Aspartame - Aspartame
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| Noms | |
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| Prononciation | / Æ s p ər t eɪ m / ou / ə s p ɑːr t eɪ m / |
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Nom IUPAC
L -α-aspartyl- L- phénylalaninate de méthyle
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| Autres noms
N -( L -α-Aspartyl)- L -phénylalanine,
ester 1-méthylique |
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Banque de médicaments | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.041.132 
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| Numéro CE | |
| numéro E | E951 (agents de glaçage, ...) |
| KEGG | |
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CID PubChem
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 14 H 18 N 2 O 5 | |
| Masse molaire | 294,307 g·mol -1 |
| Densité | 1,347 g / cm 3 |
| Point de fusion | 246 à 247 °C (475 à 477 °F ; 519 à 520 K) |
| Point d'ébullition | Se décompose |
| Peu soluble | |
| Solubilité | Légèrement soluble dans l' éthanol |
| Acidité (p K a ) | 4,5–6,0 |
| Dangers | |
| NFPA 704 (diamant de feu) | |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
Aspartame est un artificiel non saccharides édulcorant 200 fois plus sucré que le saccharose , et est couramment utilisé comme un substitut de sucre dans les aliments et les boissons. Il s'agit d'un ester méthylique du dipeptide acide aspartique / phénylalanine portant les noms commerciaux NutraSweet , Equal et Canderel . L'aspartame a été fabriqué pour la première fois en 1965 et approuvé pour une utilisation dans les produits alimentaires par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis en 1981.
L'aspartame est l'un des ingrédients alimentaires les plus rigoureusement testés. Les examens effectués par plus de 100 organismes de réglementation gouvernementaux ont trouvé l'ingrédient sans danger pour la consommation aux niveaux actuels. En 2018, plusieurs revues d' essais cliniques ont montré que l'utilisation de l'aspartame à la place du sucre réduit l'apport calorique et le poids corporel chez les adultes et les enfants.
Les usages
L'aspartame est environ 180 à 200 fois plus sucré que le saccharose (sucre de table). En raison de cette propriété, même si l'aspartame produit 4 kcal (17 kJ) d'énergie par gramme lorsqu'il est métabolisé, la quantité d'aspartame nécessaire pour produire un goût sucré est si faible que sa contribution calorique est négligeable. Le goût de l'aspartame et des autres édulcorants artificiels diffère de celui du sucre de table au moment de l'apparition et de la durée de la douceur, bien que l'aspartame se rapproche le plus du profil gustatif du sucre parmi les édulcorants artificiels approuvés. La douceur de l'aspartame dure plus longtemps que celle du saccharose, il est donc souvent mélangé avec d'autres édulcorants artificiels tels que l' acésulfame de potassium pour produire un goût global plus proche de celui du sucre.
Comme beaucoup d'autres peptides , l'aspartame peut s'hydrolyser (se décomposer) en ses acides aminés constitutifs dans des conditions de température élevée ou de pH élevé . Cela rend l'aspartame indésirable en tant qu'édulcorant de cuisson et sujet à la dégradation dans les produits ayant un pH élevé, comme requis pour une longue durée de conservation. La stabilité de l'aspartame sous chauffage peut être améliorée dans une certaine mesure en l'enrobant dans des graisses ou dans de la maltodextrine . La stabilité lorsqu'elle est dissoute dans l'eau dépend fortement du pH . À température ambiante, il est le plus stable à pH 4,3 où sa demi-vie est de près de 300 jours. À pH 7, cependant, sa demi-vie n'est que de quelques jours. La plupart des boissons gazeuses ont un pH entre 3 et 5, où l'aspartame est raisonnablement stable. Dans les produits qui peuvent nécessiter une durée de conservation plus longue, tels que les sirops pour boissons en fontaine , l'aspartame est parfois mélangé à un édulcorant plus stable, tel que la saccharine .
Des analyses descriptives de solutions contenant de l'aspartame rapportent un arrière-goût sucré ainsi que des arrière-goûts amers et sans saveur. Dans les produits tels que les boissons en poudre , l' amine contenue dans l'aspartame peut subir une réaction de Maillard avec les groupes aldéhyde présents dans certains composés aromatiques . La perte de saveur et de douceur qui s'ensuit peut être évitée en protégeant l'aldéhyde sous forme d' acétal .
