des niveaux plus élevés de sédation , une respiration réduite et une activité digestive accrue .
Toxicité du "krokodil"
La désomorphine produite de manière illicite est généralement loin d'être pure et contient souvent de grandes quantités de substances toxiques et de contaminants du fait que les fabricants de médicaments négligent d'éliminer les réactifs et les solvants hautement toxiques laissés par la synthèse . Cette négligence pourrait être due au fait que les producteurs ont une compréhension limitée de la chimie ou comme un moyen d'éviter les coûts d'extraction de la matière toxique. L'injection d'un tel mélange peut causer de graves dommages à la peau , aux vaisseaux sanguins , aux os et aux muscles , nécessitant parfois l'amputation d'un membre chez les utilisateurs à long terme.
Les causes de ces dommages sont l' iode , le phosphore et d'autres substances toxiques présentes après la synthèse. Les producteurs de désomorphine utiliseraient des solvants bon marché, facilement disponibles mais relativement toxiques et impurs tels que l'acide de batterie , l' essence ou le diluant pour peinture pendant le schéma de réaction, sans les éliminer de manière adéquate par la suite avant la distribution. Des acides et des bases forts tels que l'acide chlorhydrique et l'hydroxyde de sodium sont également utilisés sans mesurer le pH de la solution finale, et l'analyse des restes de solutions de "krokodil" dans des seringues usagées a montré que le pH était généralement inférieur à 3 (c'est-à-dire aussi acide que le jus de citron ). L'absence d'élimination des charges insolubles et des agents de liaison des comprimés de codéine utilisés comme produit de départ, ainsi que la co-administration avec des produits pharmaceutiques tels que le tropicamide et la tianeptine , sont également cités comme des contributeurs possibles à la toxicité élevée observée chez les utilisateurs.
L'apparition fréquente de lésions tissulaires et d'infections chez les utilisateurs illicites est ce qui a valu à la drogue son surnom de drogue carnivore , ou de drogue zombie, car les versions maison fabriquées dans des conditions inadéquates contiennent de multiples impuretés et substances toxiques qui entraînent de graves lésions tissulaires et subséquentes. infection comme conséquence directe de l'utilisation. La gangrène , la phlébite , la thrombose (caillots sanguins), la pneumonie , la méningite , la septicémie (infection du sang), l' ostéomyélite (infection osseuse), les lésions hépatiques et rénales, les lésions cérébrales et le VIH/SIDA sont des effets indésirables graves fréquemment observés chez les utilisateurs de krokodil. Parfois, l'utilisateur manquera la veine lors de l'injection de la désomorphine, créant un abcès et provoquant la mort de la chair entourant le point d'entrée.
Troubles de renforcement
Les premiers essais médicaux sur des humains prenant de la désomorphine ont abouti à la découverte que, comme la morphine et la plupart des autres analgésiques du type morphine, de petites quantités créent une forte dépendance et la tolérance à la drogue se développe rapidement. Cependant, bien que la tolérance à la dépression respiratoire avec des doses répétées ait été observée chez le rat, les premiers essais cliniques n'ont montré aucune tolérance à ces mêmes effets avec des doses répétées chez l'homme.
Chimie
La désomorphine a un poids moléculaire de 271,35 g/mol et trois sels sont connus : le bromhydrate (comme dans la marque originale Permonid ; taux de conversion en base libre 0,770), le chlorhydrate (0,881) et le sulfate (0,802). Sa forme libre est légèrement soluble dans l'eau (1,425 g/L à 25 °C), bien que ses sels soient très solubles dans l'eau ; sa forme de base libre est également très soluble dans la plupart des solvants organiques polaires (comme l' acétone , l' éthanol et l'acétate d'éthyle ). Son point de fusion est de 189 °C. Il a un pK a de 9,69. La désomorphine se présente sous quatre isoformes, A, B, C et D et les deux dernières semblent être les plus recherchées et utilisées.
Krokodil est fabriqué à partir de codéine mélangée à d'autres substances. La codéine est extraite des médicaments en vente libre et est ensuite mélangée à de l' éthanol , de l' essence , du phosphore rouge, de l'iode, de l'acide chlorhydrique et du diluant à peinture . Des fumées toxiques d'oxyde d'azote se dégagent du médicament lorsqu'il est chauffé.
Histoire
La désomorphine a été synthétisée pour la première fois aux États-Unis en 1932 et brevetée le 13 novembre 1934. En Russie, la désomorphine a été déclarée un analgésique narcotique illégal en 1998. Cependant, alors que les médicaments contenant de la codéine étaient généralement des produits d'ordonnance en Europe, en Russie, ils étaient vendus librement. en vente libre jusqu'en juin 2012. Le nombre d'utilisateurs en Russie était estimé à environ un million au plus fort de la popularité de la drogue.
Société et culture
Statut légal
Aux États-Unis, la désomorphine est une substance contrôlée de l'annexe 1, ce qui indique que la FDA des États-Unis a déterminé qu'il n'y a pas d'utilisation médicinale légale de la désomorphine aux États-Unis. Il a maintenu ce statut de substance contrôlée depuis 1936. Le médicament est un stupéfiant de l'annexe I de la Controlled Substances Act 1970 des États-Unis sous le numéro de drogue ( ACSCN ) 9055. Il est donc soumis à des quotas de fabrication annuels globaux aux États-Unis. États-Unis, et en 2014, le quota de désomorphine était de 5 grammes. Il est produit sous forme de chlorhydrate (taux de conversion en base libre 0,85) et de sulfate (0,80).
Médias nord-américains
Les médias aux États-Unis et au Canada ont fait connaître la désomorphine. Des incidents ont été signalés où la désomorphine aurait été présente dans l'un ou l'autre pays, mais aucun incident n'a été confirmé par des tests de dépistage de drogue ou des résultats d'analyse, et l'utilisation de la désomorphine en Amérique du Nord est toujours considérée comme non confirmée.
Voir également
Remarques
Les références
Liens externes
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Médias liés à la désomorphine sur Wikimedia Commons
