Ion onium - Onium ion
En chimie , un ion onium est un cation formellement obtenu par la protonation d'un hydrure parent mononucléaire d'un pnictogène (groupe 15 du tableau périodique ), chalcogène (groupe 16) ou halogène (groupe 17). Le plus ancien ion onium connu, et l'homonyme de la classe, est l' ammonium , NH+
4, le dérivé protoné de l' ammoniac , NH 3 .
Le nom onium est également utilisé pour les cations qui résulteraient de la substitution d'atomes d'hydrogène dans ces ions par d'autres groupes, tels que des radicaux organiques ou des halogènes ; tels que le tétraphénylphosphonium , (C
6H
5)
4P+
. Les groupes substituants peuvent être divalents ou trivalents, donnant des ions tels que l' iminium et le nitrilium .
Un simple ion onium a une charge de +1. Un ion plus gros qui a deux sous-groupes d'ions onium est appelé ion onium double et a une charge de +2. Un ion onium triple a une charge de +3, et ainsi de suite.
Les composés d'un cation onium et d'un autre anion sont connus sous le nom de composés d' onium ou de sels d'onium .
Les ions onium et les composés onium sont inversement analogues aux ions -ate et aux complexes ate :
- Les bases de Lewis forment des ions onium lorsque l'atome central gagne une liaison supplémentaire et devient un cation positif .
- Les acides de Lewis forment des ions -ate lorsque l'atome central gagne une liaison supplémentaire et devient un anion négatif .
Cations onium simples (hydrures sans substitutions)
Cations onium du groupe 15 (pnictogène)
-
ammonium ( nom IUPAC azanium), NH+
4( ammoniac protoné (nom IUPAC azane)) -
phosphonium , PH+
4( phosphine protonée ) -
l'arsonium , l' AsH+
4( arsine protonée ) -
stibonium , SbH+
4( stibine protonée ) -
bismuthonium , BH+
4( bismuthine protonée )
Cations onium du groupe 16 (chalcogène)
-
oxonium , H
3O+
( eau protonée (nom IUPAC oxidane). L'oxonium est mieux connu sous le nom d' hydronium , bien que l'hydronium implique un proton solvaté ou hydraté. Il peut également être appelé hydroxonium .) -
sulfonium , H
3S+
( sulfure d'hydrogène protoné ) -
sélénonium , H
3Se+
( séléniure d'hydrogène protoné ) -
telluronium , H
3Te+
( tellurure d'hydrogène protoné )
Groupe 17 (halogène) cations onium, ions halonium , H 2 X + ( halogénures d'hydrogène protonés )
-
fluoronium , H
2F+
( fluorure d'hydrogène protoné ) -
chloronium , H
2Cl+
( chlorure d'hydrogène protoné ) -
bromonium , H
2Br+
( bromure d'hydrogène protoné ) -
iodonium , H
2je+
( iodure d'hydrogène protoné )
Cations onium pseudohalogènes
-
aminodiazonium , H
2N+
3( azoture d'hydrogène protoné ) -
HCNH+ /méthylidyneammonium/hydrocyanonium, H
2CN+
HC≡NH + (isomère N≡CH+
2) ( cyanure d'hydrogène protoné )
Cations onium du groupe 14 (groupe carbone)
-
les ions carbonium ( hydrocarbures protonés ) ont un atome de carbone pentavalent avec une charge +1.