Effets sur la sécurité et la santé
La sécurité de l'aspartame a été étudiée depuis sa découverte et c'est l'un des ingrédients alimentaires les plus rigoureusement testés. L'aspartame a été jugé sans danger pour la consommation humaine par plus de 100 organismes de réglementation dans leurs pays respectifs, y compris la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis , la Food Standards Agency du Royaume - Uni , l' Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA), Santé Canada , l'Australie et Nouvelle-Zélande.
En 2017, des examens d' essais cliniques ont montré que l'utilisation d'aspartame (ou d'autres édulcorants non nutritifs) à la place du sucre réduit l'apport calorique et le poids corporel chez les adultes et les enfants.
Un examen de 2017 des effets métaboliques de la consommation d'aspartame a révélé qu'il n'affectait pas la glycémie , l' insuline , le cholestérol total , les triglycérides , l'apport calorique ou le poids corporel. Alors que les taux de lipoprotéines de haute densité étaient plus élevés par rapport au témoin, ils étaient inférieurs à ceux du saccharose.
Phénylalanine
Des niveaux élevés de phénylalanine, un acide aminé essentiel d'origine naturelle, constituent un danger pour la santé des personnes nées avec la phénylcétonurie (PCU), une maladie héréditaire rare qui empêche la phénylalanine d'être correctement métabolisée. Étant donné que l'aspartame contient une petite quantité de phénylalanine, les aliments contenant de l'aspartame vendus aux États-Unis doivent indiquer : « Phénylcétonurie : Contient de la phénylalanine » sur les étiquettes des produits.
Au Royaume-Uni, la Food Standards Agency exige que les aliments contenant de l'aspartame répertorient la substance en tant qu'ingrédient, avec l'avertissement « Contient une source de phénylalanine ». Les fabricants sont également tenus d'imprimer « avec édulcorant(s) » sur l'étiquette à proximité du nom principal du produit sur les aliments qui contiennent des « édulcorants tels que l'aspartame » ou « avec du sucre et un ou des édulcorants » sur « les aliments qui contiennent à la fois du sucre et édulcorant".
Au Canada, les aliments qui contiennent de l'aspartame doivent inscrire l'aspartame parmi les ingrédients, inclure la quantité d'aspartame par portion et indiquer que le produit contient de la phénylalanine.
La phénylalanine est l'un des acides aminés essentiels et est nécessaire à la croissance normale et au maintien de la vie. Les inquiétudes concernant l'innocuité de la phénylalanine de l'aspartame pour les personnes sans phénylcétonurie se concentrent en grande partie sur des modifications hypothétiques des niveaux de neurotransmetteurs ainsi que sur les rapports entre les neurotransmetteurs dans le sang et le cerveau qui pourraient entraîner des symptômes neurologiques. Les revues de la littérature n'ont trouvé aucun résultat cohérent à l'appui de ces préoccupations, et bien que de fortes doses de consommation d'aspartame puissent avoir des effets biochimiques, ces effets ne sont pas observés dans les études de toxicité pour suggérer que l'aspartame peut affecter négativement la fonction neuronale. Comme pour le méthanol et l'acide aspartique, les aliments courants dans le régime alimentaire typique, tels que le lait, la viande et les fruits, conduiront à l'ingestion de quantités significativement plus élevées de phénylalanine que ce que l'on pourrait attendre de la consommation d'aspartame.
Cancer
Les examens n'ont trouvé aucune association entre l'aspartame et le cancer. Cette position est soutenue par de multiples agences de réglementation telles que la FDA et l'EFSA ainsi que par des organismes scientifiques tels que le National Cancer Institute . L'EFSA, la FDA et le National Cancer Institute des États-Unis déclarent que l'aspartame est sans danger pour la consommation humaine.
Symptômes de neurotoxicité
Les revues n'ont trouvé aucune preuve que de faibles doses d'aspartame entraîneraient de manière plausible des effets neurotoxiques. Un examen des études sur les enfants n'a montré aucun résultat significatif concernant les problèmes de sécurité concernant les troubles neuropsychiatriques tels que les attaques de panique , les changements d'humeur, les hallucinations , le TDAH ou les convulsions en consommant de l'aspartame.
Maux de tête
Les maux de tête sont le symptôme le plus fréquemment rapporté par les consommateurs. Alors qu'une petite revue a noté que l'aspartame est probablement l'un des nombreux déclencheurs alimentaires de migraines , dans une liste qui comprend "le fromage, le chocolat, les agrumes , les hot-dogs , le glutamate monosodique , l'aspartame, les aliments gras, la crème glacée , le sevrage de la caféine et les boissons alcoolisées, en particulier le vin rouge et la bière », d'autres revues ont noté des études contradictoires sur les maux de tête et d'autres études manquent de preuves et de références pour étayer cette affirmation.
Mécanisme d'action
La douceur perçue de l'aspartame (et d'autres substances sucrées comme l' acésulfame K ) chez l'homme est due à sa liaison au récepteur couplé à la protéine hétérodimère G formé par les protéines TAS1R2 et TAS1R3 . L'aspartame n'est pas reconnu par les rongeurs en raison de différences dans les récepteurs du goût.
Métabolites
L'aspartame est rapidement hydrolysé dans l' intestin grêle . Même avec l'ingestion de doses très élevées d'aspartame (plus de 200 mg/kg), aucun aspartame n'est retrouvé dans le sang en raison de sa dégradation rapide. Lors de l'ingestion, l'aspartame se décompose en composants résiduels, notamment l'acide aspartique , la phénylalanine , le méthanol , et d'autres produits de dégradation tels que le formaldéhyde et l'acide formique . Des études humaines montrent que l'acide formique est excrété plus rapidement qu'il ne se forme après ingestion d'aspartame. Dans certains jus de fruits , des concentrations plus élevées de méthanol peuvent être trouvées que la quantité produite à partir d'aspartame dans les boissons.
Les principaux produits de décomposition de l'aspartame sont son dipeptide cyclique (sous forme de 2,5-Diketopipérazine ou DKP), le dipeptide non estérifié (aspartylphénylalanine) et ses composants constitutifs, la phénylalanine , l'acide aspartique et le méthanol . À 180 °C, l'aspartame subit une décomposition pour former un dérivé de dicétopipérazine.
Aspartate
L'acide aspartique (aspartate) est l'un des acides aminés les plus courants dans l'alimentation typique. Comme pour le méthanol et la phénylalanine, l'apport d'acide aspartique provenant de l'aspartame est inférieur à ce que l'on pourrait attendre d'autres sources alimentaires. Au 90e centile d'apport, l'aspartame ne fournit qu'entre 1 % et 2 % de l'apport quotidien en acide aspartique. Il y a eu des spéculations que l'aspartame, en conjonction avec d'autres acides aminés comme le glutamate , peut conduire à une excitotoxicité , infligeant des dommages au cerveau et aux cellules nerveuses. Cependant, les études cliniques n'ont montré aucun signe d'effets neurotoxiques, et les études de métabolisme suggèrent qu'il n'est pas possible d'ingérer suffisamment d'acide aspartique et de glutamate dans les aliments et les boissons à des niveaux qui seraient vraisemblablement toxiques.
Méthanol
Le méthanol produit par le métabolisme de l'aspartame est absorbé et rapidement transformé en formaldéhyde puis complètement oxydé en acide formique . Le méthanol de l'aspartame est peu susceptible d'être un problème de sécurité pour plusieurs raisons. Les jus de fruits et les agrumes contiennent du méthanol, et il existe d'autres sources alimentaires de méthanol telles que les boissons fermentées et la quantité de méthanol produite à partir d'aliments et de boissons sucrés à l'aspartame est susceptible d'être inférieure à celle provenant de ces sources et d'autres qui sont déjà présentes dans l'alimentation des personnes. régimes. En ce qui concerne le formaldéhyde, il est rapidement transformé dans le corps, et les quantités de formaldéhyde provenant du métabolisme de l'aspartame sont insignifiantes par rapport aux quantités produites régulièrement par le corps humain et à partir d'autres aliments et médicaments. Aux doses humaines les plus élevées attendues de consommation d'aspartame, il n'y a pas d'augmentation des taux sanguins de méthanol ou d'acide formique, et l'ingestion d'aspartame au 90e centile d'ingestion produirait 25 fois moins de méthanol que ce qui serait considéré comme toxique.