- cations alcanium, C
mH+
2 n +3( alcanes protonés )-
méthanium , CH+
5( méthane protoné ) (Parfois appelé carbonium , car c'est le membre le plus simple de cette classe, mais cette utilisation est déconseillée en raison de plusieurs définitions. Parfois appelé méthonium, mais le méthonium a également plusieurs définitions. Abondant dans l'espace.) -
éthanium , C
2H+
7( éthane protoné ) -
propane , C
3H+
9( propane protoné sur un charbon quelconque)- propylium ou propan-1-ylium (propane protoné sur un carbone terminal)
- propane-2-ylium (propane protoné sur le carbone central)
-
butanium , C
4H+
11( butane protoné sur un carbone quelconque)-
n -butanium ( n -butane protoné sur un carbone quelconque)
- n -butylium , ou n -butan-1-ylium ( n -butane protoné sur un carbone terminal)
- n -butan-2-ylium (n-butane protoné sur un carbone moyen)
-
isobutanium ( isobutane protoné sur un carbone non spécifié)
- isobutylium , ou isobutan-1-ylium (isobutane protoné sur un carbone terminal)
- isobutane-2-ylium (isobutane protoné sur le carbone médian)
-
n -butanium ( n -butane protoné sur un carbone quelconque)
-
octonium ou octanium, C
8H+
19( octane protoné )
-
méthanium , CH+
- cations alcanium, C
-
silanium (parfois silonium ), SiH+
5( silane protoné . Ne devrait pas être appelé silicium. - autres cations silanium, Si
mH+
2 n +3( silanes protonés )-
disilanium , Si
2H+
7( disilane protoné )
-
disilanium , Si
-
germonium , GeH+
5( germane protoné ) -
stannonium , SnH+
3( SnH protoné
2; stannane non protoné SnH
4) -
plumbonium , PbH+
3( PbH protoné
2)
Cations onium du groupe 13 (groupe du bore)
Cations onium du groupe 18 (gaz noble)
- hydrohélium ou hélium , mieux connu sous le nom d' ion hydrure d'hélium , HeH + ( hélium protoné )
- néonium , NeH + ( néon protoné )
- argonium , ArH + ( argon protoné )
- kryptonium , KrH + ( krypton protoné )
- xénonium , XeH + ( xénon protoné )
Cation hydrogène onium
- hydrogénonium, mieux connu sous le nom de cation trihydrogène , H+
3(ou moléculaire diatomique protoné hydrogène ), trouvée dans l' hydrogène et l' espace interstellaire ionisé
Cations onium avec substitutions monovalentes
- cations ammonium primaire, RH 3 N + ou RNH+
3( amines primaires protonées )- hydroxylammonium , NH 3 OH + ( hydroxylamine protonée )
-
méthylammonium , CH 3 NH+
3( méthylamine protonée ) -
éthylammonium , C 2 H 5 NH+
3( éthylamine protonée ) -
hydrazinium , ou diazanium , NH 2 NH+
3( hydrazine protonée , alias diazane) - anilinium (alias phénylammonium), C
6H
5NH+
3( aniline protonée , alias phénylamine, aminobenzène)
- cations ammonium secondaires, R 2 NH+
2( amines secondaires protonées )-
diméthylammonium (parfois diméthylamine ), (CH 3 ) 2 NH+
2( diméthylamine protonée ) -
diéthylammonium (parfois diéthylamine ), (C 2 H 5 ) 2 NH+
2( diéthylamine protonée ) -
éthylméthylammonium , C 2 H 5 CH 3 NH+
2( éthylméthylamine protonée ) -
diéthanolammonium (parfois diéthanolamine ), (C 2 H 4 OH) 2 NH+
2( diéthanolamine protonée )
-
diméthylammonium (parfois diméthylamine ), (CH 3 ) 2 NH+
- cations ammonium tertiaire, R 3 NH + ( amines tertiaires protonées )
- triméthylammonium (CH 3 ) 3 NH + ( triméthylamine protonée )
- triéthylammonium (C 2 H 5 ) 3 NH + ( triéthylamine protonée )
-
cations ammonium quaternaire , R 4 N + ou NR+
4- tétraméthylammonium , (CH 3 ) 4 N +
- tétraéthylammonium , (C 2 H 5 ) 4 N +
- tétrapropylammonium , (C 3 H 7 ) 4 N +
- tétrabutylammonium , (C 4 H 9 ) 4 N + ou en abrégé Bu 4 N +
- composés de triméthylammonium , (CH 3 ) 3 RN +
- didécyldiméthylammonium , (C 10 H 21 ) 2 (CH 3 ) 2 N +
-
pentaméthylhydrazinium , N(CH 3 ) 2 N(CH 3 )+
3 -
tétrafluoroammonium , NF+
4
- cations phosphonium quaternaire, R 4 P + ou PR+
4-
tétraphénylphosphonium , (C
6H
5)
4P+
-
tétraphénylphosphonium , (C
- cations oxonium primaires, [ROH
2]+
(composés oxygénés ROH protonés) - cations oxonium secondaires, [R
2OH]+
(composés oxygénés ROR protonés)- cations dialkyloxonium ( éthers protonés )
- diméthyloxonium, [(CH
3)
2OH]+
( éther diméthylique protoné )
- diméthyloxonium, [(CH
- cations dialkyloxonium ( éthers protonés )
- cations oxonium tertiaires, [R
3O]+
-
triméthyloxonium , [(CH
3)
3O]+
-
triéthyloxonium , [(C
2H
5)
3O]+
-
triméthyloxonium , [(CH
- cations sulfonium secondaires, R 2 SH + ( sulfures protonés )
- diméthylsulfonium , (CH 3 ) 2 SH + ( sulfure de diméthyle protoné )
- cations sulfonium tertiaires, R 3 S +
- triméthylsulfonium , (CH 3 ) 3 S +
- cations fluoronium secondaires, R 2 F +
- dichlorofluoronium , Cl 2 F +
- trifluoroxénonium, XeF+
3( XeF 2 est neutre.)