Parcours complet de biochimie
| Réactif | Métabolite | Pourcentage de réactif métabolisé | Demi-vie | Mécanisme |
|---|---|---|---|---|
| Aspartame | Phényléthylamine | 50% | "Rapide" | |
| Aspartame | Acide aspartique (aspartate) | 40% | "Rapide" | |
| Aspartame | Méthanol | dix% | "Rapide" | |
| Méthanol | Formaldéhyde | 100% | 142 minutes | Alcool déshydrogénase |
| Formaldéhyde | L'acide formique | 100% | 1 minute | Système catalase-peroxyde, système oxydase à fonction mixte cytochrome P450, alcool déshydrogénase |
| Phényléthylamine | Phénylalanine | 100% | - | Décarboxylation de la phénylalanine |
| Phénylalanine | Phénylpyruvate (PPA) | |||
| Phénylpyruvate | Phényllactate (PLA) | |||
| Phénylpyruvate | Phénylacétate (PAA) | Décarboxylation via la voie d'Ehrlich | ||
| Phénylalanine | Acide acétoacétique | 50% | ||
| Phénylalanine | L'acide fumarique | 50% | ||
| Phényllactate (PLA) | Acide phényllactique | Lactate déshydrogénase | ||
| Phénylalanine | Tyrosine | Phénylalanine hydroxylase |
Chimie
L'aspartame est un ester méthylique du dipeptide des acides aminés naturels L - acide aspartique et L - phénylalanine . Dans des conditions fortement acides ou alcalines , l'aspartame peut générer du méthanol par hydrolyse . Dans des conditions plus sévères, les liaisons peptidiques sont également hydrolysées, ce qui donne des acides aminés libres.
Alors que les aspects connus de la synthèse sont couverts par des brevets, de nombreux détails sont exclusifs. Deux approches de synthèse sont utilisées commercialement. Dans la synthèse chimique, les deux groupes carboxyle de l'acide aspartique sont réunis en un anhydride, et le groupe amino est protégé par un groupe formyle comme le formamide, par traitement de l'acide aspartique avec un mélange d'acide formique et d'anhydride acétique. La phénylalanine est convertie en son ester méthylique et combinée avec l'anhydride N- formyl aspartique ; puis le groupe protecteur est éliminé de l'azote aspartique par hydrolyse acide. L'inconvénient de cette technique est qu'un sous-produit, la forme au goût amer, est produit lorsque le mauvais groupe carboxyle de l'anhydride d'acide aspartique se lie à la phénylalanine, avec la formation d'isomères souhaités et indésirables dans un rapport 4:1. Un processus utilisant une enzyme de Bacillus thermoproteolyticus pour catalyser la condensation des acides aminés chimiquement modifiés produira des rendements élevés sans le sous-produit de la forme . Une variante de cette méthode, qui n'a pas été utilisée commercialement, utilise de l'acide aspartique non modifié, mais produit de faibles rendements. Des méthodes de production directe d'aspartyl-phénylalanine par des moyens enzymatiques, suivies d'une méthylation chimique, ont également été essayées, mais n'ont pas été adaptées à une production industrielle.
Admission
La valeur de la dose journalière admissible (DJA) pour l'aspartame, ainsi que d'autres additifs alimentaires étudiés, est définie comme la « quantité d'un additif alimentaire, exprimée sur la base du poids corporel, qui peut être ingérée quotidiennement pendant toute une vie sans risque appréciable pour la santé. " Le Comité mixte d' experts FAO / OMS sur les additifs alimentaires (JECFA) et la Commission européenne du Comité scientifique de l'alimentation a déterminé cette valeur est de 40 mg / kg de poids corporel pour l' aspartame, alors que la FDA a fixé sa DJA pour l' aspartame à 50 mg / kg.