Cations onium avec substitutions polyvalentes
- cations ammonium secondaires ayant une substitution à double liaison, R=NH+
2- diazénium, HN=NH+
2( diazène protoné ) -
guanidinium , (H
2N)
2C=NH+
2( guanidine protonée ) (a une structure de résonance )
- diazénium, HN=NH+
- cations ammonium tertiaire ayant une substitution à triple liaison, R≡NH+
- cations ammonium tertiaire ayant deux substitutions partiellement doublement liées, RNH + R
- pyridinium , C 5 H 5 NH + ( pyridine protonée )
- cations ammonium quaternaire ayant une substitution à double liaison et deux substitutions à liaison simple, R=NR+
2 - cations ammonium quaternaire ayant deux substitutions à double liaison, R=N=R +
-
nitronium , [NON
2]+
- bis(triphénylphosphine)iminium , ((C 6 H 5 ) 3 P) 2 N +
-
nitronium , [NON
- cations ammonium quaternaire ayant une substitution à triple liaison et une substitution à simple liaison, R≡NR +
- diazonium , N≡NR + (azote protoné substitué)
- nitrilium, RC≡NR + (nitrile protoné substitué)
- cations oxonium tertiaires ayant une substitution à triple liaison, R≡O +
- ions acylium , R−C≡O + ↔ R−C + =O
- nitrosonium , N≡O +
- cations oxonium tertiaires ayant deux substitutions partiellement doublement liées, RO + R
- pyrylium , C 5 H 5 O +
- cations sulfonium tertiaires ayant une substitution à triple liaison, R≡S +
- thionitrosyle , N≡S +
Doubles dications d'onium
-
dication hydrazinediium ou hydrazinium(2+) , + H 3 NNH+
3 (hydrazine doublement protonée) -
cation diazènediium , + H 2 N=NH+
2 (diazène doublement protoné) - cation diazynediium , + HN≡NH + ([di]azote doublement protoné)
cations énium
La liaison supplémentaire est ajoutée à un hydrure parent moins courant, un analogue de carbène , généralement nommé -ène ou -ylène , qui est neutre avec 2 liaisons de moins que l'hydrure plus commun, généralement nommé -ane ou -ine .
-
cations borenium , R
2B+
( borylènes protonés aka boranylidenes ) -
cations carbénium , R
3C+
( carbènes protonés ) ont un atome de carbone trivalent avec une charge +1.- cations alcénium, C
mH+
2 n +1( n ≥ 2) ( alcènes protonés )
3C+
( méthylène protoné ) - cations alcénium, C
-
éthénium , C
2H+
5( éthène protoné )
6H+
7( benzène protoné )
7H+
7
3Si+
( silylènes protonés )
2N+
( nitrènes protonés )
2P+
( phosphinidène protoné )
3Hg+
( composés organomercuriques protonés , formés comme intermédiaires dans les réactions d'oxymercuration )
Éniums substitués
- diphénylcarbénium, (C
6H
5)
2CH+ (méthénium disubstitué) -
triphénylcarbénium , (C
6H
5)
3C+
(méthénium trisubstitué)
cations ynium
-
les ions carbynium ( carbynes protonés ) ont un atome de carbone divalent avec une charge +1.
- cations alcynium, C
mH+
2 n -1( n 2) ( alcynes protonés )-
cation mthynium , H
2C+
( radical méthylidyne protoné ) -
éthynium , C
2H+
3( éthyne protoné )
-
cation mthynium , H
- cations alcynium, C
Voir également
- Ion carbonium
- L'ion lyonium , une molécule de solvant protonée
- L'ion lyate , une molécule de solvant déprotonée
Les références
Liens externes
- Ions et radicaux , Université Queen Mary de Londres
- Composés d'onium à la National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH) des États-Unis