La principale source d'exposition à l'aspartame aux États-Unis sont les boissons gazeuses diététiques , bien qu'elles puissent être consommées dans d'autres produits, tels que les préparations pharmaceutiques, les boissons aux fruits et les chewing-gums, entre autres, en plus petites quantités. Une canette de 12 onces liquides (355 ml) de soda light contient 0,18 gramme (0,0063 oz) d'aspartame, et pour un adulte de 75 kg (165 lb), il faut environ 21 canettes de soda light par jour pour consommer les 3,7 grammes (0,13 oz) d'aspartame qui dépasserait la DJA de 50 milligrammes par kilogramme de poids corporel de la FDA pour l'aspartame à partir du soda light seul.
Les revues ont analysé des études qui ont examiné la consommation d'aspartame dans des pays du monde entier, notamment les États-Unis, les pays d'Europe et l'Australie, entre autres. Ces examens ont révélé que même les niveaux élevés de consommation d'aspartame, étudiés dans plusieurs pays et différentes méthodes de mesure de la consommation d'aspartame, sont bien inférieurs à la DJA pour une consommation sûre d'aspartame. Des examens ont également révélé que les populations considérées comme particulièrement consommatrices d'aspartame, telles que les enfants et les diabétiques, sont inférieures à la DJA pour une consommation sûre, même en tenant compte des calculs de consommation dans le pire des cas.
Dans un rapport publié le 10 décembre 2013, l'EFSA a déclaré qu'après un examen approfondi des preuves, elle a exclu le "risque potentiel que l'aspartame endommage les gènes et induise le cancer", et a estimé que la quantité trouvée dans les sodas light peut être consommée sans danger. .
Histoire
L'aspartame a été découvert en 1965 par James M. Schlatter, un chimiste travaillant pour GD Searle & Company . Schlatter avait synthétisé l' aspartame comme étape intermédiaire dans la génération d'un tétrapeptide de l'hormone gastrine , à utiliser dans l'évaluation d'un candidat médicament anti- ulcéreux . Il a découvert son goût sucré lorsqu'il a léché son doigt, qui était devenu contaminé par l'aspartame, pour soulever un morceau de papier. Torunn Atteraas Garin a participé au développement de l'aspartame comme édulcorant artificiel .
En 1975, suite à des problèmes concernant Flagyl et Aldactone , une équipe du groupe de travail de la FDA américaine a examiné 25 études soumises par le fabricant, dont 11 sur l'aspartame. L'équipe a signalé « de graves lacunes dans les opérations et les pratiques de Searle ». La FDA a cherché à authentifier 15 des études soumises par rapport aux données justificatives. En 1979, le Center for Food Safety and Applied Nutrition (CFSAN) a conclu que, puisque de nombreux problèmes avec les études sur l'aspartame étaient mineurs et n'affectaient pas les conclusions, les études pouvaient être utilisées pour évaluer la sécurité de l'aspartame.
En 1980, la FDA a convoqué une Commission d'enquête publique (PBOI) composée de conseillers indépendants chargés d'examiner la prétendue relation entre l'aspartame et le cancer du cerveau . Le PBOI a conclu que l'aspartame ne cause pas de lésions cérébrales, mais il a recommandé de ne pas approuver l'aspartame à ce moment-là, citant des questions sans réponse sur le cancer chez les rats de laboratoire.
En 1983, la FDA a approuvé l'utilisation de l'aspartame dans les boissons gazeuses et dans d'autres boissons, produits de boulangerie et confiseries en 1993. En 1996, la FDA a supprimé toutes les restrictions concernant l'aspartame, lui permettant d'être utilisé dans tous les aliments.
Plusieurs pays de l'Union européenne ont approuvé l'aspartame dans les années 1980, avec une approbation à l'échelle de l'UE en 1994. Le Comité scientifique de l'alimentation humaine de la Commission européenne a examiné les études de sécurité ultérieures et a réaffirmé l'approbation en 2002. L' Autorité européenne de sécurité des aliments a signalé en 2006 que la valeur quotidienne acceptable précédemment établie l'apport était approprié, après avoir examiné une autre série d'études.
Statut officinal
Utilisations commerciales
Sous les noms commerciaux Equal , NutraSweet et Canderel , l'aspartame est un ingrédient d'environ 6 000 aliments et boissons de consommation vendus dans le monde, y compris (mais sans s'y limiter) les sodas light et autres boissons gazeuses, les petits déjeuners instantanés, les bonbons à la menthe, les céréales, sans sucre gommes à mâcher, mélanges de cacao, desserts glacés, desserts à la gélatine, jus de fruits, laxatifs, suppléments vitaminiques à croquer, boissons lactées, médicaments et suppléments pharmaceutiques, mélanges à shake, édulcorants de table, thés, cafés instantanés , mélanges de garniture, refroidisseurs de vin et yaourt. Il est fourni comme condiment de table dans certains pays. L'aspartame est moins adapté à la cuisson que les autres édulcorants, car il se décompose lorsqu'il est chauffé et perd une grande partie de sa douceur.
Société NutraSweet
En 1985, Monsanto Company a acheté GD Searle et l'entreprise d'aspartame est devenue une filiale distincte de Monsanto, la NutraSweet Company . En mars 2000, Monsanto l'a vendu à JW Childs Equity Partners II LP. Les brevets d'utilisation européens sur l'aspartame ont expiré à partir de 1987 et le brevet américain a expiré en 1992. Depuis lors, la société est en concurrence pour des parts de marché avec d'autres fabricants, dont Ajinomoto , Merisant. et la Holland Sweetener Company.
Ajinomoto
De nombreux aspects de la synthèse industrielle de l'aspartame ont été établis par Ajinomoto. En 2004, le marché de l'aspartame, dans lequel Ajinomoto , le plus grand fabricant d'aspartame au monde, détenait 40 pour cent des parts, était de 14 000 tonnes métriques par an et la consommation du produit augmentait de 2 pour cent par an. Ajinomoto a acquis son entreprise d'aspartame en 2000 de Monsanto pour 67 millions de dollars.
En 2008, Ajinomoto a poursuivi la chaîne de supermarchés britannique Asda , qui fait partie de Walmart , pour une action malveillante de mensonge concernant son produit d'aspartame lorsque la substance a été répertoriée comme exclue de la gamme de produits de la chaîne, avec d'autres « méchants ». En juillet 2009, un tribunal britannique a donné raison à Asda. En juin 2010, une cour d'appel a annulé la décision, permettant à Ajinomoto de poursuivre Asda pour protéger la réputation de l'aspartame. Asda a déclaré qu'elle continuerait à utiliser le terme "pas de méchant" sur ses produits de marque propre, mais la poursuite a été réglée en 2011, Asda ayant choisi de supprimer les références à l'aspartame de son emballage.
En novembre 2009, Ajinomoto a annoncé un nouveau nom de marque pour son édulcorant à l'aspartame – AminoSweet.
Compagnie des édulcorants hollandais
Une coentreprise de DSM et Tosoh , la Holland Sweetener Company fabriquait de l'aspartame en utilisant le procédé enzymatique développé par Toyo Soda (Tosoh) et vendu sous la marque Sanecta. De plus, ils ont développé une combinaison de sel d'aspartame-acésulfame sous le nom de marque Twinsweet. Ils ont quitté l'industrie des édulcorants à la fin de 2006, car "les marchés mondiaux de l'aspartame sont confrontés à une offre excédentaire structurelle, qui a provoqué une forte érosion des prix dans le monde au cours des cinq dernières années", rendant l'entreprise "persistante non rentable".
Produits concurrents
Parce que le sucralose , contrairement à l'aspartame, conserve sa douceur après avoir été chauffé et a au moins deux fois la durée de conservation de l'aspartame, il est devenu plus populaire en tant qu'ingrédient. Ceci, ainsi que les différences de marketing et l'évolution des préférences des consommateurs, ont fait perdre des parts de marché à l'aspartame au profit du sucralose. En 2004, l'aspartame se négociait à environ 30 $/kg et le sucralose, qui est environ trois fois plus sucré en poids, à environ 300 $/kg.
Voir également
Les références
Liens externes
-
Médias liés à l' aspartame sur Wikimedia Commons
